1、第二单元科学家怎样研究有机物1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，进而确定有机化合物的分子式。2知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。有机化合物组成和结构的研究一、有机化合物组成的研究1.2仪器元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。(2)特点二、有机化合物结构的研究1有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(OH)、醛基(CHO)、
2、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)等，不同的基团有不同的结构和性质特点。2测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类数；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。例如：乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为32。(2)红外光谱法原理：有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，对不同波长红外光的吸收情况不同。应用：初步判定有机物中基团的种类。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有
3、机物的结构。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式，但有机物的最简式若为C2H5，则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。()(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。()(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。()答案：(1)(2)(3)2某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为32，因而可以说()A该有机物含碳、氢、氧三种元素B该化合物一定是乙烷C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是23D该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧原子解
4、析：选D。由于n(H2O)n(CO2)32，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为13；不能确定是否含有氧元素。3A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如下表所示：有机物密度(20 )熔点沸点溶解性A0.713 7 gcm3116.6 34.5 不溶于水B0.789 3 gcm3117.3 78.5 与水以任意比混溶(1)要除去A和B的混合物中的少量A，可采用_方法即可得到B。A蒸馏B重结晶C萃取 D加水充分振荡，分液(2)若B的分子式为C2H6O，1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，强度之比为321。则B的结构简式为_。(3)若质谱图显示A的相对分子质量为74，红外光谱如图所
5、示，则A的结构简式为_。解析：(1)D项，B溶于水，分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种，前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子，后者只有一种氢原子，即只有一个特征峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个CH3和两个CH2，且对称，还有COC键，结合相对分子质量为74，可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。答案：(1)A(2)CH3CH2OH(3)CH3CH2OCH2CH3一、有机物分子式的确定1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断
6、该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。(2)最简式法各元素的质量分数最简式分子式。(3)余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。A其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有
7、机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O二、有机物结构式的推导1由分子式确定有机物结构式的一般步骤2有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些特殊组成的有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式，如C2H6只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确
8、定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。(5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。(1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应
9、，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。(3)确定有机物分子结构的两种谱图1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水。用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是123。请回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根
10、据有机物A的实验式确定有机物A的分子式_(填“能”或“不能”)；若能，则有机物A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_。解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)0.1 mol12 gmol11.2 g；n(H)20.3 mol，m(H)0.3 mol1 gmol10.3 g；m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol；所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是
11、C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123，显然前者符合，所以A为乙醇。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，还不能确定有机物的分子式，故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。 (1)试分析实验式和分子式有何异同。(2) 怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？答案：(1)实验式也叫最简式，即表示该有机物
12、中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。(2)对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。有机化合物分子式和分子结构的确定1下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()CH3 CH CH2 C2H5ABC D解
