1、高考资源网（ ），您身边的高考专家选修五有机化学基础第1讲有机物的结构、分类和命名考纲点击1知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的结构1有机物中碳原子的成键特点(1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有_电子，可以与其他原子形成_共价键。(2)碳原子还可以彼此间以_构成碳链或碳环。(3)碳原子之间可以是单键()，也可以是双键()或叁键(CC)。碳原子和氧原子之间可以形成碳氧单键()或碳氧双键()。(4)在有机物分子中，仅以_方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在_的
2、碳原子(所连原子的数目少于_)称为不饱和碳原子。(5)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其他4个原子连接时，碳原子的杂化方式为_；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于_，碳原子的杂化方式为_；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于_上，碳原子的杂化方式为_。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是_结构(5个原子不在一个平面上)；乙烯是_结构(6个原子位于一个平面)；乙炔是_结构(4个原子位于一条直线)；苯环是_结构(12个原子位于一个平面)。2有机物结构的表示方法(1)有机物的分子
3、式能反映出有机化合物分子的_，但是它不能表示出原子间的_，研究有机物，常用_、_、_来表示有机分子的结构。(2)结构式书写将化学式改成用_的方式将原子的连接顺序表示出来的式子，称之为结构式。(3)结构简式书写省略原子间的_。但双键、叁键等官能团不能省。每个碳原子要满足_根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的_不能随意颠倒。(4)键线式书写将_元素符号省略，只表示分子中_情况，每个拐点、交点、端点或终点均表示有一个_原子，称为键线式。每一条线段代表一个_，每个碳原子应有_条线段，用四减去线段数即是_原子个数。如：丙烯C3H6，结构式，结构简式CH3CH=CH2或CH3CH=CH2，键
4、线式。即时训练1有机物的组成、结构有多种表示方法，下列表示方法中正确的是()。A乙炔分子的比例模型：B2甲基1,3丁二烯结构简式：C乙酸分子的比例模型：D球棍模型为的物质的结构简式为二、有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)(2)烃2按官能团分类(1)相关概念官能团是指_。乙烯的官能团是_，乙炔的官能团为_，溴乙烷的官能团为_，乙醛的官能团为_。同系物：a定义：_相似，分子组成上相差一个或若干个“_”原子团的有机化合物。b特点：同系物具有_的官能团和_的通式。(2)有机物的主要类别、官能团所属类别官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称烯炔卤代烃醇酚醛羧酸特别提示：官能团决定有机物的化学性质
5、，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物，又属于烯烃。一种物质中，具有多种官能团，在官能团分类中也可以认为属于不同的类别。即时训练2下列有机化合物中，有多个官能团：A BC DE(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_。(2)可以看作酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是_。三、有机化合物的命名1基烃分子中失去一个或几个氢原子剩余的呈电中性的原子团就叫做烃基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分叫做_，乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做_。2烷烃的命
6、名(1)习惯命名法碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上：用十一、十二、十三数字表示。碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”“异”“新”来区别。(2)系统命名法命名原则如下：选主链(最长碳链)，称某烷。编碳位(最小定位)，定支链。取代基，写在前，注位置，短线连。不同基，简到繁，相同基，合并算。3烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标
7、明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。例如：4甲基1戊炔。4苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。5烃的衍生物的命名(1)编号：通常选取其中包含_最长的碳链为主链，从距_最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离_的一端开始编号。(2)命名：如果有两种以上的官能团，则以_为最后
8、名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。(3)其他规则同烷烃的命名。如1,3丙二醇特别提示：烷烃命名中几种常见的错误类型有主链选错；主链的碳原子编号错；取代基顺序写错；数字与汉字间漏“”、数字与数字之间的“，”错写为“、”等。即时训练3有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()。A1,4二甲基丁烷B3甲基丁烯C2甲基丁烷DCH2ClCH2Cl二氯乙烷一、有机物的共线共面问题甲烷以碳原子为中心形成空间正四面体，其他的单价键以此类推；碳碳双键()，如乙烯(CH2=CH2)为平面形；碳碳叁键(CC)，如乙炔(CHCH)为直线形。苯环()为平面结构。【例1】在丙烯氯乙烯苯甲苯
9、四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()。A B C D方法归纳1CC单键可以旋转，而C=C、CC不能旋转。2根据成键方式及空间构型可判断共面或共线情况，如：CH3CCCH=CH2中最多有9个原子在同一平面内。二、有机物的命名1烷烃的命名(1)五个原则碳链最长原则：应选最长的碳链作主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。最多支链：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。这样可以使直链最为简单。最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号。最低系列原则：所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号
10、系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应从支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)系统命名法步骤选主链以最长的碳链为主链；编序号靠近支链(小、多)的一端；写名称先简后繁，相同基请合并。(3)系统命名法口诀选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。2烯烃的命名烯烃命名的原则和注意事项与烷烃的命名相似，其不同点是：选取含有双键的最长碳链为主链；标明双键的位置，该位置为编号最小的出现双
11、键的碳原子的编号；将某烷改为某烯。3苯的同系物的命名苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在将苯环上的6个碳原子编号时，把某个取代基所在的碳原子的位置编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次最小。然后，按照烷烃的名称书写规则进行命名。4烃的衍生物命名选主链时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则主链必须尽可能多地包含碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。如：卤代烃：1氯丙烷；1,2二氯乙烷。【例2】对于烃的命名正确的是()。A4甲基4,5二乙基己烷B3甲基2,3二乙基己烷C4,
