1、学案19专题二 有机推断题一 学习目标学生能基本掌握有机推断题的思路，学会处理题目所给的信息，了解有机推断的几种常见类型和解法 二 学习难点：正确运用有机推断的思路和方法三 推断规律（1）基础知识a 根据官能团的特征性质推理判断看到产物的结构中的官能团，能够想到可能的反应的结构或含有的官能团。b根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断，c 官能团的性质与相关数据推断官能团的数目如RCHO2Ag（Cu2O）2ROHH22RCOOHCO32CO2R（COOH）nnHORR(COOR)nn H2O 中水分子的数目与羧基、羟基的关系d 某些反应的产物的结构推断官能团的位置A被氧化为B，继续氧
2、化为羧酸，可知B中含有CHO，A必含CH2OH且碳原子数目相同加成产物的结构可知“CC”或“CC”的位置B已知有机物的分子式，可大致判断分子中可能含有的碳的双键数目或苯环（2）解题思路与方法方法：顺推法、逆推法、多法结合推知官能团的种类思路：特征反应推知官能团的位置反应机理确定有机物的结构推知官能团的数目数据处理推知碳架结构产物结构（3）常见题型a 框图题、b计算型c 框图结合“量”四例题分析1 羧酸A（化学式为C5H10O2）可由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C（相对分子质量为172），符合这些条件的酯只有4种，写出这4种酯的结构简式2 化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香
3、味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。 ECAC8H8O3FGDHC6H6OK白色沉淀氧化氧化B NaOH水浓H2SO4反应I反应II碱石灰 H溴水反应III回答下列问题（1）化合物可能的结构简式 A E ，K （2）反应类型IIIIII（3）指出E的至少两种用途（4）写出反应方程式HKCFGCE例3 已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3 R CH OH RCH=O+H2O（式量46） （式量88）OH 现在只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在A
4、F化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A和F结构简式 F不发生银镜反应无酸性E不发生银镜反应无酸性A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和B可以发生银镜反应C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化例4质谱通常用于证实两个化合物是否相同,帮助确定新化合物的结构.在质谱仪中,分子受一束强有力的电子束轰击而电离,并断裂成很多碎片,其中有些是正离子,每种离子的质量和电荷之间有一定的比率,即m/e,对大部分离子来说,电荷是1,所以m/e就是离子的质量.如苯甲酸分子被轰击：C
5、6H5COOHC6H5COOH+e- 质荷比为122,与此同时,这样的离子还会被轰击它形式的离子(都只带一个单位的正电荷).各有它们的质荷比,由苯甲酸形成的碎片离子按所测的大小排列有:122、105、 77、 51 m/e 离子 有关反应 105 C6H5CO+ C6H5COOH+C6H5CO+ +OH 77 C6H5+ C6H5CO+C6H5+CO 51 C4H3+ C6H5+C4H3+C2H2 现有中学常见的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来的液体,若用高能电子束轰击气态A分子时,在70ev
6、下可得m/e为88、73、61、45、29、27、15等的离子（均只带一个单位正电荷）。回答下列问题：（1）有机物A的相对分子质量是 ，分子式是 （2）m/e为45的离子是 。（3）m/e为15的离子是 五巩固练习1酯X完全燃烧乱CO2和H2O的物质的量之比为1：1，X水解可得羧酸B和醇C，C氧化后可得羧酸D，且B和D是同分异构体，则酯X是（）ACH3CHCOOCH（CH3）2BCH3CH2COOCH2CHCH2C（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2DCH3CH2CH2COOCH2CH（CH3）22 卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr
7、 ，下列有机物可以合成环丙烷的是( )A CH3CH2CH2Br B CH3CHBrCH2Br C CH2BrCH2CH2Br D CH3CHBrCH2CH2Br 3分子式为C4H8O3的有机物，一定条件下具有如下性质：在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式；在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为（）AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH（OH）CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH（OH）COOH4药用有机物A为一
8、种无色液体，G是一种具有香味的液体，从A出发可发生所示的系列反应：AC8H8O2CEG（C4H8O2）F白色沉淀DBCO2H2O浓溴水NaOH水溶液HC2H5OH浓H2SO4试回答：（1） 化合物A的结构简式为（2） 用化学方程式表示反应（3） A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有4种，它们是、（4） E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。试写出H的结构简式为。E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出R结构简式。R1HO3R1 HCC COCOR2R3Zn H2O R2
9、 R35（2205江苏）在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化还原水解反应，生成基化合物，该反应可表示为已知：化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B，B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应，C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下脱水生成EE既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸反应生成H（C7H6O2）请根据上述信息，完成下列填空（1） 写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出期中的
