1、第2课时 乙 酸 1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。一、乙酸的组成和结构 分子式 填充模型 球棍模型 结构简式 重要原子团 C2H4O2 CH3COOH _ _ 羧基 二、乙酸的性质 1.物理性质:俗名颜色状态气味溶解性挥发性_ _ _ _ _醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于 水和乙醇 易挥发 2.化学性质:(1)弱酸性:弱酸性 乙酸在水中的电离方程式为_，是一 元弱酸，具有酸的通性。CH3COOH CH3COO-H+反应 现象或方程式 石蕊试液 溶液变_色 活泼金属(Na)_ 碱性氧化物(Na2O)_ 碱(NaOH)CH3C
2、OOH+NaOH CH3COONa+H2O 弱酸盐(Na2CO3)_ _ 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2 2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+H2O Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2 红 醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 醋酸 碳酸钠溶液 澄清石灰水变浑浊(2)酯化反应:概念:酸与_反应生成_的反应。反应特点:酯化反应是_反应且比较_。乙酸与乙醇的酯化反应 醇 酯和水 可逆 缓慢 实验现象(1)饱和Na2CO3溶液的液面上有_ _生成(2)能闻到_ 化学方程式 _ 透明的油状 液体 香味 CH3COOH+CH3CH2OH CH3CO
3、OC2H5+H2O 浓硫酸【思考辨析】1.判断正误:(1)有机化合物大多数是非电解质，因此醋酸是非电解质。()分析:醋酸在水溶液中可电离出氢离子和醋酸根离子，是电解 质。(2)酯化反应属于取代反应。()分析:生成乙酸乙酯的反应可以看做乙酸中的OH被OCH2CH3 代替，故酯化反应属于取代反应。(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。()分析:由于醋酸的酸性大于碳酸，故CaCO3可溶于醋酸，从而起 到除垢作用。(4)等物质的量的乙酸与乙醇分别与足量钠反应产生的氢气的 物质的量相等。()分析:1 mol乙酸或乙醇分别与足量钠反应产生氢气的物质的量 都为0.5 mol。(5)可用氢氧化钠
4、溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质。()分析:乙酸乙酯在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应会转化为 乙酸钠和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂 质。2.问题思考:(1)如何鉴别乙酸和乙醇？分析:可用紫色石蕊试液，能使石蕊试液变红的是乙酸。(2)制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？分析:目的是防止受热不均发生倒吸。【知识链接】弱酸:指在溶液中不完全电离的酸，有机酸是弱酸的重要一类，常见的家用弱有机酸包括醋内的乙酸，柠檬及不少水果内的柠檬酸等；无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸，及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。酸:可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸由
5、烃基或氢原子和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n1),甲酸是最简单的羧酸，也可以是无机酸，如硝酸、硫酸等。一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较 乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,它们的酸性强弱不同。其酸性强弱顺序为:乙酸碳酸水乙醇。1.设计实验验证:(1)给四种物质编号:(2)实验结论:羟基氢的活泼性:步骤:A、DB、C 步骤:AD ADBC 步骤:BC 2.四种物质的性质比较:(说明:表示反应,表示不反应)乙醇 水
6、碳酸 乙酸 羟基氢的活泼性 电离程度 不电离 部分 电离 部分 电离 部分 电离 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 逐渐增强【学而后思】(1)某有机物的结构简式为HOCH2COOH，1 mol该有机物与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是多少？提示:OH、COOH都能与钠反应产生氢气，1 mol HOCH2COOH与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是22.4 L。(2)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体，则该有机物分子中含有的原子团是什么？提示:该有机物分子中一定含有羧基，因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，说明该溶液显酸性且比
7、碳酸的酸性强，故该有机物中含有羧基。二、乙酸的酯化反应 1.实验装置:2.实验原理:(1)化学方程式:(2)反应实质:酸脱去羟基，醇脱去氢原子。3.注意事项:(1)装置 特点 均匀加热的目的:能加快反应速率，并将生成的 乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成；作反应器的试管倾斜45度角的目的:增大受热面 积；收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不 能伸入液面以下，其目的为防止倒吸。(2)试剂的加入顺序:先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙 酸；(3)浓硫酸的作用 (4)饱和碳酸钠的作用 (5)酯的分离用分液法分离出乙酸乙酯 催化剂加快反应速率 吸水剂提高反应物的转化率 降低乙酸乙酯的溶解度，
8、便于分层得到酯 中和挥发出来的乙酸 溶解挥发出来的乙醇【知识备选】常见的酯化反应(1)HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O 浓硫酸【学而后思】(1)乙酸与乙醇的酯化反应装置中导气管较长的目的是什么？提示:导气兼冷凝，便于乙酸乙酯的收集。(2)在乙酸的酯化反应后，盛有饱和碳酸钠溶液的试管中有什么现象产生？提示:有气泡生成，溶液分层，上层出现油状液体。(3)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二 者在浓硫酸作用下发生酯化反应，所得水分子的相对分子质量 是多少？提示:酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，故该反应为 酯化反应所得水分子为H218O，则相对分子质量为2
