1、第2课时 煤的干馏 苯 1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3.掌握苯的化学性质。一、煤的干馏 1.煤的组成:组成元素:除含有元素以外，还含有少量 等元素物质:由和组成的 复杂的混合物 碳、氢 氮、硫、氧 无机化合物 有机化合物 2.煤的干馏:(1)定义:将煤_加强热使其分解的过程。(2)主要产物及用途:隔绝空气 干馏产物主要成分主要用途炉 煤 气焦炉气_ _气体燃料、化工原料_氨气、铵盐氮肥粗苯_炸药、染料、医药、农药、合成材料_酚类、萘医药、染料、农药、合成材料_沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 粗氨水 苯、甲苯、二甲苯
2、 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 焦炭 二、苯 1.苯的组成和结构:分子式 结构式 结构简式 空间形状 C6H6 _ 或 ,_ 其中,碳碳键是一种介于_ _之间独特的键 _,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在_ _上 碳碳单键和碳 碳双键 平面正六边形 同一个 平面 2.苯的物理性质:颜色 气味 状态(通常)毒性 溶解性 熔、沸点 密度 _ _ _ _ _ _ _ _ 比水_ 无色 特殊 气味 液体 有毒 难溶 于水 较低 小 3.苯的化学性质:(1)稳定性:苯不能与_溶液发生加成反应而使其 褪色，也不能被_氧化而使其褪色。(2)可燃性:燃烧时产生_的火焰。完全燃烧的 化学方程式为_。溴的四氯化碳
3、酸性KMnO4溶液 明亮而带有浓烟 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃(3)取代反应:苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式为 _。甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式 为 _ _。4.苯的用途:苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用做有机溶剂。【思考辨析】1.判断正误:(1)煤的干馏与石油的分馏一样都属于物理变化。()分析:石油的分馏属于物理变化，而煤的干馏属于化学变化。(2)苯分子中含有3个碳碳双键。()分析:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的化学 键。(3)苯能与溴水发
4、生加成反应。()分析:苯分子中不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应。(4)苯与浓硝酸的反应属于取代反应。()分析:苯与浓硝酸的反应生成硝基苯和水，属于取代反应。(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳 碳双键。()分析:乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明苯 中不含有与乙烯相同的碳碳双键。2.问题思考:(1)苯与四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别两者？分析:可用水鉴别，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，分别与水混合后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。(2)苯的二氯代物有几种？分析:有三种:【知识链接】酚类:酚类是芳香烃环上的氢
5、被羟基(OH)取代的一类芳香族化合物。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚类化合物的毒性以苯酚为最大。萘:萘是一种有机化合物,分子式为C10H8,白色，易挥发并有特殊气味的晶体。从炼焦的副产品煤焦油中大量生产，而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。沥青:沥青是由不同相对分子质量的碳氢化合物及其非金属衍生物组成的黑褐色复杂混合物，是一种防水防潮和防腐的有机胶凝材料。用于涂料、塑料、橡胶等工业以及铺筑路面等。一、甲烷、乙烯、苯的性质比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 结构简式 CH4
6、 CH2CH2 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 碳碳键 单键 双键 介于单键和双键之间独特的键 状态 气态 气态 液态 甲烷 乙烯 苯 燃烧 安静燃烧,产生淡蓝色火焰 火焰明亮、伴有黑烟 火焰明亮、伴有浓烟 溴水褪色 不能 能 不能反应,但能使溴水因萃取而褪色 酸性 KMnO4 溶液褪色 不能 能 不能 取代反应 能 不能 能 加成反应 不能 能 能【知识备选】苯的同系物 与苯结构相似，且分子组成上差n个CH2原子团的有机物称为苯的同系物，苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6)。化学性质:(1)苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成二氧化碳和水。(2)取代反应:甲苯在催化剂(Fe)的
7、作用下与液溴反应:硝化反应:甲苯由于甲基对苯环的影响，使得苯环上的氢更活泼，较苯的硝化反应更容易进行。(3)加成反应:苯及其同系物都能在一定条件下与氢气加成。甲苯与氢气的反应:(4)苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。【学而后思】(1)为什么苯燃烧时会产生浓烟？提示:苯分子中的含碳量高，不易充分燃烧，产生细小的碳粒，出现浓烟。(2)为什么说苯中的碳碳键不是单双键交替？提示:苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，说明苯分子内不含碳碳双键，不是单双键交替。二、烃燃烧 1烃的燃烧化学方程式:不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当 它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下:Cx
