1、章末复习总结高二化学选修5第二章烃和卤代烃1、烃的物理性质:密度:所有烃的密度都比水小状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;含碳量规律:烷烃烯烃炔烃苯的同系物烷烃(CnH2n+2):随n值增大,含碳量增大烯烃(CnH2n):n值增大,碳的含量为定值;炔烃(CnH2n-2):随n值增大,含碳量减小苯及其同系物:(CnH2n-6):随n值增大含碳量减小(二)、烃的重要性质:有机物烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 含大键不饱和
2、空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色液体 燃烧 易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O 与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应 KMnO4 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较分类通式官能团化学性质烷烃CnH2n+2特点:CC烯烃(环烷烃)CnH2n一个CC炔烃(二烯烃)CnH2n-2一个CC苯及其同系物CnH2n-6一个苯基卤代烃CnH2n+1XX2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定,取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成(H2)、
3、氧化水解醇消去烯烃知识结构CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr2、加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2(卤素)、HX、HCN等。例如:3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。C2H5Br+NaOH
4、 CH2=CH2+NaBr+H2O4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。6、7、酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。8、水解反应:有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。9、裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。1烃分子含氢原子数恒为偶数,其相对分子质量恒为偶数 原因:由烃的通式CnH2n2、
5、CnH2n、CnH2n2、CnH2n6知氢原子数均为2的整数倍,所以在烃中氢原子数恒为偶数,相对分子质量也恒为偶数。2燃烧前后气体体积变化规律对CxHyxy4 O2点燃 xCO2y2H2O,若水为气体,则:当y4时,反应前后体积相等;当y4时,反应后气体体积反应前气体体积;当y4时,反应后气体体积反应前气体体积。(4)苯 及 其 同 系 物:CnH2n 6(n6),w(C)12n/(14n6)100%,随着n的增大,苯及其同系物的w(C)逐渐减小,但总是比烯烃的含碳量高,高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的,达到了92.3%。4烃完全燃烧时的耗氧量规律(1)等物质的量的烃(CxHy)
6、完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于xy4 的值,其值越大,耗氧量越多。1,3丁二烯:(四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,分子中各个键角都接近120)由于单键可以旋转,所以乙烯平面与苯平面可以共面,乙炔直线在乙烯平面上。答案:13三 有关化学实验回顾1 燃烧甲烷的实验室制法:1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;2.发生和收集装置:使用“固+固 气”型的物质制备发生装置.(与实验室制氧气,氨气的装置相同)由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.3.碱石灰的作用:反应物,干燥 乙烯的实验室制法:1.发生装置及收集方法:(1).选用“液+液 气”的物质制备装置.(与实验室制氯气,氯化氢的装置
7、相同)(2)用排水法收集.2.实验注意事项:(1).V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;(2)烧瓶中加入啐瓷片防止爆沸;(3)迅速升温至170 0c.乙炔的实验室制法:1.发生装置:“固+液 气”的制取装置;2.收集方法:排水法;3.注意事项:(1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流.(2)不能使用启普发生器,(3)产物气体中因含有AsH3,PH3而有特殊气味.2、取代反应 4 溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热:你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.产物检验步骤 4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!取水
8、解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag+OH=AgOH(白色)2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!问题与思考 如何减少乙醇的挥发?如何排除乙醇对乙烯检验的干扰?实验装置应如何改进?长玻璃导管(冷凝回流)1.乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.溴的四氯化碳溶液 溴乙烷消去反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+HBr CH3CH2OH+NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O 反应:AgNO3+NaBr=AgBr+NaN
9、O3 水解反应取代反应C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.反应方程式 4.产物检验 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色(产物为CO2)CH2=CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2OH Br醇说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2)消去反应 发生消去反应的条件:烃中碳原子数2邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)反应条件:强碱和醇溶液中加热。3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧
10、化!3、卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃 NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色五、卤代烃的性质1、物理性质 1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验1,2二氯乙烷的某性质实验的装置。(1)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是_ _ _。(2)在试管A里加入2mL 1,2二氯乙烷和5mL 10%NaOH的乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_。(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管A中发生反应的化学方程式是_,其反应类型是_。(4)为检验产生的气体,可在试管B中盛放_,现象是_;向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液,现象是_。检查装置气密性防止暴沸消去反应溴水溶液褪色产生白色沉淀