1、第2课时 有机化合物的结构特点 1.了解有机化合物的成键特点，体会有机化合物的多样性。2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式、结构特点。3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的同分异构体。一、有机化合物的结构特点 1烃:(1)定义:仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，烃又叫碳氢化合物。(2)最简单的烃:甲烷。分子式 结构式 球棍模型 填充模型 _ 结构 特点 原子之间以_结合,空间构型为_,碳 原子位于_ 2.甲烷的组成与结构:CH4 单键 正四面体 正四面体的中心 3.有机化合物的结构特点:碳原子的成键特点 碳原子的连接方式 键的个数 键的类型 每个碳原子形 成_个共价键 单键()双键
2、()叁键()碳原子之间可构成碳链或碳环 4 4.几种常见的烃:名称 乙烷 丙烷 正丁烷 异丁烷 分子式 _ _ _ _ 结构 简式 _ _ _ _ 组成 通式 _ C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CnH2n+2 二、同分异构现象和同分异构体 1.定义:(1)同分异构现象:化合物具有相同的_，但具有不同 _的现象。(2)同分异构体:具有相同分子式而结构不同的_互为 同分异构体。2.实例:_与 分子式 化合物 CH3CH2CH2CH3 结构 3.规律:有机化合物分子中的_越多，它的同分异构体 数目就越多。4.同分异构体与有机化
3、合物种类繁多的关系:有机化合物普 遍存在同分异构现象，是导致有机化合物种类繁多的主要原 因。碳原子【思考辨析】1判断正误:(1)甲烷及其氯代物都是正四面体结构。()分析:甲烷与四氯化碳是正四面体，其他的氯代物不是。(2)甲烷是含氢量最高的烃。()分析:甲烷中碳、氢原子个数比为14，是含氢量最高的烃。(3)含有多碳原子的烷烃中碳链是直线形的。()分析:烷烃中与碳原子相连的4个原子构成四面体结构，故碳链 呈锯齿形。(4)烷烃分子一定存在同分异构体。()分析:烷烃分子不一定存在同分异构体,如CH4、C2H6、C3H8均无 同分异构体。(5)一氯甲烷没有同分异构体。()分析:因为甲烷是正四面体结构,所
4、以CH3Cl只有一种结构。2.问题思考:(1)甲烷的二氯代物有几种？分析:甲烷是正四面体结构，二氯代物只有一种。(2)同分异构体的相对分子质量相等，相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗？分析:相对分子质量相等的有机物分子式不一定相同，不一定是同分异构体，如乙烷与一氧化氮的相对分子质量都是30，但两者不是同分异构体。【知识链接】球棍模型:球棍模型是一种空间填充模型，用来表现化学分子的三维空间分布。在此作图方式中，棍代表共价键，可连接以球形表示的原子中心。填充模型:填充模型是参照原始实物，按照一定的比例缩放制作的模型。填充模型既能表示分子的空间结构，又能表示出分子中各原子的相对大小，与分子的真
5、实结构最接近。一、有机物的表示方法与烷烃结构 1.有机物的表示方法:表示方法 含 义 分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 表示方法 含 义 电子式:用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式:具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点 2.烷烃:(1)通式:CnH2n+2(2)结构:烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价
6、全部为氢原子所饱和。在烷烃中，任一碳原子及其所连接的4个原子都是四面体结构,所有的烷烃都是立体结构，多个碳原子的，可以认为是多个四面体连接而成，比如说乙烷，可以认为是两个甲烷(正四面体)去掉两个氢(两个顶点)连接起来的。(3)性质:烷烃的熔沸点随碳原子数的增加而升高，常温下碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态；液态烷烃密度比水小，难溶于水；烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，充分燃烧都生成二氧化碳和水，能与氯气在光照条件下发生取代反应。(4)习惯命名法:烷烃可以根据所含碳原子数的多少来命名，小于等于10个碳原子的烷烃以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)命名为甲烷、乙烷、正戊烷、异戊烷、新
7、戊烷等，大于10个碳原子的烷烃则以碳原子数如十一烷、十二烷等命名。【学而后思】(1)乙烷分子最多有几个原子共平面？提示:乙烷中最多有4个原子(两个碳原子及每个碳原子相连的一个氢原子)在同一平面上。(2)二氯甲烷没有同分异构体能否证明甲烷是立体结构？提示:能。若甲烷是平面结构，则二氯甲烷有两种同分异构体，即相邻与相对两种；只有甲烷是立体结构时它的二氯代物才只有一种。二、烃的分子式的确定方法 1.化学方程式法:写出烃(CxHy)燃烧生成CO2和H2O的化学方程 式:CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O，根据化学方程式，结合 已知条件可计算烃的分子式。2.原子守恒法:根据烃(CxHy)燃烧的化学