13、析：选D。实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。2某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数之比为14C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物一定是C2H8O2解析：选B。n(CO2)0.2 mol，n(H2O)0.4 mol。m(C)m(H)0.2 mol12 gm
14、ol10.4 mol21 gmol13.2 g6.4 g，故n(O)0.2 mol。则n(C)n(H)n(O)0.2 mol(0.4 mol2)0.2 mol141，该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和，故实验式即为化学式。3在有机物分子中，不同化学环境的氢原子的1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：二乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3CO
15、OCH3 DCH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振谱如图所示，A的结构简式为_，请预测B的1H核磁共振谱上有_个峰(信号)。(3)用1H核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据1H核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法：_。解析：(1)由题给信息可得，1H核磁共振谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，化合物中只有一个峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以A、D都符合。(2)由A的1H核磁共振谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2
16、。(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在1H核磁共振谱中存在三个峰，则为乙醇，如果在1H核磁共振谱中存在一个峰，则为甲醚。答案：(1)AD(2)BrCH2CH2Br2(3)若图谱中给出了3个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3有机反应机理及应用1甲烷与氯气发生取代反应的反应机理(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2同位素示踪法研究酯的水解反应(1)方法：将乙酸乙酯与HO在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情
17、况，判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的键，水中的18OH连接在上。3手性分子研究发现，在丙氨酸()分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(H、CH3、NH2、COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D丙氨酸和L丙氨酸。这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D丙氨酸和L丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。(1)利用同位素示踪法研究反应历程大
18、大简化了认识反应机理的程序。(2)研究反应机理是为了利用反应机理，如不对称合成、逆合成分析理论等。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)通过对有机反应机理的研究可以成功合成具有特殊功能的有机化合物。()(2)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。()(3)对映异构体的不对称合成，促进了化学学科的发展。()答案：(1)(2)(3)2已知1个碳原子连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”，这种物质一般具有光学活性。烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为()CH2ClCH2CH(CH3)2CH3
19、CHClCH(CH3)2CH3CH2CCl(CH3)2CH3CH2CH(CH3)CH2ClABC D解析：选D。在光照时与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有4种：其中分子中分别存在1个连有4个不同基团的碳原子。3如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体()这一步。(1)如果将反应按加成、取代等反应分类，则AF六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是_；属于加成反应的是_。(2)中间体()属于有机物的_类。(3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果将原
20、料中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。解析：(1)酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从乙酸与乙醇到中间体()的反应C是加成反应，从乙酸乙酯到中间体()也是加成反应。(3)如果原料C2H5OH中的氧原子用18O 标记，根据酯化反应的机理，18O应在酯中，不在水中；如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在H2O中出现。答案：(1)ABCF(2)醇和醚(3)有，因为酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。有，因为酯化反应中羧酸提供羟基，故18O会在H2O中出现。重难易错提炼1.确定有机物元素组成的方法有
21、化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。2.李比希燃烧法有机化合物水二氧化碳测定出水和CO2的质量得出原有机化合物中氢、碳元素的质量确定有机化合物中碳、氢的质量分数。3.有机物分子结构的确定方法(1)物理方法红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型特征峰数目；不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比。(2)化学方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。课后达标检测基础巩固1能够测出有机
22、化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是()A核磁共振仪B红外光谱仪C紫外光谱仪 D质谱仪解析：选A。核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是不同化学环境的氢原子的种类。2随着科学技术的发展，化学研究的手段日趋先进，下列有关技术在化学研究中的应用的说法不正确的是()A仅用红外光谱图即可确定复杂有机物的分子结构B用pH计测定溶液的pHC用质谱仪测定有机物的相对分子质量D用同位素示踪法研究有机反应的机理解析：选A。对于复杂的有机物，仅用红外光谱图很难确定相同的几个基团在碳骨架上的相对位置，不能确定具体的分子结构，A错误。3下列方法不是确定有机物组成的方法是()A燃烧法 B
