1、第三单元人工合成有机化合物1.了解简单有机化合物的合成，初步学会选择合理的合成方法和路线。2.了解有机高分子的合成方法，掌握加聚反应，了解缩聚反应。3.学会由高分子化合物推断其单体，了解链节聚合度。简单有机物的合成1.有机合成的定义和意义（1）定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。（2）意义：有机合成可以制备有机物，以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。2.合成有机物的一般思路3.有机合成的思维方法逆向思维法产品中间产物原料4
2、.乙酸乙酯的合成（1）合成路线一涉及的化学反应方程式如下：CH2=CH2H2OCH3CH2OH；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；2CH3CHOO22CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。（2）合成路线二涉及的化学方程式如下：CH2=CH2H2OCH3CH2OH；2CH2=CH2O22CH3CHO；2CH3CHOO22CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。（3）合成路线三涉及的化学反应方程式如下：CH2=CH2H2OCH3CH2OH；CH2=CH2O2CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3
3、COOCH2CH3H2O。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。（1）成功进行有机合成最关键的是合成路线的选择。（）（2）由乙烯合成乙酸乙酯最简捷的合成路线的反应类型分别是加成、水解、氧化、酯化。（）（3）合成反应中要按一定的顺序和规律引入官能团。（）答案：（1）（2）（3）2.下列合成路线符合工业生产乙醇过程的是（）A.CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHB.CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OHC.CH2=CH2CH3CH2OHD.CHCHCH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OH解析：选C。CH3CH3发生取代反应产生多种氯代物，水解产物有多种物质；反应步骤越多，
4、原料转化率越小，而且选项A、B、D中都使用了污染物。3.用淀粉制取乙酸乙酯的工艺流程为写出上述标号反应的化学方程式：_；_；_；_；_。答案：（C6H10O5）nnH2O nC6H12O6 淀粉 葡萄糖C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHC2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O1.有机合成遵循的原则（1）所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。（2）发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。（3）要按一定的反应顺序和规律引入官
5、能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。（4）所选用的合成原料要易得、经济。2.有机合成题的解题技巧（1）充分利用题给的信息。（2）综合运用有机反应中官能团的衍变规律。（3）掌握正确的思维方法原料中间产物产品有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。有机合成的路线并不唯一，在实际选择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑。已知RXH2OROHHX。由1丙醇（CH3CH2CH2OH）制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是（）a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化A.bdf
6、ghB.edcahC.aedch D.baecf解析由1丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2。答案B已知。试以CH2=CHCH=CH2和为原料合成 ，请写出各步合成的化学方程式。解析： 逆推答案：简单有机物的合成1.某有机化合物X，经过下列化学变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯（如图）。则有机物X是（）A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHO D.CH3COOH解析：选C。CH3COOCH2CH3（乙酸乙酯）是乙醇与乙酸发生酯化反应的产物，则Y与Z分别是C2H5OH和CH3COOH，这样就排除了选项A和选项D。假设X是C2H4，则它加氢的产物是CH3CH3，这样又
7、排除了选项B。2.从原料和环境两方面考虑，对生产中的化学反应提出原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚（）的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是（）A.只有 B.只有C.只有 D.解析：选C。根据题目信息，在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合成苯酚来说属于原料的浪费。3.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯（CH2=CHCOOCH2CH3）的路线如下：根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：（1）由CH2=CH2
8、制得有机物A的化学方程式是_，反应类型是。（2）由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是，反应类型是。解析：类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH、B为CH2=CHCOOH，故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。答案：（1）CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应（2）CH2=CHCOOHCH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3H2O取代反应（或酯化反应）有机高分子的合成有机高分子化合物相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。合成方法聚合反应（1）加聚反应概念含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互
