1、CH4高中化学精品课件 选修 有机化学基础 第1节 有机化合物的合成第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾目标定位知识回顾学习探究自我检测碳骨架的构建和官能团的引入探究点一 碳骨架的构建 探究点二 官能团的引入与转化 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。学习重难点：官能团引入、转化或消除的方法。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程
2、式CH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OH；2C2H5OHO2Cu/Ag2CH3CHO2H2O；2CH3CHOO2 催化剂2CH3COOH；C2H5OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O；CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2H2O，消去反应；CH2=CH2Cl2(CCl4)CH2ClCH2Cl，加成反应；CH2ClCH2Cl2NaOH水CH2
3、OHCH2OH2NaCl，水解反应。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点一碳骨架的构建1对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务原料分子目标分子主要任务示例CH2=CH2CH3COOH改变官能团种类CH3CH2OH改变官能团数目CHCH碳链转变为碳环CH3CH2CH2Br改变官能团的位置CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH改变官能团的种类和碳原子数目主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，是合成有机化合物的一项重要任务。(1)完成下列反应的化学方程式：C
4、H2=CH2HCN；CH3CHOHCN ；CH3CH2BrNaCNNaBr；CH3CH2BrNaCCHNaBr；(2)完成下列反应的化学方程式；CH3CH=CH2 CO2；CH3COONaNaOH Na2CO3。(3)比较反应前后有机物的碳骨架：(1)组的变化是；(2)组的变化是。碳链增长碳链减短CH3CH2CNCH3CH2CNCH3CH2CCHCH3COOHCH4构建碳骨架KMnO4H溶液主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结(1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)能使碳链减短的反
5、应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究活学活用 1下面是以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CHCH=CH2的流程图。HOOCCH2CH2COOHLiAlH4THF HOCH2CH2CH2CH2OH浓硫酸CH2=CHCH=CH2(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？(1)该有机合成的主要任务是什么？该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数使碳链增长的最重要的物质是NaCN和CH2BrCH2Br。LiAlH4THF HOCH2CH2CH2CH2OH浓硫酸CH2=CHCH=CH2主目录
6、学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究题目解析2已知 RCN 在酸性水溶液中可以转化成 RCOOH。试写出以 CH2=CH2 为原料合成 HOOCCH2CH2COOH 的主要化学反应方程式。本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息应考虑引入CN，联系卤代烃的取代反应，即可作出解答。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点二官能团的引入与转化1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 的流程如下：(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出 A 水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_。本题为有
7、机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。BrCH2CH2BrNaOH水HOCH2CH2OH2NaBr官能团的相互转化BrCH2CH2BrHOCH2-CH2OHOHCCHOHOOCCOOHCH2=主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2分析下列反应CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH乙
8、醇CH2=CH2NaBrH2O从上述反应可以看出溴乙烷分别与 NaOH 的水溶液反应和 NaOH 的乙醇溶液反应，发生了的化学反应，转化成了。所以有机合成中应特别注意反应条件不同的官能团不同类型主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。(1)常见官能团引入或转化的方法在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃
9、的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。(2)从有机物分子中消除官能团通过水解反应可消除酯基。通过加成、氧化反应可消除CHO。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究活学活用 3由环己烷可制备 1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的 8 步反应(其中所有无机产物都已略去)。(在 8 个步骤中，有 3 个步骤属于取代反应、2 个步骤属于消去反应、3 个步骤属于加成反应。(1)属于取代反应的是_，属
10、于加成反应的是_。(填序号)(2)A、B、C、D 的结构简式分别为A_，B_，C_，D_。解析 由合成路线图可知：发生消去反应生成，经过的加成反应生成，经过在 NaOH 醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，经过与溴发生 1,4-加成生成，经过在 NaOH 溶液的作用下，发生水解反应(或取代反应)生成，经过发生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过与 H2 发生加成反应生成。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究4乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A 的化学名称是_；(2)B和 A反应生成 C的
11、化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为_；(4)F 的结构简式为_；(5)D 的同分异构体的结构简式为_。乙醇酯化反应(或取代反应)CH3CHO、CH2=CHOH解析 CH2=CH2 与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应，生成 CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH 经氧化生成 B(C2H4O2)，则 B 为 CH3COOH。CH3COOH 与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成 C(C4H8O2)，则 C 为 CH3COOCH2CH3。E与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成 F(C6H10O4)，从而推知 E 分子中含有 2个OH
12、，则 E 为 HOCH2CH2OH，F 为。D 与 H2O 发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知 D 为，不可能为 CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为 CH3CHO 和 CH2=CHOH。CH3CH2OHCH3COOH 浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究学习小结有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为
13、 2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr 应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2BrC 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 题目解析2下列反应中能引进卤素原子的反应是()A消去反应B酯化反应C水解反应D取代反应引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。D 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 3下列化学反应的有机产物，只有一种的是()DCH3CH=CH2
14、 与氯化氢加成C 产物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3产物可能是或产物可能是 CH3CH2CH2Cl 或主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择4.从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最合理的是()A.CH3CH2BrNaOH水溶液CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2Br2CCl4CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrBr2光CH2BrCH2BrC.CH3CH2BrNaOH醇溶液CH2=CH2HBrCH2BrCH3Br2光CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrNaOH醇溶液CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br1 2
15、 3 4 5 D步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯，所以方案最合理。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择5.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A.乙烯乙二醇：CH2=CH2加成B.溴乙烷乙醇：CH3CH2Br消去 CH2=CH2加成 CH3CH2OHC.1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br消去 CH3CH2CH=CH2加成消去 CH3CH2CCHD.乙烯乙炔：CH2=CH2加成消去 CHCH1 2 3 4 5 B 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾本讲内容结束请完成课时作业