8、方程式可直接找到烃(CxHy)、CO2、H2O之间的定量关系,若1 mol烃完全燃烧生成CO2 和H2O的物质的量为n(CO2)、n(H2O),则有x=n(CO2),y=2n(H2O)。y4y2点燃3.最简式法:根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分 子质量和最简式可确定分子式。即n(C)n(H)=ab(最简整数比)。最简式为 CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=(M为烃的相对分子质量，12a+b为最简式的式量)。121碳的质量分数 氢的质量分数M12ab【知识备选】求算烃分子式的其他方法(1)直接求算法:直接计算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。步骤:密度(或相对密
9、度)摩尔质量1 mol气体中各元素的原子个数分子式。(2)商余法:方法一:用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。其中商数A为烃分子中碳原子的个数。方法二:若烃的类别不确定，可用相对分子质量M除以12，看商数和余数。(3)平均值法:当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应方程式及其他条件求出平均组成,利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式。另外，有时也利用平均相对分子质量来确定其可能的组成，若两混合气态烃平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有甲烷。【学而后思】(1)1105 Pa、120 时，某气态烃CxHy与足量的氧气在密闭 容器中混合，经电火花引燃后，恢复到原来状况，若反应前
10、后 容器中压强不变则该烃分子式中y如何取值？提示:反应前后容器中压强不变，说明反应前后气体体积不 变，根据烃燃烧的化学方程式 CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O 知:y4y2点燃yy1xxy442，。(2)若某烃在氧气里充分燃烧,生成CO2和H2O的质量比为2218,能确定该烃的分子式吗?提示:由生成CO2和H2O的质量比为2218,可知该烃分子中C、H的物质的量之比为14,则最简式为CH4,最简式为CH4的烃只有甲烷,能确定该烃的分子式。三、同分异构体的判断及书写方法 1.同分异构体的正确理解:(1)分子式相同:同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体
11、。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28,但二者不是同分异构体。同分异构体中各元素的质量分数一定相同,但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同,但二者不是同分异构体。(2)结构不同:原子或原子团的连接顺序不同；原子的空间排列不同。2.烷烃同分异构体的书写方法“减碳移位”法:可概括为“两注意，四句话”:如C6H14的同分异构体:(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCC(2)从主链一端取下
12、一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种:注意:甲基不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种:注意:位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。【学而后思】(1)乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，取代产物共有几种？提示:共9种。一氯代物一种；二氯代物两种；三氯代物两种；四氯代物两种；五氯代物一种；六氯代物一种。(2)同分异构
13、体一定是同类物质吗？提示:不一定。同分异构体可能是同类物质，此时物理性质不同，化学性质 相似，如CH3CH2CH2CH3与 同分异构体也可以是不同类物质，此时物理性质和化学性质 都不相同。如CH3CHCH2与 类型 一 烷烃【典例】(2013济南高一检测)下列分析中正确的是()A.含有碳元素的化合物不一定是烃 B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上 C.常温常压下烷烃 是气态 D.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)正丁烷中的每个碳原子都是四面体结构；(2)常温下碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态，随碳原子数升 高，沸点升高。【解析】选A。烃
14、是只含碳、氢两种元素的化合物，含有碳元 素的化合物不一定是烃，如CO2、CO等；正丁烷分子呈锯齿 形，四个碳原子不可能在同一直线上；常温常压下烷烃 是液态；烷烃一般不与强酸、强碱反 应，但可与氧化剂如氧气等反应。【误区警示】烷烃性质及结构的认识误区(1)烷烃不能与酸性高锰酸钾反应，从而误认为烷烃不能与氧化剂反应。(2)容易把烷烃看成平面结构。实际烷烃中碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间都以单键相连，含两个碳原子以上的烷烃中的碳原子不在一条直线上，每个碳原子最多和与它相连的两个原子在同一平面上。【变式训练】下列性质中属于烷烃特征性质的是()A燃烧产物只有二氧化碳和水 B分子通式为CnH2n+
