1、新课标人教版选修五有机化学基础第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃第一课时 1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是 苯 一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5 沸点80.1密度 比水小 毒性有毒溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构 1）结构式 2）结构简式 CCCCCCHHHHHH1、组成与结构：分子式：C6H63）结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不
2、饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质结构 三、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2）苯的加成反应（与H2、Cl2)+3H2 Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO45060根据苯与溴、浓硝酸
3、发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）已知a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，且放出热量；b、液溴、苯等有挥发性。A B C D 请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应是取代反应而不是加成反应(1)长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的挥发(2)锥形瓶内导管不插入液面以下的原因：防止倒吸 2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.实验思考题：1.实
4、验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面
5、目。ABC（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何顺序添加？（2）请选择最合适的装置制硝基苯硝酸 浓硫酸 冷却 苯D探究 苯的硝化反应装置实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下水浴加热约10min.将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.二、苯的同系物 1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯
6、环上连结烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本P38实验2-2以下的内容思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?2、化学性质：1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸2）氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸+3HNO3+3H2O苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应CH3CH3催化剂+3H2三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物