1、第四章 炔烃第一节 炔烃的分类通式和同分异构现象第三节 炔烃的命名法第二节 乙炔的结构第四节 炔烃的物理性质第五节 炔烃的化学性质第六节 炔烃的制法与用途第一节 炔烃的通式和同分异构分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。单炔烃通式为CnH2n2.通常所说的烯烃就是指单烯烃。烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起的位置异构。第二节 乙炔的结构乙炔分子式为C2H2，构造式为CHCH。键角为180，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。HCCH乙炔分子中的键碳的sp杂化杂化轨道理论认为
2、，乙炔分子中的每个碳原子，各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂化，组成了两个完全相同的sp杂化轨道，每个碳原子还剩余两个未参与杂化的2p轨道。杂化过程如下(未杂化)2s2s2p2p跃迁sp杂化轨道sp杂化基态激发态杂化态2p第三节 炔烃的命名一、烷烃的命名炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似。如：CH3CH2CCCHCH2CH3CH35-甲基-3-庚炔CH3CCCHCH2CH=CH2C2H5CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH24-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔例6CH3CH2CHCCCHCH3CH3CH3123455-甲基-4-乙基-2-己炔（选择含取代基多的
3、最长碳链为母体）CHCHCHCHCHCH3CH(CH3)2CHCHCH2CHCH2123456123453-异丙基-4-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔第四节 炔烃的物理性质炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子数的增多，它们的沸点也升高。炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化碳等。第五节 炔烃的化学性质一、加成反应炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。（一）加氢Pd/CaCO3CCHCHCH2+H2Pb(Ac)2CH2CHCHCH2Pd/CaCO3CCCH3CH3+H2Pb(Ac)2CCCH3HC
4、H3H顺-2-丁烯炔烃可以和卤素加成。先生成一分子加成产物，但一般可以再继续反应，生成两分子加成产物-四卤代烷烃。（二）加卤素炔烃加氢卤酸按马科夫尼科夫规律进行，反应比烯烃慢。反应先加一分子氢卤酸，生成卤代烯烃。（三）加HX（四）加水炔烃在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳定的羰基化合物。二、氧化反应炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳。例如：+KMnO4+H2O+MnO2+KOHCH=CHCO2KMnO4H2OCH3COOH+CO2CH3 C CHKMnO4H2O2CH3COOHCH3 C CCH3KMnO4H2OCH3COOHCH3 C
5、 CCH2CH3+CH3CH2COOH三、炔氢的反应炔烃分子中，和叁键碳原子直接相连的氢原子的性质比较活泼，容易被金属取代，生成金属炔化物，例如，乙炔通过熔融的金属钠时，就可以得到乙炔钠和乙炔二钠。乙炔钠乙炔二钠H2+NaCCNa1902202Na+CHCHNH3+H22CHCNa2Na2CHCH+110RCCNa液氨NaNH2+RCCH四、聚合反应CHCHCHCH+HClCuClNH4ClCH2 CH CCH乙烯基乙炔+HClHClCH2 CHCCHCuClNH4ClCH2 CHCCH2Cl2-氯-1，3-丁二烯炔烃中最重要的是乙炔，它是基本的有机合成原料。工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔。第六节 炔烃的制法与用途乙炔通过叁键加成可以转变为许多工业上有用的原料或单体。乙炔是有机合成的重要基本原料。