9、0。类型 一 酸、醇中的活泼氢【典例】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢 气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二 氧化碳，若V1=V20，则该有机物可能是()A.B.HOOCCOOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)能够与金属钠反应的有机物分子中含有羟基或羧基。(2)能够与NaHCO3反应的有机物分子中必须含有羧基。【解析】选A。钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2OHH2或2COOHH2、COOHCO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。【名师点评】讲解本题时应注意
10、以下两点:(1)讲解本题的重点是OH与COOH中氢的活泼程度不同，指出两者都能与钠反应产生氢气，但能与碳酸氢钠反应只 有COOH，并指出COOH的酸性比碳酸强。(2)OH与COOH分别与钠、碳酸氢钠反应时产生气体的量的 比较是本题的讲解难点，无论1 mol OH还是1 mol COOH 都含1 mol活泼氢原子，与钠反应时只能产生0.5 mol氢气，1 mol COOH与碳酸氢钠反应时能产生1 mol二氧化碳，还 可再对比讲解与碳酸钠反应的情况。【互动探究】(1)若V1V2，则该有机物为哪个？提示:若V1V2，则羟基的个数大于羧基的个数，故选C。(2)若V1V2，则该有机物为哪个？提示:若V1
11、V2，则羟基的个数小于羧基的个数，故选B、D。【变式训练】(2013山东高考)莽草酸可 用于合成药物达菲，其结构简式如图,下 列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+【解析】选C。该分子组成为C7H10O5，A项错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，C项正确；在水溶液中羧基能电离，羟基不能电离，D项错误。【变式
12、备选】下列物质能够使紫色石蕊试液变色的是()A甲烷 B乙醇 C乙酸 D苯【解析】选C。甲烷、乙醇和苯都是非电解质，只有乙酸能电离出氢离子使紫色石蕊试液显红色。类型 二 乙酸的酯化反应【典例】(2013嘉兴高一检测)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。请回答:(1)浓硫酸的作用是_。若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式:_。(2)球形干燥管C的作用是_，若反应前向D中加入 几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是_。(3)现拟分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品
13、，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是_，试剂b是_；分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。【解题指南】解答本题要注意以下3点:(1)浓硫酸与无水醋酸钠提供反应物乙酸。(2)产品的分离过程中注意乙酸、乙醇、乙酸乙酯的物理性质与化学性质的区别。(3)根据酯化反应的反应类型是取代反应，断键位置是酸脱羟基醇脱氢。【解析】(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在乙酸乙酯制备的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。(2)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前Na2CO3溶液呈碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙
14、酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和掉D中的Na2CO3，从而使红色褪去，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。(3)粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案:(1)作催化剂和吸水剂，另外与醋酸钠反应生成醋酸 (2)冷凝和防止倒吸 红色褪去，出现分层现象(3)饱和碳酸钠溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)酯化反
15、应的反应实质是本题的讲解重点之一。强调酯化反应是取代反应，反应时乙酸提供OH，乙醇提供H。(2)乙酸乙酯制取实验的注意事项是本题的另一个讲解重点。装置的一些特点需讲解清楚，如长导管的作用主要是冷凝，球形干燥管的防倒吸作用，饱和碳酸钠溶液的作用等。【误区警示】制取乙酸乙酯的注意问题(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。(3)酯化反应的特点:【变式训练】学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在30 mL的大试管A中按体积比1
16、44的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按如图所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5 min10 min。待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置，等待分层。分离出乙酸乙酯层并洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题:(1)指出步骤所观察到的现象:_；为了干燥乙酸乙酯，可选用的干燥剂为_(填字母)。AP2O5 B无水Na2SO4 C碱石灰 DNaOH固体(2)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)。试分析与上图的装置相比，此装置的主要优点_。【解析】(1)乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，
17、在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，乙酸乙酯有香味，会闻到香味；碳酸钠与乙酸反应，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅；不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。(2)装置增加了温度计、分液漏斗和冷凝装置，有利于控制反应温度、有利于及时补充反应混合液、有利于收集产物。答案:(1)在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅 B(2)a.增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；b.增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；c.增加了冷凝装置，有利于收集产物 1.(2013桂林高
