1、高考资源网（ ），您身边的高考专家第九单元有机化合物的获得与应用第1讲化石燃料与有机化合物考纲点击1认识化石燃料综合利用的意义。2了解甲烷、乙烯、苯等的主要性质。3认识乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。一、天然气的利用甲烷1有机化合物(1)概念：通常把含有_的化合物称为有机化合物。(2)组成元素：除含碳元素外，通常还含_、_、_、硫、磷、卤素等元素。(3)碳原子最外层有_电子，可形成_、_、_等多种形式的共价键。(4)碳原子可连成_，也可连成_；链状碳骨架上可_，也可_；环可以是_，也可以是_等。2烷烃(1)烷烃的通式为_，_(沼气主要成分)是最简单的烷烃，为_形的立体结构，结
2、构式为_。点燃前，必须_，燃烧时火焰呈_色，其化学反应方程式为_。(2)把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。如下图所示：片刻后发现试管中气体颜色_，原因是_。试管中的液面_，原因是_。试管壁上有_出现，原因是_。水槽中还观察到_，原因是_。产物有_种，最多的是_。特别提示：有些化合物，如CO2、CaCO3、KSCN、H2CO3等，尽管含有碳元素，但属于无机化合物。即有机物含有碳元素，而含有碳元素的化合物不一定是有机物。置换反应和取代反应的区别：置换反应的特征是一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物，主要用
3、于无机化学反应，一定是氧化还原反应；而取代反应是有机化合物中基团之间的相互替代，不一定有单质参加，也不一定有单质生成，且通常用于表示有机化学反应。即时训练1下列物质中属于有机物的是()。乙醇食盐石墨甲烷蔗糖水一氧化碳碳酸钙乙酸A BC D即时训练2下列有关甲烷性质的叙述，正确的是()。A甲烷是一种无色、有臭味的气体B甲烷易溶于水C甲烷是一种混合物D甲烷与氯气在光照条件下能发生反应二、乙烯的结构与性质1组成和结构特点乙烯分子式电子式结构式结构简式分子构型所有原子均在_上2物理性质色稍有气味的_体，_溶于水，与空气的密度_(收集时用_法)。3化学性质化学性质反应方程式_反应与O2反应(可燃性)与酸
4、性KMnO4溶液反应(特征反应)_反应(与卤素单质、氢气等)如与Br2：_加聚反应即时训练3既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()。A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合三、苯的结构与性质1组成和结构特点：分子式为_，结构简式为_或_，为_形的分子，分子里_存在一般的碳碳双键，其中6个碳原子之间的键_相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的_的键。2物理性质：苯是一种_色、有_气味、_毒的液体，密度比水_，_水；沸点为80.5 ，熔点为5.5 ，当温度低于5.5 时，苯就会凝
5、结成_色的_。3化学性质：_取代、_加成、_氧化。反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应Br2HBr_作催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50 60 水浴加热、_作催化剂、吸水剂苯与氢气发生加成反应3H2镍作催化剂氧化反应具有可燃性，燃烧时有明显而带有浓烟的火焰。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色特别提示：(1)加成反应与取代反应的区别：加成反应是加合在一起，生成物只有一种；取代反应的生成物不止一种。(2)所有烃均能在空气中燃烧而被氧化，随着含碳量的增大，火焰越来越明亮，如甲烷燃烧是淡蓝色火焰，无烟；乙烯是明亮的火焰，有烟；苯火焰更明亮，并有浓烟。(3)乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别：反应条件
6、不同，乙烯与溴水在通常状况下就能进行，苯是与液溴在有催化剂的条件下才能进行；反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。即时训练4关于苯的下列说法正确的是_。苯分子是环状结构；表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似；苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色；苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后，现象为液体分层，上层无色，下层紫红色；苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。四、石油和煤1石油的炼制(1)石油的组成石油的组成元素主要是_和_，组成成分主要是_。石油是多种烃的混合物。(2)石油的炼制方法炼制方法分馏裂化裂解目的将_进行分离
7、提高_的产量和质量获取化工原料原理用_和_的方法把石油分成不同_范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量_、沸点_的烃断裂为相对分子质量_、沸点_的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为_、_等小分子的烃变化_变化_变化_变化原料产品优质_2煤的干馏(1)煤的成分：是由_和_所组成的复杂的混合物。(2)煤的干馏将煤_使其分解的过程叫煤的干馏，也叫煤的焦化，是_变化。即时训练5据媒体报道，我国2011年石油需求量将达4.83亿吨，同比增长6.2%。石油是工业的血液，石油化工美化了人们的生活。(1)为什么要对石油进行裂化与裂解？_(2)水煤气的成分和液化石油气的成分有何区别？_一
8、、几类烃的比较甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2=CH2结构特点全部单键，饱和烃含碳碳双键，不饱和链烃介于单键和双键之间的独特的键空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和水溴(CCl4)不反应加成反应不反应(在Fe作用下发生取代反应)KMnO4(H2SO4)不反应氧化反应不反应鉴别溴水不褪色或KMnO4溶液不褪色溴水褪色或KMnO4(H)溶液褪色加入溴水时振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色主要反应类型取代加成、加聚加成、取代【例1】(1)有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式，如：CH3CH2CH2CH3CH3CH=CHCH3写