8、Hy+(x+)O2 xCO2+H2O y4y2点燃2.气态烃燃烧的体积变化:在T100 时，V=当y4时，V0，即体积增大；当y=4时，V=0，即体积不变；当y4时，V0，即体积减小。yyy(x)1(x)1244。3.烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量 n(H2O)的比较:(1)烃CxHy，燃烧时 n(O2)=n(CO2)=x n(H2O)=y(x)4y2(2)质量相同的烃CxHy(转换成 )，燃烧时 质量相同的含氢质量分数较大的烃，燃烧时耗氧量较多、生 成二氧化碳量较少、生成水量较多。最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质 量一定，完全燃烧后的耗氧量
9、、生成二氧化碳量、生成水的量 也一定。yxCH【知识备选】低于100 时，烃燃烧前后气态体积变化 当气态烃在通常压强下燃烧时，T100 时生成的水为液态形 式，说明，任何烃在100 以下燃 烧时，其体积都是减小的。yyVx1(x)(1)44。【学而后思】(1)200，密闭容器中，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物在分子组成上有什么特点？提示:反应前后的压强不发生变化，说明反应前后气体的物质的量不变，1 mol该烃分子中含4 mol氢原子。(2)当质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成的CO2的量均相等，则A与B一定要满足什么条件？提示:质量与碳的质量分数的乘积即
10、为生成物中碳元素的质量，A、B中碳的质量分数相同。类型 一 苯的结构与性质【典例】(2013宁波高一检测)苯分子的结构中不存在碳碳单、双键的交替现象，下列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯不能因发生化学反应而 使溴水褪色 苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成 生成环己烷 苯分子中碳碳键键长完全相等 邻二氯苯()只有一种 溴苯()只有一种 A.B.C.D.【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)是否具备碳碳双键能发生的化学反应。(2)碳碳双键和碳碳单键的键长不相等。【解析】选D。假设苯中存在碳碳单、双键，则苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能与溴水发生加成反应；碳碳单、
11、双键的键长不相等；邻二氯苯有两种；能与氢气加成；溴苯有一种。其中、不是碳碳单、双键交替事实时特有的性质，不能作为证据。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)应重点讲明苯的书写形式与苯的实际分子结构，虽然苯的凯库勒式写成单双键交替的形式，但在苯分子内部不存在单双键交替的现象；(2)邻二氯苯和溴苯的同分异构体的种数与苯分子的结构关系是本题的讲解难点，讲解时注意对单双键交替存在与不存在的对比讲解，得出结论。【互动探究】(1)试分析苯能使溴水褪色的原因。提示:溴在苯中的溶解性大于在水中的溶解性。苯与溴水混合后，苯萃取了溴水中的溴，形成溴的苯溶液，使溴水褪色。(2)苯加入酸性KMnO4溶液中振荡、
12、静置有何现象？提示:溶液分层，上层无色，下层紫红色。【变式训练】下列关于苯的性质的叙述中不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应【解析】选D。由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的性质(取代反应)，又具有不饱和烃的性质(加成反应)。【变式备选】下列关于苯的叙述中正确的是()A苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中六个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色【解析】选
13、C。苯主要是由煤干馏而获得的一种重要化工原料，A错误；苯中不含有碳碳双键，所以不属于烯烃，B错误；苯分子中的化学键是介于单键和双键之间的特殊的键，六个碳碳化学键完全相同，C正确；苯可使溴水褪色，是由于苯将溴水中的溴萃取出来，并非发生反应，D错误。类型 二 烃的燃烧【典例】(2013济宁高一检测)下列有关烃燃烧的说法正确的是()A.等质量的C3H8比CH4完全燃烧时耗O2多 B.C2H4完全燃烧前后气体的总物质的量不变 C.苯燃烧时产生的烟比乙烯浓是因为苯的含碳量高 D.某烃完全燃烧后的气体通过盛有碱石灰的干燥管，干燥管增重的质量是产生的水蒸气的质量【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)不同
14、烃燃烧时耗氧量的比较，需注意等质量还是等物质的 量，等质量比较时，应比较CxHy中的 的大小；越大，耗氧 量越多。(2)碱石灰不仅能吸收水蒸气还能吸收二氧化碳气体。【解析】选C。A项，等质量的C3H8比CH4完全燃烧时耗O2少；B项，若温度高于100，C2H4完全燃烧前后气体的总物质的量不变，若低于100 反应后气体的物质的量减少；C项，含碳量高的烃 不易充分燃烧，易产生黑烟；D项，干燥管增重的质量是水蒸气 和二氧化碳的质量的和。yxyx【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)注意结合烃的燃烧方程式，讲清燃烧前后气体物质的量的变化，可结合差量法讲解；(2)有关烃燃烧时的耗氧量问题是本题的讲