15、2，与氯气发生取代反应 C它们是非电解质 D它们几乎不溶于水【解析】选B。其他烃类完全燃烧也只有二氧化碳和水，也是几乎不溶于水，A、D项错；烷烃及绝大多数有机化合物均是不导电的化合物即非电解质，C项错;烷烃的特征性质是取代反应。【变式备选】下列关于烷烃的叙述中不正确的是()A.分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃 B.烷烃均能与氯水发生取代反应 C.正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高 D.烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化【解析】选B。分子式符合CnH2n+2的烃中碳原子均已饱和,A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似,其取代反应必须与纯净卤素单质反应,B错误；结合烷烃的物理性质的递变性,碳原子数
16、目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低,C正确；烷烃均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。类型 二 烃的分子式的确定【典例】(2013青岛高一检测)写出下列各烷烃的分子式。(1)烷烃A的分子中含有200个氢原子_。(2)烷烃B的分子中含有210个电子_。(3)1 L烷烃C完全燃烧时，消耗标准状况下的O2 6.5 L _。(4)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下15 L 水蒸气_。(5)烷烃E在同温、同压下蒸气密度是氢气的22倍_。【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)烷烃的通式为CnH2n+2。(2)同温、同压下气体密度之比等于相对分子质量之比。【解析】设烷烃的通式为CnH2n+2
17、(1)2n+2=200，求得n=99，烷烃A为C99H200。(2)1个C有6个电子，B的电子数为6n+2n+2=8n+2=210，n=26，B为C26H54。(3)1 L烷烃C完全燃烧时，消耗标准状况下的O2 体积为 n=4，C为C4H10。(4)求得n=14。烷烃D为C14H30。(5)密度是氢气的22倍，说明该烷烃相对分子质量为44,由 烷烃通式CnH2n+2，解出n=3,分子式为C3H8，为丙烷。答案:(1)C99H200(2)C26H54(3)C4H10(4)C14H30(5)C3H8 2n2(n)L6.5 L4，2n2152，【名师点评】讲解本题时应注意以下3点:(1)依据烷烃通式
18、如何计算分子式，强调解题过程中根据已知量列出方程是解题的关键。(2)利用烷烃燃烧反应进行计算时要求学生熟练掌握烷烃的燃烧方程式，也可依据碳原子、氢原子守恒进行计算。(3)由相对密度计算烷烃的相对分子质量是难点，讲解时可结合标准状况下1 mol气体的密度的计算进行推算，进一步让学生记住结论。【互动探究】(1)烷烃A中的CC键和CH键数目各是多少?提示:如果某烷烃的分子式为CnH2n+2,则其分子中碳碳键的数目为n-1个,还含有2n+2个碳氢键;所以,C99H200中碳碳键的数目为98个,含有200个碳氢键。(2)标准状况下1 L气态烷烃E完全燃烧时,生成同温、同压下的二氧化碳气体多少升?提示:根
19、据碳原子守恒,1 L C3H8完全燃烧时可生成3 L二氧化碳。【变式备选】有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密 度为1.16 gL-1,则关于此混合物组成的说法正确的是()A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.可能是甲烷和戊烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物【解析】选A。混合物的平均相对分子质量M=1.1622.4=26，相对分子质量比26小的只有甲烷，所以一定含甲烷。类型 三 同分异构体【典例】(2013西安高一检测)在下列结构的有机化合物中:CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 属于同分异构体的正确组合是()A.和 B.和 C.和 D.和【解题指南】
20、解答本题要注意以下两点:(1)互为同分异构体的有机物分子式必须相同；(2)烷烃在空间的构型为锯齿形结构。【解析】选B。和、和的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；和为同种物质。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)重点是同分异构体的定义在判断中的应用，着重讲清判断同分异构体的步骤。(2)难点是烷烃的立体结构,较抽象，学生难以掌握，讲解时可借助模型，让学生自己动手插制，体会碳碳单键是可以旋转的。【方法规律】快速判断同分异构体的方法(1)先比较不同有机物中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体，若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同；(2)若分子式相同，再比较结构，
