1、第四单元 有机化学第五十七讲 有机物之间的相互转化【要点精讲】1.常见类型有机物的转化写出实现上述转化的化学反应方程式（自己选用代表物）2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括：（1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系；（2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系；（3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；【典型例题】例1已知（如右，注：R,R为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其
2、中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a具有酸性_ _b能发生水解反应_ _(2)A分子中的官能团是_ _，D的结构简式是_ _ _。(3)CD的反应类型是_ _，EF的反应类型是_ _ a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应(4)写出化学方程式：AB_ 。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_ (6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_例2光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光
3、刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。A B请写出A中含有的官能团_ （填两种）。A经光照固化转变为B，发生了_ _反应（填反应类型）。写出A与NaOH溶液反应的化学方程式_或者_写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_ 。例3从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。【当堂反馈】1、下列化学反应的产物，只有一种的是( )2、由乙醇制取乙
4、二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是 取代反应加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A. B. C. D. 3、分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有 A2种 B3种 C4种 D5种4. 某有机物A的结构简式为： A与过量的完全反应时，A与参加反应的的物质的量之比为 ；A与新制的反应时，A与被还原的的物质的量之比为 ；A在浓作用下，发生分子内脱水生成酯的结构简式为 。5、根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。的反应类型是 。（3）反应
5、的化学方程式是 。6、维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有 (填写字母代号)。 (2)上述反应中，属于加成反应的有 (填数字序号)。 (3)反应除生成E外，还有 生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应氧化得到，在工业生产中设计和两步的目的是 。 (4)维生素C的结构简式是 。【课后作业】1、具有单双键交替长链（如：）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的
6、3位科学家。下列高分子中可能为导电塑料的是（ ）。 A. 聚乙烯 B. 聚丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔2、维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是（ ） A. 是一个环状的酯类化合物 B. 易起氧化及加成反应C. 可以溶解于水 D. 在碱性溶液中能稳定地存在3、碳正离子如等是有机反应中重要的中间体，欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子可以通过在“超强酸”中再获得一个而得到，失去可得。 （1）是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。 （2）中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是 。 （3）在的水溶液中反应得到电中性的有机分子，其结构简式是 。
7、 （4）去掉一个后，将生成电中性的有机分子，其结构简式是 。4、A是一种酯，分子式是，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应而得，A不能使溴的溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C的结构简式为A ，B ，C 。5、A、B都是芳香族化合物，A水解得到B和醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成和，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652），A溶液具有酸性，不能使溶液显色。（1）A、B分子量之差为 。（2）1个B分子中应该有 个氧原子。（3）A的分子式是 。（4）B可能的三种结构简式是 、 、 。6、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应
8、（其中所有无机物都已略去）：试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应 （1）反应_和_属于取代反应。 （2）化合物结构简式：B_，C_。（3）反应所用的试剂和条件是：_。7、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C（CH2CH3）CH2Cl 。 B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答：（1）A的结构简式是 。（2）H的结构简式是 。（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下
9、可得CO2的体积是 mL。参考答案【典型例题】例1(1)a CH3CH2CH2COOH b CH3CH2COOCH3_(2)A _羟基、醛基 _D _ CH3COCH2COOH _(3) _ a _， _ b、c _ (4)_ CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O。(5) _ nCH3CH=CHCH2OH _。(6)例2_酯基、碳基、碳碳双键、苯基(任答两种)。_加成_。_或者 C18H16O4_。例3【当堂反馈】1C 2A 3C 4 ；，5、（1） 、 环己烷 。（2） 取代反应 、 加成反应 。（3）乙醇 +2NaBr+2H2O +2NaOH6、(1) C、D 。 (2) 、 。 (3) H2O 是保护D分子中其它羟基不被氧化 。 (4) 。【课后作业】1D 2D 3、（1）；（2）；（3）；（4）4、 A. B. C. 5、 （1）42 （2）3 （3）（4）、6、 （1） （3）浓NaOH、醇、加热7、（1） (CH3)3CCH2CH3 。（2） (CH3)3CCH2COOH 。（3） 取代（或水解） 。（4） 消去 。（5） 224 。