1、第二单元 食品中的有机化合物 第1课时 乙 醇 1.知道乙醇的组成、结构特征和主要性质。2.了解乙醇在日常生活中的应用。一、乙醇 1.分子结构：C2H6O-OH CH3CH2OH C2H5OH 2.物理性质：颜色状态密度溶解性挥发性无色液体比水小与水互溶易挥发3.化学性质：(1)和金属钠发生置换反应：沉 缓慢 气泡 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 底 化学方程式(2)氧化反应：可燃性：淡蓝 C2H6O+3O2 2CO2+3H2O 点燃 化学方程式 催化氧化：实验现象：_的铜丝 变_ 变_。实验结论：乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为 _ 红色 加热黑色 乙醇中红色 Cu 2CH3C
2、H2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 被强氧化剂氧化：乙醇 乙酸 酸性高锰酸钾溶液 或酸性重铬酸钾溶液 4.乙醇的用途：(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。二、醛类 1.结构：含有醛基(_或_)。2.甲醛：CHO HCHO 酚醛 3.乙醛：(1)用途：制造_等的原料。(2)催化氧化：化学方程式为_ 乙酸、乙醇 催化剂 2CH3CHO+O2 2CH3COOH【思考辨析】1.判断正误：(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物。()分析：酒精与水互溶，应采用蒸馏法分离，而不是分液法。(2)乙醇分子中存在碳氧双键。()分析
3、：乙醇分子的结构式为 ，分子中只存在 碳氧单键，无碳氧双键。(3)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+，所以乙醇是电解质。()分析：乙醇在水溶液中和熔融状态下都不能导电，是一种非电 解质。(4)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。()分析：由金属钠分别与水和乙醇反应的剧烈程度可知，水中的 羟基比乙醇中的羟基活泼。2.问题思考：(1)如何检验工业酒精中含少量水?分析：向工业酒精中加入少量无水CuSO4粉末，固体变蓝，说 明工业酒精中含有少量水。(2)乙醇在用铜作催化剂被氧化为乙醛的过程中，为什么铜丝 的颜色先由红变黑，后由黑变红呢?分析：乙醇的催化氧化过程中发生的反应为2Cu+O2 2CuO(铜丝由红变
4、黑)，CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu(铜丝由 黑变红)，所以在该实验中，会看到铜丝先变黑后变红。=【知识链接】甲醛水溶液 甲醛通常以水溶液形式出现，易溶于水和乙醇，35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛是原浆毒物，能与蛋白质结合，所以福尔马林具有杀菌和防腐能力，可浸制生物标本，其稀溶液农业上常用来浸种，给种子消毒。酚醛树脂 一种合成塑料，无色或黄褐色透明固体，因电气设备使用较多，也俗称电木。具有优良的耐热性、耐燃性、耐水性、绝缘性及较好的耐酸性，但耐碱性差，机械和电气性能良好，易于切割。合成时加入不同组分，可获得功能各异的改性酚醛树脂，具有不同的优良特性，如耐碱性、耐
5、磨性、耐油性、耐腐蚀性等。一、乙醇、水与钠反应的比较 1.水、乙醇中羟基氢原子的活泼性的比较：与水反应 与乙醇反应 反应方程式 2Na+2H2O=2NaOH+H2 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换 现 象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响 钠变化 浮、熔、游 沉于水底、不熔化 与水反应 与乙醇反应 结 论 羟基氢的 活泼性 H2OCH3CH2OH 密度大小 (Na)(CH3CH2OH)定量计算关系 2H2O2NaH2 2CH3CH2OH2NaH2 2.证明乙醇分子结构的方法：(1)乙醇分子可能的结构：(2)方法：足量的金属钠和一
6、定量的乙醇完全反应，测定乙醇 和氢气的物质的量之比 若n(乙醇)n(氢气)=21，说明乙醇分子中只有1个氢原子与 其他5个氢原子不同，则式正确。若n(乙醇)n(氢气)=13，说明乙醇分子中有6个相同的氢原 子，则式正确。【学而后思】(1)钠和乙醇的反应是否是取代反应?提示：不是。取代反应是双向取代：即钠取代氢，氢取代钠。该反应虽然可以看作钠原子取代乙醇分子中的一个氢原子，但是产生的氢气分子中的氢原子全部来自于乙醇，不是来自于钠，所以不是取代反应。(2)同温同压下，等物质的量的乙醇和水分别与足量的钠反 应，生成的气体的体积比为多少?提示：根据化学方程式：2Na+2H2O=2NaOH+H2，2CH