10、一组）ACE（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有异构体的结构简式。6（2004）科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答：（1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、ON四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是，D是双原子分子，分子质量为30，则D的分子式为。（2） 油脂A经如图所示的途径可得到M。A脂肪酸ABM浓H2SO4 图中的提示：C2H5OHHONO2C2H5ONO2H2O硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式为
11、反应的化学方程式为（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式为。（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗g金属钠。BCADEFGHKI7杨梅酯是制作冰制食品、糖果等的香料，可用A、E两种烃为原料，以如下路线合成。 Cl2 OH/H2O O2/Cu OCHCHCOC2H5 O -HCl HO-Cl O2/Cu O2 催化剂 H2O 试回答下列问题：(1)写出结构简式：D F (2)上述属于取代反应的有 (选填序号)(3)写出反应的化学方程式 8 已知醇醛在一定条件下能发生综合反应，示例如下：OCH3CH2OHCH3CHCH3CHOC
12、H2CH3 OH已知1827年人们就发现有机物A，它的分子式为C13H18O7，与一分子水作用，水解生成B和CB能发生银镜反应，B也可由淀粉水解得到，B的分子式为C6H12O6 C遇氯化铁溶液能发生反应1molC与足量钠反应可产生1molH2 C在适当的条件下用适当氧化剂氧化，可得D，D的分子为C7H6O3，相对分子质量D比C在14CH3COOCH3COD有两个取代基，但不是间位，它与Br2在催化剂作用下发生一溴取代，产物有四种，D能与碳酸氢钠溶液反应。D与乙酸酐（CH3CO）2O）反应，可得常见药物E和乙酸，E能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。试回答下列问题：（1） 写出结构简式CE（2）写
13、出与D互为同分异构体，含有苯环且含有酯结构的结构简式：（只需写一种）（3）B通常以六元环状结构存在，写出B的环状结构简式：9 甲醛是一种重要的合成材料。已知如图所示的转化关系。C碳H2OBEFAD OHCH高温乙催化剂H2浓硫酸酸某混合气多步氧化催化剂：新制Cu(OH)2其中C为一种酯B的相对分子质量是HCHO的3倍。B在自然界中常以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中，B可洗除衣物上的铁锈渍。D比A的相对分子质量多16（1）在弱碱作用下，6个甲醛分子通过加成得到己糖。此己糖的分子式为。（2）A的同分异构体有（填结构简式）（3）A经催化加聚生成的高分子化合物的结构简式为。（4）A生成D的化学反应方
14、程式为（5）由B与E反应生成含有六元环的化合物F，该反应的化学方程式为。10聚四氟乙烯因其性能优良，被称为“塑料之王”。在工业上有广泛的用途，其合成路线如下所示：二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯CHCl3HF（SbCl3）热分解ABCD（1） 方框内填入合适的有机物的结构简式（2） 写出下列反应的化学方程式：BCCD11已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1） 反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。（2）写出结构简式：E_，F_
15、12已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。（2）写出BECH3COOOHH2O的化学方程式 。（3）写出F可能的结构简式 。（4）写出A的结构简式 。13.香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。 （1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素_（2）判断反应、的反应类型：（）是_反应；（）是_反应。14 已知： （R、R
16、、R是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E 的结构简式。B C D E15苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： 写出C的结构简式_。 写出反应的
17、化学方程式_。 写出G的结构简式_。 写出反应的化学方程式_。16、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。（1）写出A、B、F的结构简式：（2）写出AC、ED变化的化学方程式，并注明反应类型。（3）B的一种同分异构体只含一个CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为： 。17、已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述、反应中，属取代反应的有 ；（2）写出上述有关物质的结构简式：X： 茚：（3）与OH互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应的有机物可能是（写出
18、三种）： 18有机物A和B都是芳香族化合物，其相对分子质量都不超过257；1molA完全水解后，只生成1molB和2mol乙醇；A不能使NaHCO3产生气体，但能与FeCl3溶液反应，溶液变为紫色；在B分子中，碳与氢元素的质量分数总和为0.561，A分子的苯环上的一氯取代物有两种结构。（1） A与B的相对分子质量之差（2） 写出A的分子式（3） 写出B的结构简式OO OH OHRCH2CHRCH2CH RCH2CH-CHCHO或RCH2CHCH-CHO R R19在机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子连接的氢原子称为氢原子。在浓的强碱性条件下，含有氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生加成反应。其实质是是一个氢原子加在另一个醛（或酮）的羰基的氧原子上，其余部分加在羰基的碳原子上生成羟醛。例如（1）现有一化合物A，是由B、C两种物质通过上述类型的反应生成的，试根据A的结构简式写出B、C的结构简式 A (CH3)2C（OH）CH2CHO，B C 。（2）利用有关物质可合成肉桂醛（CHCHCHO）和丁醇，请在下图的合成路线的方框中填上有关物质的结构简式。H2NH2OO2 催化剂COHO2ECDCHCHCHOCH2CH2HCH2CGF