9、出下列物质的分子式：_(2)有下列反应由乙烯制氯乙烷乙烷在空气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气光照其中属于取代反应的是_(填序号，下同)；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于加聚反应的是_。规律总结取代反应、加成反应、加聚反应的比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方
10、式反应一般为单方向进行，一般不可逆拓展应用1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是()。A乙烷 B甲苯 C氯仿 D四氯乙烯二、有机物燃烧的规律1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。CxHy(x)O2xCO2H2O(1)燃烧后温度高于100 时，水为气态：VV后V前1y4时，V0，体积不变。y4时，V0，体积增大。y4时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ，水为液态：VV前V后1，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。完全燃烧时的通式：CxHy(x)O2xCO2H2O
11、(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x)值越大，耗O2量越多。(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或值)越大，则耗O2量越多。(3)1 mol有机物每增加一个CH2，耗O2量多1.5 mol。(4)1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O2量依次减少0.5 mol。(5)质量相同的烃CxHy，越大，则生成的CO2越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。3碳的质量分数相同的有机物(实验式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C
12、与H的原子个数比也相同。【例2】现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_(填对应字母，下同)。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在120 、1.01105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。拓展应用2在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是()。ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H10探究甲烷与氯气的取代反应
13、烷烃都能与卤素单质发生取代反应，实验操作中要注意实验条件的选择，尽管该反应需要的条件是“光照”，但该“光照”的“光”是漫射光，而不是强光的直射。【实验典例】某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想用该试管依次取5 mL甲烷、15 mL氯气配成混合气体进行实验探究。请你帮助他们完成下列问题：(1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体：_。(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出在刻度试管中取用5 mL甲烷、
14、15 mL氯气的混合气体的操作装置，并说明简单的操作方法：_。(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在_(填写下面的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。A黑暗中 B阳光直射的地方C室内自然光 D任何地方写出该反应中的一个化学方程式：_。足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是_。(4)通过(3)的实验现象，结合氨气的喷泉实验，请你设计一个上述甲烷取代反应的喷泉实验。简述实验方法：_。1甲烷探测仪是一款很给力的产品，对保护人民财产安全大有用处。下列关于甲烷的叙述中错误的是()。A甲烷分子是一种呈正四面体构型的化合物B甲烷分
15、子中两个氢原子被氯原子取代后，可形成两种不同结构的分子C甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨工业D“抽”出煤矿坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止煤矿发生爆炸事故2下列说法正确的是()。ACH2=CHCH3Br2CH2BrCH=CH2HBr属于加成反应B苯使溴水褪色是发生了加成反应C葡萄糖使溴水褪色不是发生加成反应，而是发生氧化还原反应D苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应3100 时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是()。A一定含有甲烷 B一定含乙烯C一定含有苯 D一定不含
16、乙烯4如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式_。(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中的水柱变化是_(填字母序号，下同)。A升高 B降低C不变 D无法确定(3)U形管左端的气柱变化可能是_。A体积增大 B体积减小C消失 D不变(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因_。参考答案基础梳理整合一、1(1)碳元素(2)氢氧氮(3)4个碳碳单键碳碳双键碳碳叁键(4)链状
