1、高考频点18 有机化学基础1.（北京市海淀区2011届高三学年3月份适应性训练，27）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。银氨溶液H+H2 / Ni/氢溴酸/NaOH/乙醇/ABCDE请回答：（1）D的分子式为 ；（2）B中所含官能团的名称为 ；（3）的反应类型为 （填字母序号）；a还原反应 b加成反应 c氧化反应 d消去反应（4）写出下列反应的化学方程式： ；： ；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为 ；（5）A的同分异构体中有一对互为顺反
2、异构，且结构中有2个CH3，它们的结构简式为 和 ；（6）E有多种同分异构体，其中含有 结构的有 种；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。（1）C5H10O （答案合理给分） 1分（2）溴原子 1分（3）a、b 2分乙醇CH3-CH-CH2-CH2Br CH2-CH-CH3CH3+NaOH+CH3-CH-CH=CH2CH3NaBr+H2O+（4）I：CH3-CH-CH2-CH2OHCH2-CH-CH3CH3+HBrCH3-CH-CH2-CH2Br CH2-CH-CH3CH3+H2O2分II：浓硫酸，H2OCH3-CH-CH2-COOCH
3、2CH2CHCH3CH3CH3+CH3-CH-CH2-COOHCH3+CH3-CH-CH2-CH2OHCH2-CH-CH3CH32分2.、（哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第一次模拟，38）分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为1528，其中化合物A的质谱图如下。A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为112，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：A的分子式是： 。A分子中的官能团名称是： 。B和G的结构简式分别是： 、 。写出下列反应方程式(有机物
4、用结构简式表示)DC ；HG 。写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式： 、 。答案：C5H8O2 (2分) 醛基 (1分) (2分) HOCH2CH2CH2CH2COOH (2分)HOOCCH2CH2CH(OH)CH3 HOOCCH2CHCHCH3+H2O ( 2分)NiHOOCCH2CH2CH2CHO+H2 HOOCCH2CH2CH2CH2OH ( 2分) n (2分) n ( 2分)3.（北京市东城区示范校2011届高三3月份综合练习(零模)，28）肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且
5、分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。试回答下列问题。（1）肉桂酸甲酯（H）的结构简式为 。 有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是 （填标号）。 A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C在碱性条件下能发生水解反应 D不可能发生加聚反应 （2）现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为122212。用芳香烃A 为原料合成H的路线如下： 化合物F中的官能团有 （填名称）。 BC的反应类型是 ，FG的反应类型是 。 书写化学方程式FI GH （3）写出符合下列条件的G的
6、同分异构体的结构简式： 分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。答案：（1） （2分） A、C （2分）（2）羟基（1分）、羧基（1分）水解反应（或取代反应）（2分）；消去反应（2分）（2分）（2分）（3） （2分）4.(哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学2011年高三第一次联合模拟，38) 2010年，我国南方出现罕见的旱情，造成很多农作物枯死。应用化学保水抗旱制剂调控农田水分和作物耗水，是减缓水资源短缺威胁和干旱危害的有效途径。已知有机物I为一种保水剂，可通过烃A经下列转化生成。请回答下列问题： （1）分别写出D和I
7、的结构简式：D 、I 。 （2）E中官能团的名称为 。 （3）和反应的条件分别为 、 ； 上述转化中属于加成反应的有 （填反应序号）。 （4）在一定条件下，F生成高分子化合物的反应方程式为 。 （5）写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式 。 分子中含有碳氧双键链状化合物答案：（15分）CH3CCHOO（1） （2分） （2分）（2）羧基、羰基（2分）一定条件H OCHC nOHOCH3n CH3CHCOOHOH+( n1) H2O（3）NaOH水溶液，加热（1分） 浓硫酸，加热（1分）； （2分）（4） （2分）（5）CH2=CHCOOH HCOOCH=CH2 OHCCH2CHO （
8、各1分）5、(2011年长春市高中毕业班第二次调研测试，38) 某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下： 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为：请回答：(1) B中含有的官能团为 。（填名称）(2）1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 。 （3）C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有 （填序号）。加成反应消去反应 氧化反应 取代反应 （4）1 molC酸化后与足量浓溴水充分反应需 mol Br2 。 (5) E在浓H2
9、SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为 。 （6）E的两种同分异构体F、G有如下特点：1molF或G可以和3molNa发生反应，放出标准状况下33.6LH2，1molF或G可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF或G还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F和G的结构简式分别是 、 。答案：(1)羟基 (2分)（2）5mol （2分） （3） （2分）（4）4mol （2分）（5）（3分）(6)（2分）（2分）【命题立意】主要考查烃的衍生物之间的相互转化，有机化学的重点知识，如官能团的性质，同分异构体及有机化学反应方程式的书写。6、(北京市2011年门头沟区高三
10、年级抽样测试理综，28) 奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88。已知： 与A相关的反应如下 ： A的分子式为 ，H的结构简式为 。 上述7步反应中属于取代反应的是 （填序号）。 写出B D反应的化学方程式： 。 B的核磁共振氢谱图中共有 个峰。 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有 种。A无环状结构 B不含碳碳双键和碳碳叁键 请设计合理方案从合成OH