7、3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2，所以等物质的量的乙 醇和水分别与足量的钠反应，生成的气体体积比为11。二、乙醇的结构与性质 1.结构特点、断键与性质的关系：2.乙醇催化氧化反应的实质：总的化学方程式：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，反应中铜(也可用银)作催 化剂。Cu【学而后思】(1)已知反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O，则该反应 的类型是什么?断裂的化学键有哪些?提示：该反应相当于HBr中的溴原子代替乙醇分子中的OH，属于取代反应，断裂的化学键有CO键和HBr键。(2)根据乙醇的催化氧化反应原理，判断 催化 氧化反应的产物并写出其
8、结构简式。提示：，所以其催化 氧化反应的产物的结构简式为 。类型 一 乙醇的分子结构及其测定 【典例】(2013苏州高一检测)某中学化学兴趣小组对乙醇的分子结构进行探究，其过程如下：猜想一：乙醇结构是CH3CH2OH 猜想二：乙醇结构是CH3OCH3 制订并实施方案：按下图所示实验装置。测定乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：(1)指出实验装置中的错误 。(2)如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想一，则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_ _。(3)如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想二，则参加反应的乙醇
9、的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_ _。(4)如果实验装置正确，实验结果为2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L，则乙醇的结构应为 ，理由是 。(5)该实验获得成功的关键，除了需要纠正图中的装置错误以外，还需注意下列问题中的 (用序号填写)。装置的气密性良好;实验开始前准确测定乙醇的量;钠足量;广口瓶中水的体积大于560 mL;氢气的体积测算准确。【解题指南】解答本题的关键在于清楚实验原理，即测出一定量乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，难度不大。【解析】(1)利用排水法测定生成氢气的体积，广口瓶中进气导管
10、不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部。(2)若乙醇结构是CH3CH2OH，设其物质的量为1 mol;当只有羟基上的氢反应，则生成0.5 mol氢气;当只有甲基上的氢反应，则生成1.5 mol氢气;当只有亚甲基上的氢反应，则生成1 mol氢气;当甲基、亚甲基上的氢反应，则生成2.5 mol氢气;当甲基、羟基上的氢反应，则生成2 mol氢气;若亚甲基、羟基上的氢反应，则生成1.5 mol氢气;若甲基、亚甲基、羟基上的氢全部反应，生成3 mol氢气。(3)若乙醇结构是CH3OCH3，设CH3OCH3的物质的量为1 mol;甲基上的氢全部反应，生成3 mol氢气。(4)2.3 g乙醇的物质的量为0.
11、05 mol，标准状况下0.56 L氢气的物质的量为0.025 mol，所以每摩尔乙醇与钠反应提供的氢原子为1 mol。所以，乙醇的结构应为CH3CH2OH。(5)该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，据此推断结构。气密性好才能收集到气体;乙醇的量、氢气的体积准确，定量计算结论才正确;钠足量才能保证乙醇完全反应;由于2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L，所以广口瓶中水的体积大于560 mL。答案：(1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部(2)10.5、11.5、11、12.