9、相结合成相对分子质量大的高分子的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。单体、链节、聚合度单体：形成高分子化合物的小分子物质。链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：，其单体为CH2=CHCl，链节为。苯乙烯：，其单体为，链节为。（2）缩聚反应概念相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成小分子化合物的聚合反应。举例甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式：，其单体是和HCHO，链节是。有机高分子合成领域需要解决的问题（1）对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广，使之性能不
10、断提高，应用范围不断扩大。（2）研制具有特殊功能的材料。（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料，防治废弃的合成材料造成的“白色污染”。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。（1）聚丙烯的结构简式为。（）（2）高分子化合物的特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大。（）（3）聚乙烯是由相同分子组成的化合物，有固定熔点。（）（4）等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同。（）（5）乙烯的化学性质与聚乙烯相同。（）答案：（1）（2）（3）（4）（5）2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.CF2CF2B.CF2CF2C.CF2=
11、CF2 D.CF2=CF2解析：选B。聚四氟乙烯的结构简式为，链节为CF2CF2。加聚反应和缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应基本定义单体间通过加成反应而生成高分子化合物的反应单体间通过缩合反应生成高分子化合物（同时缩去小分子）的反应单体的结构特点及高分子的组成单体中含不饱和键（一般是碳碳双键或碳碳叁键）。产物只有高分子，高分子的组成与单体相同单体中有2个或2个以上可缩去的基团。产物中有高分子，也有小分子（如H2O等），高分子的组成与单体不同续表反应类型加聚反应缩聚反应基本类型与反应的原理COOH与OH间脱水；COOH与NH2间脱水；酚与醛间脱水产品实例聚乙烯、聚氯乙烯、丁苯橡胶、有机玻璃
12、酚醛树脂、涤纶、锦纶、阻燃纤维（1）加聚反应具有加成反应的特征。（2）两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚反应，如nCH2=CHCH=CH2nCH2=CH2。聚甲基丙烯酸甲酯（又称有机玻璃）是一种可降解塑料，其结构简式如下所示。下列叙述错误的是（）A.合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应B.聚甲基丙烯酸是高分子化合物C.聚甲基丙烯酸甲酯不易被氢氟酸腐蚀D.聚甲基丙烯酸甲酯的链节是解析A.从聚甲基丙烯酸甲酯分子中的结构“”来看，合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应。B.聚甲基丙烯酸的结构简式为，含有“”，是高分子化合物。C.氢氟酸易腐蚀无机玻璃，聚甲基丙烯酸甲酯是有机玻璃，不易被氢氟
13、酸腐蚀。D.聚甲基丙烯酸甲酯的链节为。答案D（1）合成聚甲基丙烯酸甲酯的单体是什么？（2）有机玻璃有哪些化学性质？答案：（1）甲基丙烯酸甲酯（CH3CH=CHCOOCH3）。（2）能发生水解反应，氧化反应（燃烧）。高分子化合物的结构与性质1.某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是（）A.若n为聚合度，则该物质的相对分子质量为97nB.该聚合物的链节是C.该聚合物的化学式为（C3H3Cl3）nD.其单体不能使溴水褪色解析：选A。由高分子化合物的结构可知，其链节为，单体为，聚合物的化学式为（C2H2Cl2）n，相对分子质量为97n。2.保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等
14、种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）A.PVC保鲜膜在高温时易熔化，能溶于酒精B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C.鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PED.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等解析：选B。PE的单体为CH2=CH2，其与HCl加成后得到CH3CH2Cl，CH3CH2Cl分子中不含，故不能发生加聚反应，即无法制得PVC。3.现有高分子化合物，其重复结构单元是，它又叫，结构简式中的n叫，若这种高分子的相对分子质量（平均值）为56 000，
15、则n值为；该高分子的单体是。该高分子化合物（填“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。答案：CH2CH2链节聚合度2 000乙烯（或CH2=CH2）不能加聚反应、缩聚反应的判断及特点4.下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是（）解析：选C。加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物，其组成与形成它的小分子物质相同，且没有其他小分子生成。5.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（）A.单体CH2=CH2制高聚物B.单体与CH2=CHCH=CH2制高聚物C.单体CH2=CHCH3制高聚物D.单体与制高聚物解析：选D。A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，故
16、发生了缩聚反应。6.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有（）解析：选C。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。重难易错提炼1.有机合成即有机化合物制备方法的选择，首先要符合化学反应原理，其次再考虑产率、设备条件、安全、环保等方面的问题。2.有机合成实质是有机物分子中官能团之间的衍变。3.加聚反应是含有不饱和键的物质的加成反应。4.通常发生缩聚反应的有COOH和OH的酯化反应、COOH 和NH2的缩合以及CHO与的缩合等。