18、一检测)食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸是有刺激性气味的液体 B.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸 C.乙酸在常温下就能发生酯化反应 D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红【解析】选A。乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓硫酸存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。2.下列物质的分子中均含有羟基:乙醇 乙酸 水 碳酸；其中羟基氢活性最强的是()A.B.C.D.【解析】选B。羟基
19、氢的活泼性:乙酸碳酸水乙醇。3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()A酯化反应的产物只有酯 B酯化反应可看成取代反应的一种 C酯化反应是有限度的 D浓硫酸可作酯化反应的催化剂【解析】选A。酯化反应的产物是酯和水。酯化反应是可逆的，一般用浓硫酸作催化剂。4.(2013西宁高一检测)苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.溴水 B.氢氧化钠 C.金属钠 D.乙醇【解析】选A。两者均含COOH,即均可与NaOH发生中和反应、与钠发生置换反应、与乙醇发生酯化反应,只有溴水可与
20、山梨酸发生加成反应,而与苯甲酸不能反应。5.如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作:在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热3 min5 min。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是_(填下列选项的标号)。A.乙试管中的导管插入溶液中 B.乙中用NaOH溶液吸收乙酸乙酯 C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是_。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号)。A蒸馏 B渗析 C分液 D过滤 E.结晶(4)写出反应过程中的化学方程式_。(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不
21、能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是_(填序号)。单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol水 单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol乙酸 单位时间里，消耗1 mol乙醇，同时消耗1 mol乙酸 正反应的速率与逆反应的速率相等 混合物中各物质的浓度不再变化【解析】(1)选A、C。做制取乙酸乙酯的实验时，应先加乙醇 和乙酸，最后加浓硫酸，用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯且乙 中导管不能插入饱和碳酸钠溶液中。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生 碳化。(3)乙酸乙酯
22、在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，密度比水小，用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。(4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸(5)单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol水，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态；单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯表示正反应速率，生成1 mol乙酸表示逆反应速率，等于化学计量数之比，说明到达平衡；单位时间里，消耗1 mol乙醇，同时消耗1 mol乙酸，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态；正反应的速率与逆反应的速率相等，说明到达平衡状态；混合物中各物质的浓度不再变化，反应到达平衡状态。答案:(1)A、
23、C(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发和发生碳化(3)C(4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O (5)浓硫酸 乙酸乙酯生成实验的改进 在做完制取乙酸乙酯的实验后，某化学兴趣小组对实验装置进行了如下改进:请结合改进后装置探究以下问题:(1)向试管中加入试剂时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？提示:不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使硫酸液滴向四周飞溅。(2)加热时要求小火缓慢、均匀加热，为什么？还可以采取什么加热方式？提示:加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的
24、方式进行加热。(3)装置中的球形干燥管除起到冷凝作用外，还有什么作用？提示:球形干燥管，除起到冷凝作用外，还可有效防止倒吸。(4)试管中的现象如何？若将饱和碳酸钠溶液换为足量的氢氧化钠溶液，还会观察到相同的现象吗？提示:试管中液体分层，上层是无色透明油状液体；若试管中盛装氢氧化钠溶液，则不会观察到此现象，因为生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解。(5)若实验完成后，沿器壁向试管中慢慢加入一定量的紫色石蕊溶液，这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，试预测可能出现的现象。提示:由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇，乙酸遇紫色石蕊溶液变红，Na2CO3溶液显碱性，遇石蕊溶液变蓝，所以石蕊溶液将分为三层，由上而下呈红、紫、蓝色。