21、只有结构不同的有机物才可能是同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。【变式训练】正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()A.分子具有相同的空间结构 B.具有相似的化学性质 C.具有相同的物理性质 D.分子式相同、相对分子质量也相同，但分子内碳原子的连接方式不同【解析】选D。同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物之间的互称，由于互为同分异构体的两种化合物分子式相同故相对分子质量也相同。【变式备选】一氯取代物的同分异构体有2种、二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是()A.乙烷 B.丙烷 C.正丁烷 D.异丁烷【解析】选B。乙烷:一氯取代物的同分异构体有1种，二氯取代物的同分异构体有2种；丙烷:
22、一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种；正丁烷:一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有6种；异丁烷:一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有3种。1.下列物质属于烷烃的是()A.C4H10 B.C10H8 C.C3H6 D.C2H6O【解析】选A。烷烃的通式是CnH2n+2,只有A(C4H10)能满足。2.(双选)下列说法正确的是()A.碳原子之间能以共价键结合，能形成多种链状和环状 B.烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.烃是指分子里含有碳元素的共价化合物 D.烷烃都存在同分异构体【解析】选A、B。碳原子之间能以共价键结合形成链状或环状；烷
23、烃都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；烃是指分子里只含有碳、氢元素的共价化合物；甲烷、乙烷和丙烷都不存在同分异构体。3.(2013南京高一检测)二氟甲烷是性能优良的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品,用作空调、冰箱和冰冻库等的制冷剂。判断二氟甲烷的结构简式()A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种【解析】选D。因为甲烷是正四面体结构,碳位于正四面体的中心,其他四个位置是一样的,所以二氟甲烷的结构简式只有一种。4.(2013宁波高一检测)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3
24、)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3【解析】选D。烷烃分子的一氯代物的种数即其所含氢原子的种数，位置相同或对称的氢原子为同种，各种烃中氢原子的种数具体是A项中有5种氢原子；B项中有4种氢原子；C项中有2种氢原子；D项中有3种氢原子。5.下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合的。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_和_；不仅可以形成_，还可以形成碳环。(3)上图中互为同分异构体的是A与_；B与_；D与_(填字母)。【解析】根据球棍模型
25、的含义及碳原子的成键特点可知A为 CH3CH2CH2CH3,B为CH3CHCH-CH3,C为 D为 CH3CCCH3，E为CH3CH2CHCH2,F为 G为CH3CH2CCH，H为 故A、C属于烷烃，这些分 子中，碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可形成碳碳双键、碳碳叁键，不仅可以形成碳链，还可形成碳环。再根据同分异构体概念可判断出A与C，B与E、F或H，D与G分别互为同分异构体。答案:(1)A、C (2)碳碳双键 碳碳叁键 碳链(3)C E、F、H G 烷烃的性质与其组成和结构的关系探究 下表列出了正丁烷和异丁烷的某些物理性质:请根据表中数据探究下列问题:名称 熔点/沸点/相对密度 正丁烷-
26、138.4-0.5 0.578 8 异丁烷-159.6-11.7 0.557(1)烷烃的同分异构体的物理性质与它们的结构有什么关系？提示:由表知异丁烷的熔沸点及相对密度比正丁烷都要小，结合正丁烷与异丁烷的结构简式可知，这是由于异丁烷比正丁烷多一个支链。即烷烃的同分异构体中含有的支链越多，熔沸点及相对密度越小。(2)CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)(新戊烷)的 熔沸点从大到小的排列顺序是怎样的？提示:烷烃的同分异构体中含有的支链越多，熔沸点越小，则 熔沸点顺序为。(3)(2)中3种同分异构体的一氯代物各有几种？提示:由“等效氢”法可知各有氢原子3、4、1种，即一氯代物各有3、4、1种。(4)1 mol正丁烷与1 mol异丁烷中所含碳碳键的数目相同吗？提示:相同。正丁烷与异丁烷中碳原子之间都是以单键结合，1 mol中都含3 mol碳碳键、10 mol碳氢共价键。(5)正丁烷与异丁烷的化学性质有区别吗？提示:没有本质的区别。都能燃烧生成二氧化碳和水，都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都能与氯气发生取代反应。