12、5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷方法归纳烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：最简化原则，明确化原则，主要表现在“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号之和要小，这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。1下列说法正确的是()。A甲烷、乙烯、苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B聚乙烯和聚氯乙烯都含有乙烯，都存在碳碳双键C人造纤维、合成纤维和光导纤维其主要成分都是纤维素，可用通式(C6H10O5)n表示D乙醇、乙酸在一定条件下反应生成有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯能水解22005年1月，欧洲航天局的惠
13、更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是()。A碳氢化合物的通式为CnH2n2B石油的主要成分是碳氢化合物C乙炔是含碳量最高的碳氢化合物D碳氢化合物中的化学键都是极性键3下列有机物命名正确的是()。A1,3,4三甲苯B2甲基2氯丙烷C2甲基1丙醇D2甲基3丁炔4下列叙述正确的是()。A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个
14、CC单键5对于烃的命名，正确的是()。A2甲基3丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3乙基己烷 D5甲基4乙基己烷6科学家最近在100 的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图(图中的连线表示化学键)所示，下列说法正确的是()。AX能使溴的四氯化碳溶液褪色BX是一种在常温下能稳定存在的液态烃CX分子中在同一平面上的碳原子最多5个D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多7请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。CH3CH2OHCH3CH2Br (1)芳香烃：_；(2)卤代烃：_；(3)醇：_；(4)酚：_；(5)醛：_；(6)酮：_；(7)羧酸：_；(8)酯：_。8按国家标准适当添加食品添加剂是安全的
15、。以下是常用的几种食品防腐剂。请回答：(1)山梨酸中无氧官能团的名称是_。(2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯的试剂为_。(3)1 mol尼泊尔金甲酯与NaOH溶液反应最多消耗NaOH_ mol，写出符合下列条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体的结构简式_。(任写一种)遇FeCl3溶液变紫色；能与新制的银氨溶液反应；苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有2种(4)已知：CHOCH(OC2H5)2CHO桂醛在一定条件下发生反应：AB的反应类型为_。试剂X为_，有机物D的结构简式为_。若F为高分子聚合物，且每个链节上只有两个碳原子，则反应EF的化学方程式为_。参考答案基础梳理整合一、1(1)四个四个(2)共价
16、键(4)单键双键、叁键或在苯环上4(5)sp3同一平面上sp2同一直线sp正四面体形平面形直线形平面正六边形2(1)组成连接方式结构式结构简式键线式(2)短线(3)单键四结合顺序(4)C、H键的连接碳键四H即时训练1C二、1(1)CH3CH2CH3(2)CH4CH2=CH2CH32(1)反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团碳碳双键碳碳叁键溴原子醛基a结构CH2b相同相同(2)C=C碳碳双键CH2=CH2乙烯CC碳碳叁键CHCH乙炔X卤原子CH3CH2Cl氯乙烷OH醇羟基CH3CH2OH乙醇OH酚羟基苯酚CHO醛基CH3CHO乙醛COOH羧基CH3COOH乙酸即时训练2(1)BD(2)ABC
17、(3)BCD(4)E三、1甲基(CH3)乙基(CH2CH3)5(1)官能团官能团支链较近(2)能进入主链的官能团即时训练3C核心归纳突破【例1】B解析：烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与CC相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的CH3中的C与H原子不可能在同一平面内。【例2】D解析：按烷烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，均违反了此项规定。然后考虑从主链上碳原子离支链较近的一端开始依次进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。若有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称
18、中各位次数字和最小的命名正确。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这两个名称，其中各位次数字和：(344)(454)，所以该烃的正确命名为选项D。演练巩固提升1D解析：甲烷和苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，A不正确；聚乙烯和聚氯乙烯的结构简式分别为，分子结构中不存在碳碳双键，B不正确；人造纤维的主要成分是纤维素，合成纤维和光导纤维的主要成分不是纤维素，C不正确。2B解析：CnH2n2是烷烃的通式，A不正确；乙炔不是含碳量最高的碳氢化合物，如，C不正确；碳氢化合物中的化学键可以是非极性键，如乙烯中的碳碳双键，D不正确。3B解析：A项错在不符合取代基
19、位次和最小，正确的名称为1,2,4三甲基苯；C项错在主链选择错误，其正确的名称为2丁醇；D项存在碳原子的编号错误，正确的命名为3甲基1丁炔。4B解析：A项，汽油、柴油和植物油都是混合物，植物油属于酯类还含有氧元素；C项，石油成分不含烯烃，不能通过物理方法分馏得到；D项，只有烷烃符合，其他类别的分子可能多于4个，如环戊烷。5C解析：该烃的主链含有6个碳，支链从右起开始数，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。6A解析：根据模型书写其结构简式，其分子式为C5H4；由于分子内含有，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多3个C原子共面，C错误；由于该烃在100 下存在，B错误；由于有机物含氢量越高
20、，等质量烃燃烧时消耗O2越多，该烃含氢量小于CH4含氢量，D错误。7答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)8答案：(1)碳碳双键(2)溴水(或钠、氯化铁溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等)(3)2(4)加成反应银氨溶液或新制氢氧化铜解析：(1)山梨酸中无氧官能团是碳碳双键。(2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯方法很多，可用溴水或银氨溶液，新制Cu(OH)2或钠等。(3)1 mol尼泊尔金甲酯含1 mol酚羟基和1 mol酯基，故1 mol该酯最多消耗2 mol NaOH，符合条件的同分异构体含酚羟基和醛基，结构简式分别为。(4)可用顺推法推导，由桂醛及信息反应知A为，B为，C为，D为。X为银氨溶液或新制Cu(OH)2，E为，F为聚合物。AB的反应是加成反应。试剂X是银氨溶液或新制Cu(OH)2，D的结构简式为。EF的化学方程式为。欢迎广大教师踊跃来稿，稿酬丰厚。