1、2012高考资料13：有机物结构式的确定方法及其综合能力训练题第二课时引言由于有机物中普遍存在着同分异构现象，因此，根据有机物的分子式是无法确定其分子结构的。要想确定其结构式，还需利用该物质的特殊性质，并通过定性或定量实验来确定。本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法。板书第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式师已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式。学生活动、教师巡视讨论如何确定乙醇的结构式是(1)式而不是(2)式？生根据乙醇能与Na反应。师如何确定乙醇与钠反应是羟基上的H原子被Na取代呢？生可以根据一定
2、量的乙醇与Na反应产生H2的量来确定。师请同学们设计一个实验，验证乙醇可以与Na反应，并能通过实验测出生成H2的体积。画出装置图。教师投影显示学生所画装置图，并指出其不足之处，最后得出以下两种常用装置 师这两套装置都是排水量气法常用的装置，我们这节课就用第二套装置来进行实验。演示实验按图示组装各仪器。提问装药品之前应首先干什么？如何检查这套装置的气密性？学生讨论后回答关闭分液漏斗活塞，在烧瓶处微热，观察广口瓶中导管内是否有液面上升。向广口瓶内加水，在烧瓶里放入几小块钠，向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇，并将数值记入表中。n(C2H6O)/ molV(H2)/L(标准状况)0.1001.12轻轻
3、打开分液漏斗的活塞，使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。当分液漏斗颈内最后一滴无水乙醇刚刚流出时，及时关闭分液漏斗的活塞。待烧瓶的温度恢复至室温，量筒内水的水面稳定后，读取并记录量筒内水的体积，并将数值换算为标准状况下的数值，记入上表中。收拾仪器并放回合适之处。师根据以上实验如何确定乙醇的结构式是(1)还是(2)？学生讨论生由于0.100 mol C2H6O与足量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在一个C2H6O分子中，只有一个H可以被Na所置换，这说明C2H6O中的6个H中
4、，有1个与其他5个是不同的。这一事实与(2)式不符，而与(1)式相符。因此，可以推断乙醇的结构式应为(1)式。师大家分析得非常透彻，这位同学回答得也非常完整。板书通过乙醇和钠反应生成H2的定量实验可确定乙醇的结构式是(1)式。师请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题。投影显示1.若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验(其他实验用品和方法都正确)，实验结果会怎样？2.若准确称取一定质量的钠，使之与足量或过量的无水乙醇反应，并准确测出反应生成的氢气在标准状况下的体积，能否确定乙醇分子的结构？为什么？3.由广口瓶、导管、量筒组成的量气装置，在反应完全后，对量筒内液面读数时应注意什么？4.
5、为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数？学生阅读、思考、讨论教师让学生分别回答以上各个问题，其中问题3由教师和学生一块完成1.无水乙醇的相对密度为0.7893(20时无水乙醇的密度对4时水的密度的比值)。C2H5OH的相对分子质量是46，H2O的相对分子质量是18。C2H5OH分子、H2O分子均有一个H原子可被Na置换：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22H2O+2Na=2NaOH+H2在相同温度下，相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比，含水乙醇中可被置换的H原子数多于1，C2H5OH结构式测定的结果不准确。2.不能确定乙醇分子的结构。理由是：在化学反应中，参加反应的钠的质量与生成氢气在标
6、准状况下的体积成正比，但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系，如：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2m(Na)V(H2)=4622.4HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2m(Na)V(H2)=4622.42H2O+2Na=2NaOH+H2m(Na)V(H2)=4622.43.待烧瓶温度恢复至室温。使广口瓶与量筒液面等高时读数。应平视观察液面，读出与液面最低点相切的刻度线。4.保证内外压强相等，减小实验误差。投影练习1.准确量取一定体积的无水乙醇，使之与钠反应，准确测量反应生成氢气的体积，以确定乙醇的分子结构。下列实验操作中，能使测得乙醇分子中可被置换
7、氢原子数偏低的是 。钠的取用量不足钠的取用量过量采用20、1.01105 Pa的V(H2)进行最终点的计算用仰视式读取测水体积的量筒的刻度线。解析：、使V(H2)偏小，使V(H2)偏大(因温度高，气体的体积大)，对V(H2)无影响。V(H2)与一定量乙醇中可被置换氢原子数目成正比。答案：2.测定有机化合物中碳与氢的含量常用的方法是燃烧分析法。用氧化铜为催化剂，在750左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，分别用装有固体NaOH和高氯酸镁Mg(ClO4)2的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组用此方法测定某烃A的分子式，经测定知高氯酸镁增重4.5 g，NaOH增重8.8 g，则A的
8、最简式为_。若要确定A的分子式，是否还需要其他数据？(若需要，说明还需测定哪些数据；若不需要请说明原因) 。解析：由题意知，CO2为8.8 g,即0.2 mol；H2O为4.5 g,即0.25 mol。则n(C)n(H)=25。A的最简式为C2H5要确定A的分子式，不需要其他数据，原因是n(C)n(H)=2512，此烃只能是烷烃。由烷烃通式CnH2n+2可得n(2n+2)=25，即n=4，故A的分子式为C4H10。小结通过学习有机物分子式、结构式的确定方法，使我们系统地了解了确定有机物分子式、结构式通常应采取哪些方法，哪些途径。具体可归纳如下：板书 小结作业布置P159三、P160四、3、4板
9、书设计第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式通过乙醇和Na反应的定量实验确定出乙醇的结构式为(1)式。小结教学说明物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。本节课先让学生根据乙醇的分子式写出它可能具有的结构式；然后演示测量一定量乙醇和钠反应放出氢气的体积的实验，使学生直观感受到推断结果的真实、可信；最后利用测量数据，组织学生讨论乙醇的结构式是哪一种。这样设计体现了结构 性质的关系，从而培养学生严密的科学思维方法，提高他们综合应用知识的能力。参考练习1.
10、经分析，某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2，2二甲基丁烷，写出该烃的结构简式。解析：由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。(1)求分子式：Mr=412=82 n(C)n(H)=35设分子式为(C3H5)n (123+5)n=82 n=2，分子式为C6H10。(2)由分子式可知分子结构中有2个双键或一个叁键,但从加成产物可以看出原不饱和化合物只能是 。2.某烃的含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的31倍。将18.6 g此有机物在足量氧气中燃烧，将生成的气体通过盛有浓H2SO4的洗气瓶，气体减少16.2 g，再通过装有足量Na2O2的干
11、燥管，干燥管增重16.8 g。若将相同量的此有机物与足量金属钠反应，产生的气体在标准状况下体积为6.72 L。试计算并确定该有机物的分子式和结构简式。解析：Mr=312=62 n=0.3 mol n(H2O)=0.9 mol。设燃烧产生的CO2物质的量为x。2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2 m 2 mol 56 g x 16.8 g x=0.6 mol。n(CO2)n(H2O)=0.60.9=23 n(C)n(H)=13又知：R(OH)nH2 1 0.3 mol n=2该有机物分子式为(CH3)xO2 则15 x+32=62 x=2分子式为C2H6O2 结构简式：CH2OH CH2OH .w。w-w*k&s%5￥u高考资源网w。w-w*k&s%5￥u