11、C(CH2)4CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）。 反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：一定条件浓H2SO4170CH3CH2OHCH2CH2 CH2CH2 n答案：（16分） 每空2分、 4分） C4H8O2 3 47、(北京市怀柔区2011届高三适应性练习理综，28) 有机物AF有如下转化关系： EC NaOH溶液 AC4H7ClO2D H+新制Cu(OH)2, 稀 硫 酸 BCnHmO2FOHRCHHO ROH-H2OC已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下:请回答：(1)E中官能团名称 ；的反应类型 (2)的化学方程式为 (3)已知B的摩尔质量为1
12、62g/mol，完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)2:1，B的分子式为 (4)F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：能发生加聚反应 含有苯环且苯环上一取代物只有两种 遇FeCl3显紫色 F与溴水反应的方程式 B与NaOH反应的方程式 (5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式 。(6) F的另一种同分异构体H属于饱和一元醇，H的核磁共振氢谱中，氢环境有 种。答案：(1)羧基 (1分) 取代(水解) (1分)(2)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+2H2O (1分)HO-CH=CH2 +3Br2+ 2HBrBrHO
13、-CHBrCH2BrBr(3)C10H10O2 (1分)(4) (3分)+2NaOHCH3COO-CH=CH2NaO-CH=CH2CH3COONa +H2O (3分)-CH2CHO或CH3-CHO(合理给分)(5) (3分)(6)4 (3分)8. (2011年北京市石景山区高三一模,28) 烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。已知: 烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团，生成两种新烯烃的反应。C=CR1R2R3HC=OR1R2+KMnO4(H+)R3COOHC=OR1R2KMnO4(H+)C=CH2R1R2+CO2 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化
14、产物有如下的对应关系： 上述转化关系图中的物质：A和B都属于烃类，F的蒸气密度是同温同压下H2密度的61倍，将0.61g F完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中，产生3.5g沉淀。根据以上信息回答下列问题：（1）B的名称是 。 （2）E的电子式是 。（3）HI的反应类型是 。（4）L在一定条件下也可以生成一种高分子化合物W，写出由L制W的化学方程式： 。（5）A的结构简式为： 。（6）K物质的核磁共振氢谱图上有 个吸收峰。（7）若将NaOH溶于I后再与H混合加热，反应生成的有机产物最多有_种写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。答案：（共14
15、分）（1）乙烯-（1分）(2)-（2分）(3) 取代（水解）反应-（1分） (4) -（3分）(5) -（顺式、反式均可）-（2分） （6）2-（2分）（7）5；、CH2=CHCH2Br、CH3CBr=CH2 、 CH3CCH -（3分，每空一分）9. (2011年北京市丰台区高三一模，28) 有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下：已知： （1）B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个CH3。B中含氧官能团的名称为 ；B的结构简式为 。（2）D能发生的化学反应类型有 （填序号）。 酯化反应 加成反应 消去
16、反应 聚合反应（3）下列关于E的说法中正确的是 （填序号） E存在顺反异构 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生水解反应 分子式为C11H20O2（4）写出BC的化学方程式： 。（5）写出酸性条件下FA的化学方程式： 。（6）若用系统命名法给A命名，A的名称为 。（7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个CH3，一个 的同分异构体有 种。（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个 ，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为 。答案：（17分）（1）醛基 （1分） CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO （2分）（2） （2分） （3） （2分） （4） （
17、2分）（5）（2分）（6）4-甲基辛酸（2分）（7） 12 （2分） （2分） 10. (江苏省南通2011届高三第二次调研测试,19) 近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH，90HCH3OHHX(C6H7BrS)ABCDE X的结构简式为 。 分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 。 CD的反应类型是 反应，物质D有两种
18、结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 。 出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式： 。已知：ROHHROHH写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2答案：一定条件 2 +2H2O酯化（取代） 由于D中存在手性碳，所以结构不止一种，应先进行分离、HC2H4Br2CH2BrCH2BrNaOH/H2OCH2OHCH2OHCH3OHCu/O2HCHO（除第题每空1分外，其余每空2分，共14分）11. (宁夏银川一中2011届高三一模理综，31(C) 为有机物A的结构简式，可以通
19、过不同的反应制得下列物质。(1)写出AC的化学方程式： 。A的结构中最多有_个碳原子共平面。(2)推断B物质的结构简式： ；X反应类型是 ； 由DE所需的试剂是 。(3) R物质属于A的同分异构体，其性质如下：试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式(任写两种)： ； 。 答案：(1) -(3分) 9个(2分)(2)-(2分)取代反应-(2分)浓H2SO4-加热-(2分)(3) -(或其它合理答案，每空2分，共4分12. (2011年安徽省“江南十校”高三联考理综，27) 已知： 有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：HBrCH3CHCH2过氧化物CH3CHCH3|BrCH3