23、钠融法C铜丝燃烧法 D紫外光谱法解析：选D。燃烧法可确定有机物中的C、H元素含量；钠融法可定性确定N、Cl、Br、S等元素；铜丝燃烧法可确定卤素的存在。4下列基团的名称，错误的是()AOH(羟基) BCOOH(羰基)CCHO(醛基) DR(烃基)解析：选B。对于常见的基团，如OH、COOH、CHO、NH2、R等，要熟练掌握其名称和符号的写法。5. 质谱法能够对有机分子进行结构分析。其方法是让极少量的(109 g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H、C2H、C2H然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单
24、位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇(CH3OH) B甲烷C丙烷 D乙烯解析：选B。质谱图中数值最大的就是该有机物的相对分子质量，故选B。6二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或金属钾B利用燃烧法C利用红外光谱法D利用1H核磁共振谱解析：选B。二者燃烧后的产物均为CO2、H2O，通过它们只能求得其最简式和分子式，但燃烧法并不能判断原物质中存在的基团及其相对位置。7下列化合物在1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为32的有()ACH3COOCH(CH3)2 BCH3COOC(CH3)3
25、C D解析：选C。A选项有三种氢；B选项有两种氢，个数比为93；C选项有两种氢，个数比为64；D选项有两种氢，个数比为93。8某有机化合物中w(C)60%，w(H)13.33%，0.2 mol该有机物质量为12 g，则它的分子式为()ACH4 BC3H8OCC2H4O2 DCH2O解析：选B。N(C)N(H)N(O)381，确定实验式为C3H8O。设分子式为(C3H8O)n，由题意知Mr60，则n60/601，所以其分子式为C3H8O。9氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3O22COCl22HCl，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验
26、用的最佳试剂是()A烧碱溶液 B溴水CAgNO3溶液 DKI淀粉试剂解析：选C。根据氯仿(CHCl3)被氧化的化学方程式可知，变质的氯仿中同时含有光气和氯化氢，使用AgNO3溶液检验时，氯化氢电离产生的氯离子与AgNO3溶液中的银离子结合生成白色沉淀。10手性分子是指在分子结构Cbxay中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()A苹果酸B丙氨酸C葡萄糖D甘油醛解析：选A。手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不同，而A项中的碳原子连接两个氢原子，故不是手性碳原子。11已知某有
27、机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示，下列说法中错误的是()A由红外光谱图可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为123C若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OHD仅由其1H核磁共振谱就可得知其分子中的氢原子总数解析：选D。A项，由红外光谱图可知A中至少含有CH、OH、CO三种化学键，A项正确；由A的1H核磁共振谱的三种峰的面积可推知三种不同环境的氢原子的个数比值为321，B、C项正确，D项不正确。12某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答下列问题：(1)若该有机物只由碳、氢元素组成，则可能的结构简式
28、为_。(2)若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为_。(3)分子中有OH，无，则结构简式为_。解析：(1)若为烃，由余数法：58144余2，则其分子式为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3或。(2)若为含氧衍生物，且含CH3，则其分子式为C3H6O，结构简式为CH3CH2CHO或。(3)由其相对分子质量可知它比丙醇少2个H原子，但无，可知其应为环醇，结构简式为。答案：(1)CH3CH2CH2CH3、(2)CH3CH2CHO、(3) 13通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃
29、烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。请回答：(1)按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D_F_。(2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是_。(3)E中应盛装_(填化学式)。(4)如果把CuO网去掉，A管重量将_(填“增大”“减小”或“不变”)。(5)该有机物的实验式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是_(填序号)。消耗液体E的质量样品的摩尔质量CuO固体减少的质量C装置增加的质量燃烧消耗O2的物质的量解析：H2O2在MnO2催化下可产生O2，在加热条件下
30、使样品燃烧；电炉中加装CuO是使燃烧时产生的CO继续被氧化为CO2，否则，A管重量将降低造成误差；通过A、B中增加的质量可求得其最简式，要得到该物质的分子式，在已知其质量的情况下，只需知道其摩尔质量即可。答案：(1)CBA(2)吸收样品反应产生的CO2(3)H2O2(4)减小(5)C2H4O(6)能力提升14已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：有人提出了醇氧化的两种可能过程：去氢氧化：原子再和氧原子结合成水分子；加氧氧化：，反应过程为先加氧后脱水。(1)请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。(2)要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用1
31、8O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是_(填字母)。A若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按的过程进行B若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按的过程进行C若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按的过程进行D若醇的氧化按的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中解析：(1)结合题目信息，则的中间产物是。(2)用同位素示踪法，若去氢氧化，失去的氢原子再与18O结合，则18O全在水中；若发生加氧氧化过程，则18O既可能存在于中，也可能存在于H2O中。答案：(1) (2)AC15有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏
32、稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为_续表实验步骤解释或实验结论(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的1H核磁共振谱如图：(4)A中含有_种氢原子(5)
33、综上所述，A的结构简式为_解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为n(O)0.3(mol)，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)