12、5、12、13(3)13(4)CH3CH2OH 1 mol乙醇中只有1 mol活泼氢(5)【名师点评】讲解本题时应注意以下两点：(1)应加强学生对问题的分析、解答能力，尤其是对实验题的考查。答案、解题的思路往往就隐藏在题干当中，应让学生从习题中提取有用信息、理解运用信息进行解答问题。(2)加强引导学生学会解答有关实验习题的思路与方法。能够做到明确实验目的、准确理解实验原理、巧妙设计实验思路与步骤、准确记录实验现象和数据、正确分析得出结论。【变式训练】(2013常州高一检测)甲醚和乙醇两种物质分子 结构示意图如下。某学习小组的同学根据它们的分子结构和性 质得出了如下结论，其中错误的是()A.乙醇
13、和甲醚两种物质都是有机物 B.等质量的乙醇和甲醚完全燃烧时，消耗的氧气相同 C.乙醇和甲醚的分子结构不同，因 而性质也不同 D.不同的物质，元素种类和各元素 原子个数一定不同【解析】选D。有机物是指含碳的化合物(碳的氧化物、碳酸、碳酸盐除外)，由题图可知乙醇和甲醚两种物质都符合定义，A项正确;乙醇和甲醚的化学式相同，故等质量的乙醇和甲醚完全燃烧时，消耗的氧气相同，B项正确;由题图可以看出，乙醇和甲醚的分子结构不同，因而性质也不同，C项正确;不同的物质，元素种类和各元素原子个数也有可能相同，例如甲醚和乙醇，元素种类和各元素原子个数均相同，D项错误。【变式备选】某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙
14、醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定。(1)他们决定用燃烧乙醇并分析产物的方法来确定乙醇中含有C、H两种元素。简要说明他们的具体操作：证明含有氢元素的操作是 。证明含有碳元素的操作是 。(2)要证实乙醇中还含有氧元素，需取得一些实验数据，这些数据应该是_。(3)为测定乙醇分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收 集生成氢气的方法，选用了如图所示的仪器(有的仪器配用双 孔橡皮塞)。装置的连接顺序是 接 接 接 接 接 。由实验证明乙醇的分子结构是CH3CH2OH而不是CH3OCH3的理由 是 。【解析】(1)用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧
15、杯内壁有水珠生成，证明含有氢元素。将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊，证明含有碳元素。(2)通过测定乙醇及CO2和H2O的质量，若碳、氢两种元素的质量之和等于乙醇的质量，则该有机物只含碳、氢两种元素;若碳、氢两种元素的质量之和小于乙醇的质量，则该有机物一定含有碳、氢、氧三种元素。(3)D与B组合为发生装置，通过D可向B中添加乙醇，A与C通过F连接构成量气装置，两装置通过E连接，故连接顺序为D、B、E、A、F、C。根据Na与乙醇反应生成的H2的量，判断出只有一个氢原子与其他氢原子处于不同的位置，从而进一步确定其结构为C2H5OH而非CH3OCH3。答案：(1)用一干燥的小
16、烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰上方，烧杯内壁有水珠生成 将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊(2)乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量(3)D B E A F C 乙醇分子中有一个氢原子处于与其他原子不同的位置 类型 二 乙醇、水与钠反应的比较 【典例】为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验：甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。乙：设法检验甲收集到的气体。丙：向试管中加入3 mL水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。丁：向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。回答以下问题：
17、(1)乙中检验气体的实验方法是 ，得出的结论是 。(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是 。(3)丙的目的是欲证明 ;丁的目的是欲证明 ;根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程式应为 。【解题指南】解答该题要注意以下3点：(1)检验氢气的基本方法;(2)对比乙醇与水、乙醚的结构的差异;(3)对比乙醇、水、乙醚与钠反应的现象的差异得出结论。【解析】乙醇与钠反应产生的气体有两种可能：H2或O2，若检验该气体，可收集后靠近明火，若能燃烧或发出爆鸣声，则该气体是氢气，否则是氧气。根据乙醇的结构分析知，选取水和CH3CH2OCH2CH3做参照物的原因是它们分别含有OH和CH
18、3CH2;然后再证明羟基上的氢和钠能反应，乙基上的氢与钠不能反应。答案：(1)将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃 该气体是氢 气(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分 子中含有乙基(3)羟基上的氢可和钠发生置换反应 乙基上的氢不能和钠发生置换反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2【互动探究】(1)甲、丙中现象有何差异?说明了什么?提示：甲、丙中均能产生无色气体，但甲中反应比较缓慢，丙中反应比较剧烈;两实验的差异说明水中羟基氢比乙醇中羟基氢活泼。(2)甲、丁中现象差异说明羟基氢与烃基氢哪个活泼?提示：羟基氢比较活泼。【变式备选】下列有关钠与乙醇反应的说法正确
