1、题型检测（十三） 有机合成与推断题1(2019福州模拟)有机化合物F是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C的名称为_，步骤的反应类型为_，F中含氧官能团的名称为_。(2)步骤的反应试剂和条件为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)符合下列条件的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为62211的分子的结构简式为_。苯环上只有两个取代基；能与FeCl3溶液发生显色反应；能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体。(5)结合题中信息，写出以(CH3)2CHCH2OH为原料制备(CH3)2CClCOOH的合成路线(无机试剂任用)_。合成路线示例如下：CH3CH2BrCH3C
2、H2OHCH3COOCH2CH3解析：由A的分子式和步骤可知，A是甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()；A与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息、步骤及F的结构简式可知D与CH3CHClCOOH反应生成E()，E与C发生酯化反应生成F。(4)根据已知条件、，知E的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件知，苯环上两个取代基一个为OH，另一个可以是(CH2)3COOH、CH2CH(COOH)CH3、CH(COOH)CH2CH3、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH，故满足条件的E的同分异构体共有
3、15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为62211的分子为答案：(1)苯甲醇取代(或水解)反应酯基和醚键(2)液溴、Fe(或FeBr3)2(2019贵阳模拟)有机化合物H是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：已知：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；RONaRCH2IROCH2RNaI。请回答以下问题：(1)A的化学名称为_，AB的反应类型为_。(2)C中所含官能团的名称为_，D的分子式为_。(3)FG的化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)满足下列条件的E的同分异构体共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为11222的为_(填写结构简式)。与FeC
4、l3溶液发生显色反应；能发生银镜反应。(6)参考题中信息，设计由乙烯和为主要有机原料合成 (乙基叔丁基醚)的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2解析：(1) 的名称为对甲基苯酚或4甲基苯酚；A的分子式为C7H8O，对比A和B的分子式，并结合反应条件为“Cl2、光照”，可知A生成B的反应为取代反应。(2)根据已知信息，结合A的结构简式和B、C的分子式可知，B为，故C中的官能团是酚羟基和醛基。在NaOH水溶液中生成的D为，故D的分子式为C7H5O2Na。(3)F为，在Cu作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，故G为，反应的化学方程式为。(4)
5、结合已知信息和D的结构简式可知E为发生已知信息的反应生成。(5)E为，其同分异构体满足含酚羟基；含醛基，则苯环上的取代基可以是OH、CHO、CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是OH、CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为11222的为答案：(1)对甲基苯酚(或4甲基苯酚)取代反应(2)醛基、酚羟基C7H5O2Na3(2019青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：请回答下列问题：(1)有机物A中含有官能团的名称为_。有机物F的名称
6、为_。(2)的反应条件为_，反应类型为_。(3)有机物B的结构简式为_，反应的化学方程式为_。(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有_种。含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。解析：由反应前后物质结构可知，属于取代反应，同时生成HI，A发生信息中反应生成B，B为，反应为醇的消去反应，由反应后产物结构可知，反应是与溴发生取代反应生成C，C为，C发生卤代烃的水解反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为，反应是醛基被氧化为羧基，生成M的反应是羧基
7、与氨基脱去1分子水。(4)由题目信息可知，A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，其中一个取代基为羟基，另外一个取代基可能为OOCCH2CH3、CH2OOCCH3、COOCH2CH3、CH2COOCH3、CH2CH2OOCH、CH(CH3)OOCH，分别具有邻、间、对三种位置结构，故共有18种。(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H作用得到，然后发生消去反应生成，再与溴单质发生加成反应生成，最后在氢氧化钠溶液和加热条件下发生水解反应生成答案：(1)醛基、醚键邻氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸(2)浓硫酸，加热消去反应4(2019合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下
8、(部分试剂和产物略去)：(1)A的名称为_；羧酸X的结构简式为_。(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_，反应中乙醇分子所断裂的化学键是_(填选项字母)。aCC键bCH键cOH键 dCO键(3)EF的化学方程式为_，FG的反应类型为_。(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：_。分子中含有苯环；能发生银镜反应；核磁共振氢谱峰面积之比为22211。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：_。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)根据A的分子式及合成路线，可推知A的结构简式为，
9、其名称为苯甲醛。根据HCCHCH2=CHOOCCH3，可推知羧酸X为CH3COOH。(2)根据合成路线和已知信息，可推知B为，C为，C与乙醇发生酯化反应的化学方程式为C2H5OH反应过程中“酸脱羟基醇脱氢”，故乙醇分子所断裂的化学键是OH键。(3)E的分子式与F的链节组成相同，故EF为加聚反应，化学方程式为FG的反应类型为水解反应或取代反应。(4)B为，根据知B的同分异构体中含有苯环，根据知含有醛基，根据知含有5种类型的氢原子，且原子数之比为22211，故符合条件的同分异构体为 (5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)苯甲醛CH3COOH(2) c(3) 水解反应或取代
10、反应(5)CH3CHOCH3CH=CHCHO5(2019石家庄模拟)化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：请回答：(1)B的化学名称为_；D中官能团的名称为_。(2)由F生成G的反应类型为_；F的分子式为_。(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为_。(4)M的结构简式为_。(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式_。(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。解析：由A的分子式为C7H8得，其不饱和度为4，结合B
11、的结构知，A中有苯环结构，且除苯环外还有一个饱和C原子，则A为；对比A与B的结构知，A与CO在催化剂条件下发生加成反应，可生成B；再对比B(C8H8O)与C(C8H8O2)的分子式，结合反应条件(催化剂、O2)知，B中CHO被O2氧化为COOH即得到C()；C与Cl2在FeCl3催化条件下只发生苯环上的取代反应，能被取代的H的位置只有2个，再结合F()中六元环内双键的位置知，被取代的H只能是苯环上与CH3处于邻位的H，则D的结构简式为；D与H2发生加成反应生成E()，苯环消失，E与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应(消去HCl)生成碳碳双键，同时COOH因被中和生成COONa，后经酸化恢
12、复成COOH，即得到给定F的结构；根据典型的条件(浓硫酸、)知，F与乙醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为；根据已知信息，G发生相应的反应生成的M为(1)依据系统命名法得B的化学名称为对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)。(2)由上述分析知，F生成G为酯化反应，也属于取代反应。(5)芳香化合物Q为C()的同分异构体，Q能发生银镜反应，说明Q含有CHO或HCOO，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明苯环上有2个互为对位的取代基，将两个条件整合即可得到符合要求的Q的结构简式为(6) 与CH3MgBr、H/H2O作用得到，目标产物是由加聚得到的，消去一分子H2O即得到，据此可得合成路线。答案：(1)对甲基苯甲
13、醛(或4甲基苯甲醛)羧基、氯原子(2)酯化反应或取代反应C8H12O26(2019大连模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHORCHO请回答下列问题：(1)芳香化合物B的名称为_，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_。(2)由F生成G的第步反应类型为_。(3)X的结构简式为_。(4)写出D生成E的第步反应的化学方程式_。(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式_。分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境
14、的氢原子，且峰面积之比为6211。(6)写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。解析：(1)根据已知反应和合成H的路线图可知，A发生已知反应，产物为、CH3CHO，故芳香化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO。(2)结合已知反应可知，B和C发生已知反应，产物D为，与新制Cu(OH)2反应后酸化，CHO转化为COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据FG的第步反应条件，可知该反应为消去反应。(3)F发生消去反应后酸化得到的G为，根据GXH，结合已知反应可以推断X为。(4)D生成E的第步反应为：2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据知其同分异构体含有苯环和羧基，结合知符合条件的同分异构体有答案：(1)苯甲醛HCHO(2)消去反应(3)