20、CH2CH2BrCHCHO|CH3 苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。 CH3CHCH2 光照 加成反应 催化剂 氧化反应 | A B C DCH3 （一氯代物） HBrCHCHO|CH3CHCH3|CH3请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为 。（2）反应的反应类型为 。（3）反应的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件，下同）： 。（4）工业生产中，中间产物A须经反应得D，而不采取将A直接转化为D的
21、方法，其原因是 。（5）检验产品中官能团的化学反应方程式为： 。（6）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；苯环上的一溴代物有两种；分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）： 答案：（1）、（共2分）（2）消去反应（2分）；（3）（3分）（4）的水解产物不能经氧化反应而得到产品（或A中的 不能经反应最终转化为产品，产率低）（其他合理答案均可给分）（2分）（5）+2Ag（NH3)2OH+NH4+2Ag+3NH3+H2O或：+2Cu（OH）2 +Cu2O+2H2O （3分）；（6）（共2分） 、 【解析】根据逆合成分析法，由产品
22、可推知相应的原料或中间产物分别为：，由此可回答以下问题。（1）由题意可知，A苯环侧链上的烃基与氯气发生取代反应生成的一氯代物，所以A只可能有两种不同的结构（见答案）；（2）从反应物和生成物的分子式可以看出反应的反应类型是加成反应（从反应物结构中碳碳双键等的变化也可看出是加成反应）；B能发生加成反应，证明其分子结构中含有碳碳双键，所以反应的反应类型为消去反应。（3）结合题中所给信息，可知反应是在过氧化氢存在条件下发生的，据此可写出相应的化学方程式（见答案）；（4）由分析可知，中间产物A不纯，含有和，而的水解产物不能经氧化反应而得到产品，导致产率降低。（5）产品分子中的官能团只有醛基，所以可用银氨
23、溶液或氢氧化铜悬浊液与之反应，反应式见答案。（6）水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基；苯环上的一溴代物有两种，说明分子中苯环上的侧链在对位；若再分析不饱和度，可看出分子中还应含有一个双键或一个环，结合分子式及分子中没有甲基这些条件，可写出符合条件的结构简式（见答案）。【命题说明】此题主要考查的是有机化学中的基础知识，如烃与氯气发生取代反应可能的生成物，有机化学反应的基本类型，根据信息书写有关反应的化学方程式，有机合成中的产品纯度的分析与控制，有机物的检验可官能团的检验，根据有机物的性质书写其同分异构体的结构简式等。其中逆合成分析法是有机合成分析的重要思想和方法，如此题中的一个重
24、要步骤就是由产品的结构推断中间产物的结构：，这就是逆合成分析法的重要应用。此题难度适中，符合学生认知水平。13. (广东省汕头市2011届高三一模，30) 丁子香酚结构简式如图：。丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下：（1）写出丁香子酚的分子式 和含有的官能团名称 。（2）指出化学反应类型： ； 。（3）下列物质不能与丁香子酚发生反应的是 （填序号）。a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.Br2的四氯化碳溶液 d.乙醇（4）写出反应的
25、化学反应方程式： 。（5）写出符合含有苯环；能够发生银镜反应的D的同分异构体： 。（只答其中一种即可）答案：（16 分）（1）C10H12O2； 碳碳双键、（酚）羟基 、醚键 （4 分,各2 分）（2） 加成反应； 氧化反应 （4 分,各2 分）（3）b、d （2 分）14. (北京市海淀区2011届高三一模理综，26) 苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图17所示。 （1）苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型 有（填数字序号） 。 取代反应 加成反应 消去反应加聚反应 氧化反应 水解反应有机物丙是一种香料，其合成路线如图18。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共
26、振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。 （2）按照系统命名法，A的名称是 。 （3）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 （4）丙中含有两个CH3，在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2可以反应生成乙，则D的结构简式为 。 （5）甲与乙反应的化学方程式为 。 （6）苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有 种， 其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为 。答案：（16分）（1）C8H10O （2分） （多答、错答不得分，漏答得1分）（2分）（2）2-甲基丙烯（或甲基丙烯，习惯命名不得分） （2分）（3）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH
27、)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O （2分）（4）CH=CHCHO （2分）（5）(CH3)2CHCOOH+ CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2 +H2O （2分）（6）10 （2分） 15. ( 湖南省衡阳市2011届高中毕业班联考个一模，38) 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，它和A、B、C、D、E、M在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白：(1) A分子中所含官能团的名称是_(2) 高分子M的结构简式是_ _。(3) 写出AB反应的化学方程式_ _。(4) BC发生的反应类型有_ _；ED发生的反应类型有_ _。(5) A的同分异构体有很多种
28、，其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应答案：16. (陕西省咸阳市2011年高三第二次适应性训练理综，38)某芳香化合物H常用作食用香精。用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。H只有一个支链；它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇。G是H的同分异构体。用芳香烃A为原料合成G的路线如下： (1)G的分子式是 ，H的结构简式是 。(2)化合物C的官能团名称是 ， 反应、的反应类型分别是 。预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为 。(3)写出反应、的化学方程式： ； 。(4)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是 。 a分子内含苯环，且苯环上只有一个支链； b在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。答案：（15分）（1） （2分） （2分）（2）羟基，取代（或水解）反应，消去反应（各1分）；1：1：3（2分）（3）（各2分）（4）（2分）