1、专练7陌生有机物的结构与性质一、单项选择题12021河北卷苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键22022湖北卷莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3发生显色反应32021广东卷昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷
2、烃 B可发生水解反应C.可发生加聚反应 D具有一定的挥发性42022河北省石家庄市一模贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用,其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是()A.易溶于水,密度比水小B.苯环上的一氯代物有4种C.分子中所有原子可能共平面D.可发生加成反应和取代反应52022浙江6月染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH62022福建省龙岩市一检氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物,其分子结构如图所示。关于氟
3、他胺,下列说法正确的是()A.分子式为C11H12O4NB.一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应C.碳原子的杂化方式都是sp2D.1 mol氟他胺最多能与2 mol NaHCO3反应72022山东省菏泽市一模中药在防治新冠病毒中发挥了重要作用,研究人员发现黄芩中的黄芩苷和黄芩素能抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法正确的是()黄芩素A.分子中有3种含氧官能团,常温下在空气中能稳定存在B.黄芩素能发生取代反应、加成反应和消去反应C.该分子中含有一个手性碳原子,具有旋光性D.1 mol黄芩素与H2完全加成需要8 mol H282022全国甲卷辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下
4、。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应二、不定项选择题92022山东省济宁市一模吗替麦考酚酯(MycophenolateMofetil)主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3B.与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D.1 mol吗替麦考酚酯最多消耗1 mol碳酸氢钠10洛匹那韦(Lopinavir)是一种抗HIV的
5、药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构如图所示,下列有关洛匹那韦的说法正确的是()A.洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质B.洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应C.洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有8种D.洛匹那韦分子中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基112022河北省衡水市二模可的松(M)属于肾上腺皮质激素类药物,具有抗炎、抗过敏、抗风湿、免疫抑制作用,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是()A.M的分子式为C21H30O5B.M分子的结构中有6个手性碳原子C.1 mol M与足量H2反应最多可消耗3 mol H2D.1 mol M分别与足量Na与NaHCO3反应时,消耗二者的物质的量之
6、比为31122022吉林省延边州一模2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明李斯特(BenjaminList)、大卫麦克米兰(Davidw.C.MacMillan),以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:下列说法正确的是()A.c的分子式为C10H9NO4B.该反应为取代反应C.b、c均不能与乙酸反应D.脯氨酸与互为同分异构体专练7陌生有机物的结构与性质1解析:苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2,结构上也不相似,故二者不互为同系物,A错误;由题给苯并降冰片烯的结构简式可知,苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面,则该分子中最多8个碳原子共平面
7、,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,其分子中含有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,C错误;苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。答案:B2解析:该物质含有酚羟基,酚羟基的邻、对位和溴水发生取代反应,A错误;酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有OH键、酯基等,有特征红外吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。答案:A3解析:烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该
8、有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。答案:A4解析:贝诺酯分子中含有酯基,难溶于水,A错误;2个苯环上共有6种不同环境的氢,则其一氯代物有6种,B错误;分子中含有甲基,甲基为四面体结构,所有原子不可能共平面,C错误;分子中苯环可以发生加成反应,甲基、苯环上氢可以发生取代反应,D正确。答案:D5解析:由染料木黄酮的结构简式可知,该分子中含有酚羟基、(酮)羰基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该分子含有碳碳双键,可与HBr反应,B项正确;溴水能取代酚羟基邻位和对位上的氢,又能与碳碳双键发生加成反应,则1 mol该物质与足量溴水
9、反应,最多可消耗5 mol Br2,C项错误;酚羟基能与NaOH反应,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,D项错误。答案:B6解析:根据物质结构简式,结合C原子价电子数目是4,可知氟他胺分子式是C11H13O4N,A错误;该物质分子中含有苯环,在一定条件下可以与H2发生加成反应;含有OH、COOH,在一定条件下可以发生取代反应;该物质含有酚羟基,很容易被氧化而发生氧化反应,故氟他胺在一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应,B正确;该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化,不饱和C原子则采用sp2杂化,C错误;酸性:羧酸碳酸苯酚,氟他胺分子中只有1个COOH能够
10、与NaHCO3发生反应,因此1 mol氟他胺最多能与1 mol NaHCO3反应,D错误。答案:B7解析:由黄芩素的结构简式可知,分子中有酚羟基、酮羰基和醚键等3种含氧官能团,由于酚羟基易被空气中的O2氧化,在空气中不能稳定存在,A错误;黄芩素中没有醇羟基,故不能发生消去反应,B错误;手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子,故该分子中不含手性碳原子,不具有旋光性,C错误;1 mol黄芩素中含有2 mol苯环,能与6 mol H2加成,1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成,1 mol酮羰基能与1 mol H2加成,故1 mol黄芩素与H2完全加成需要8 mol H2,D正
11、确。答案:D8解析:辅酶Q10的分子式为C59H90O4,A项错误;中含有11个甲基,故辅酶Q10分子中含有14个甲基,B项正确;由乙烯分子中所有原子共平面可知,辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面,C项错误;分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代,D项错误。答案:B9解析:该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3,苯环上的C与双键相连的C、C=O双键的碳原子为sp2杂化、其余的C为sp3杂化,A正确;与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子,B正确;含有甲基可以发生取代反应,碳碳双键发生加聚反应,含有酚羟基发生显色反应,C正确;能跟碳酸氢钠反应的有机物中的官能团只有羧基,酚
12、羟基、醇羟基都不反应,故不消耗碳酸氢钠,D错误。答案:D10解析:蛋白质是高分子化合物,该物质不是高分子化合物,故A错误;该物质分子中含有酰胺基,可发生水解反应;有羟基,可发生酯化反应;有苯环,可发生加成反应和还原反应;有机物可发生氧化反应,B正确;该物质分子中有3个苯环,从左至右,第一个苯环上的一氯代物有2种,第二个苯环上的一氯代物有3种,第三个苯环上的一氯代物有3种,共8种,故C正确;该有机物分子中不含酯基,故D错误。答案:BC11解析:由题干所示有机物结构简式可知,M的分子式为C21H30O5,A正确;手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子,则M分子的结构中有7个手性碳原子,如图所示:,B错误;M中含有1个碳碳双键,2个酮羰基均可与H2发生加成反应,则1 mol M与足量H2反应最多可消耗3 mol H2,C正确;M中含有3个醇羟基,不含羧基,故1 mol M与足量Na,消耗3 mol Na,不能与NaHCO3反应,D错误。答案:AC12解析:根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4,故A错误;从质量守恒角度来看该反应为加成反应,故B错误;c中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,故C错误;脯氨酸与分子式相同,结构式不同,因此两者互为同分异构体,故D正确。答案:D