15、解重点和难点，应单独从碳和氢元素两方面分析有关耗氧量的多少，让学生记住结论，能在相同问题中应用这些结论。【方法规律】烃的燃烧规律 对应分子式为CxHy的烃(1)比较两种质量相等的烃的燃烧情况，分析 值越大，耗 O2越多，生成的H2O越多，生成的CO2越少。(2)比较两种物质的量相等的烃的燃烧情况，耗O2量分析 值越大，耗O2量越多；x值越大，生成CO2越多，y越大，生成H2O越多。y yx x，yyxx44，【变式训练】(双选)两种气态烃以任意比例混合,在105 时 1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气 体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是()A.CH
16、4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6【解析】选B、D。CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O，反应前 后体积不变，有 y=4即两种烃无论以何种比例 混合，混合后氢数都应等于4，唯一的情况就是两种烃各自氢 含量等于4，A、C正确，D中两者混合氢含量在26之间，B两 者混合后氢含量在46之间。必须是任意比，所以B、D不正 确。y4y2点燃yy1xx42，【变式备选】下列各组烃只要总物质的量一定，不论以任何比 例，完全燃烧时耗氧量相同的是()A.CH4 C2H6 B.C2H4 C3H6 C.C2H2 C3H6 D.C5H10 C6H6【解析】选D。要使
17、任意比例混合的烃，总物质的量一定时，完全燃烧的耗氧量相同，必须使混合物中各种烃等物质的量完 全燃烧时耗氧量相同，1 mol CxHy完全燃烧消耗 mol氧 气，C5H10与C6H6各1 mol,完全燃烧时都消耗7.5 mol氧气，符合 条件。y(x)41.下列转化不属于煤或石油的综合利用的是()A将煤干馏制得煤焦油和焦炭 B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料 C.将煤变为煤饼作燃料 D将石油裂解制得乙烯等化工原料【解析】选C。煤或石油的综合利用是指将煤和石油转化为其他化学物质的过程，煤变为煤饼不属于煤的综合利用。2.下列各组液体混合物中，不分层的是()A苯和水 B酒精和水 C汽油和水 D三
18、氯甲烷和水【解析】选B。苯、汽油、三氯甲烷都是难溶于水的油状液体，与水分层，酒精与水互溶，不分层。3.(2013延边高一检测)下列现象因发生取代反应而产生的 是()A乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 B将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色 C甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 D乙烯使酸性KMnO4溶液褪色【解析】选C。A项是乙烯与溴发生加成反应。B项是苯萃取溴水中的溴单质。D项是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化。4.(双选)下列事实能说明苯与一般烯烃性质不同的是()A苯能燃烧 B苯不跟溴水反应 C苯不能跟酸性KMnO4溶液反应 D1 mol苯与3 mol氢气进行加成反应【解析】选B、C。苯分子中不
19、含碳碳双键，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色。5.苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:(1)下图是某些有机物的比例模型，其中表示苯的是_。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_层(填“上”或“下”)；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55 60 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(3)我国著名化学家傅鹰告诫我们“化学给人以知识，化学史给人以智慧。”回顾苯的结构的探索历程，曾有人提出两种立体结构
20、:就上述两种立体结构回答下列有关问题:若苯的结构为()，则一氯代物有_种，若苯的结构为()，则下列说法正确的是_。A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B燃烧时产生浓烟 C能使溴水褪色【解析】(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)结构()只有一种氢原子，一氯代物只有一种，结构()中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，含碳量高，燃烧有浓烟。答案:(1)D(2)上 没有 取代反应(3)1 A、B、C 实验室制取硝基苯的实验探究 硝基苯是一种具有苦杏仁气味、难溶于水且密度比水大的液体，实验室制备
21、硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在55 60 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，常将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却，原因是什么？提示:浓硫酸的密度比浓硝酸的大且浓硫酸与浓硝酸混合时放热。(2)实验时能否先将苯与浓硝酸混合后再加入浓硫酸？提示:不能。苯有挥发性，且有毒，若将苯与浓硝酸混合后再加入浓硫酸时产生的热量会使苯大量挥发。(3)步骤中，为了使反应在55 60 下进行，常用怎样的加热方法？提示:将反应器放在55 60 的水浴中加热。(4)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是什么？提示:分液漏斗。(5)步骤中粗产品为什么用5%的NaOH溶液洗涤？提示:除去粗产品中残留的酸性物质。