17、环状带支链不带支链单环多环2(1)CnH2n2CH4正四面体验纯淡蓝CH42O2CO22H2O(2)变浅CH4与Cl2发生取代反应上升CH4与Cl2反应生成的HCl极易溶于水油状液滴生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体且在水中溶解度不大有白色沉淀生成Na2SiO3与生成的HCl反应，生成H2SiO3沉淀5HCl即时训练1B即时训练2D解析：CH4是一种无色、无味、不溶于水的纯净物，CH4与Cl2在光照的条件下发生取代反应。二、1C2H4HCH2=CH2同一平面2无气难近似相等排水3氧化CH2=CH23O22CO22H2O加成CH2=CH2nCH2=CH2即时训练3B解析：酸性高锰酸钾
18、溶液能将甲烷中的乙烯氧化而除去，但又引入新的杂质CO2，故A方案不可取；乙烯与溴因发生反应CH2=CH2Br2，生成油状液体1,2二溴乙烷，所以可利用该反应除去甲烷中的乙烯，B正确；甲烷与乙烯均难溶于水，C错误；乙烯在适当条件下才能与HCl发生加成反应，且无法控制通入HCl的量，D错误。三、1C6H6平面正六边不完全独特2无特殊有小难溶于无晶体3易难难铁粉HONO2NO2H2O浓硫酸即时训练4答案：四、1(1)碳氢烃(2)石油轻质液体燃料蒸发冷凝沸点大高小低乙烯丙烯物理化学化学石油重油分馏产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青汽油乙烯、丙烯2(1)有机物无机物(2)隔绝空气加强热化学H2CH
19、4即时训练5(1)石油分馏获得轻质液体燃料的产量不够高。为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的质量，要对石油进行裂化。为了得到更多的乙烯、丙烯等小分子不饱和烃，石油化工生产中，用石油分馏产品做原料，采用更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。裂化和裂解都是化学变化。(2)水煤气是碳在高温下和水蒸气反应制得的，其成分是CO和H2，而液化石油气是含碳原子数较少的烃，主要是丙烷和丁烷。核心归纳突破【例1】答案：(1)C6H14C5H10C7H12C10H8(2)解析：(1)从已知图示中可知键线式的书写只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子
20、。(2)依据各有机物的性质及取代反应、加成反应、氧化反应及聚合反应的概念进行分析。拓展应用1 D【例2】答案：(1)A(2)C(3)BA(4)AB解析：据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。(1)等质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的依次为、，故CH4耗O2最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，(x)的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x依次为12、23、23.5，故C2H6耗O2最多。(3)n(CO2)n(C)1、2、2，2最大，故C2H4生成的CO2最多；n(H2O)n(H)4、4、6，4最大，故CH4生
21、成的H2O最多。(4)温度大于等于100 条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。拓展应用2 D解析：烃的燃烧通式为：CxHy(x)O2xCO2H2O，可见等物质的量的烃相比，(x)越大，对应的烃耗O2量越多。实验探究拓展答案：(1)有颜色的一瓶中为氯气，另外一瓶中为甲烷(2)装置如下图所示先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的食盐水即可(3)CCH4Cl2CH3ClHCl(或CH3ClCl2
22、CH2Cl2HCl或CH2Cl2Cl2CHCl3HCl或CHCl3Cl2CCl4HCl)试管内有水柱慢慢上升(4)在烧瓶中收集体积的甲烷，然后再收集满氯气，在烧瓶口塞上连有玻璃导管、乳胶管、止水夹(止水夹夹在乳胶管上)的单孔塞，在有光亮的地方放置片刻，待烧瓶内的黄绿色消失时，将玻璃导管插入水中，打开止水夹，便可形成喷泉解析：(1)通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶中为氯气，另外一集气瓶中为甲烷。(2)按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。(3)烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发生爆炸。(4)形成喷泉的条件是：容器内外要形成
23、压强差，甲烷与Cl2反应后的产物之一HCl极易溶于水，CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下都为液态，因此在一定条件下，甲烷与Cl2反应完毕，接触到水，会造成容器内压强减小，从而可形成喷泉。演练巩固提升1B解析：甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后，形成的分子只有一种结构，选项B错误。2C解析：A中碳碳双键没有发生变化，符合“有上有下”的特点，是取代反应；B中苯使溴水褪色是物理变化萃取； C中葡萄糖具有还原性，可以被弱氧化剂新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以也能被强氧化剂溴水氧化；D是取代反应。3A解析：由图像中的线性关系，选取混合烃的总物质的量为1 mol作研究，生成的CO2和H2O的物质的量分别
24、为1.6 mol和2 mol，故其平均分子组成为C1.6H4，由于碳原子数小于1.6的烃只有甲烷一种，因此一定含有甲烷。CH4分子中含4个氢原子，故另一种分子中一定含4个氢原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是乙烯，一定不含苯。4答案：(1)CH44Cl2CCl44HCl(2)B(3)BC(注意：体积消失是体积减小的极限)(4)由(1)中化学方程式知，反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以U形管左端压强减小，右侧玻璃管中的水柱降低解析：甲烷与氯气反应充分最终生成的有机物为CCl4，可认为反应如下：CH44Cl2CCl44HCl；由于甲烷的四种氯代产物中只有CH3Cl为气体，其余都为液体，且生成的HCl极易溶于水，所以U形管中左边压强减小，导致左端的气柱体积减小，右端的玻璃管中水柱下降。欢迎广大教师踊跃来稿，稿酬丰厚。