19、的是()A.钠块在乙醇液面上不断游动，并发出响声 B.钠块与乙醇剧烈反应，同时表面有大量气泡冒出 C.乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D.乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼【解析】选D。钠的密度大于乙醇的密度，应沉到乙醇底部;与乙醇反应时较缓慢，不能产生大量气泡;乙醇属于非电解质，无酸性，A、B、C均错，选D。类型 三 乙醇的氧化反应 【典例】对下列有机反应类型的认识中，错误的是()A.+HNO3 +H2O;取代反应 B.CH2CH2+HBr CH3CH2Br;加成反应 C.CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;置换反应 D.2CH3OH+O2 2HCHO
20、+2H2O;氧化反应 浓硫酸 一定条件 光照催化剂 【解题指南】解答本题应注意以下2点：(1)明确置换反应和取代反应的区别;(2)掌握有机反应中氧化还原反应与无机化学中氧化还原反应概念的区别。【解析】选C。甲烷与氯气发生的是取代反应。【方法规律】有机物的氧化反应和还原反应的判断(1)有机反应中，有机物“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应，如乙醇生成乙醛的反应。(2)有机反应中，有机物“去氧”或“得氢”的反应，称为还原反应，如乙烯与氢气的加成反应，又属于还原反应。【变式训练】催化氧化产物是 的醇是()【解析】选A。醇氧化成醛，断开的是羟基上的氧氢键和与羟 基相连的碳原子上的碳氢键，然后剩余的半
21、键结合生成醛。根 据此反应机理，逆向把 恢复到反应前，应 为 ,即A项。【变式备选】(双选)下列物质在加热条件下，能使表面氧化变黑的原质量为mg的铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为mg的是()A.纯碱溶液 B.酒精 C.稀硝酸 D.一氧化碳【解析】选B、D。原mg铜线表面氧化变黑表明有一部分铜已转化为CuO，为使铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为mg，就必须“取走”CuO中的氧，而又不“带走”其中的铜，纯碱溶液即使在加热条件下也不会还原CuO;稀硝酸可以溶解CuO，甚至能将内层的部分Cu也氧化溶解，故虽能得光亮的铜线，但却减少了原铜线的质量;酒精与一氧化碳在加热条件下均可将CuO还原成Cu，因
22、此这两种物质只是“取走”CuO中的氧，可保原铜线的质量不变。1.(2013宿迁高一检测)以下是一些常用的危险品标志，装运 乙醇的包装箱应贴的标志类型是()【解析】选D。乙醇是无色的液体，易燃烧，属于易燃液体，没有腐蚀性，无毒，不属于易爆炸的物质，应贴有易燃的标 志。2.下列关于乙醇的物理性质的叙述，错误的是()A.乙醇易挥发 B.是无色透明、有特殊香味的液体 C.密度比水小，沸点比水高 D.乙醇不能用于萃取碘水中的碘【解析】选C。乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，易挥发，其密度比水小，沸点比水低。由于乙醇能够以任意比溶于水，所以和碘水混合不会出现分层现象，不能用于萃取碘水中的碘。3.在有乙
23、醇参加的下列4种变化中，有一种变化与其他3种变化 类型不同，该反应是()A.C2H5OH CH2CH2+H2O B.2C2H5OH C2H5OC2H5(乙醚)+H2O C.C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O D.浓硫酸 170 浓硫酸 140 【解析】选A。A为消去反应，其他为取代反应。4.(双选)下列关于乙醇的说法中，正确的是()A.金属钠可保存在乙醇中 B.金属钠与乙醇反应浮在液面上 C.羟基(OH)与氢氧根离子(OH-)所含电子数不相等 D.黑的铜丝放在乙醇蒸气中会变红【解析】选C、D。钠因与乙醇反应而不能保存在乙醇中;因钠 的密度大于乙醇的密度，故钠与乙醇反应不会浮在液面上;O
24、H有9个电子，OH-有10个电子，二者电子不相等;黑的铜丝 意指CuO(Cu)，在乙醇蒸气中因发生反应 CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O而由黑变红。5.(2013丹东高一检测)为定性探究乙醇的分子结构，某化学 课外小组设计了如下实验方案：在盛有少量无水乙醇的试管 中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用 注射针头的单孔塞，点燃放出的气体，并把一干燥的小烧杯罩 在火焰上(如图)，在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向 烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊。(1)以上实验设计存在重大安全隐患，请你帮他们指出来：_ 。(2)确认所用乙醇为无水乙醇的方法是 。(3
25、)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有浑浊，那么燃烧产生CO2的物质最可能是 。(4)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后未发现浑浊，则可推断乙醇分子结构中含有 。【解析】(1)点燃可燃性气体之前必须检验纯度否则会发生爆炸，故本实验设计中存在的安全隐患是点燃放出的气体之前没有检验纯度;(2)无水硫酸铜为白色固体，可与水反应生成五水硫酸铜呈蓝色，故可向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色，说明乙醇为无水乙醇;(3)乙醇易挥发并可燃烧生成二氧化碳，故燃烧产生CO2的物质最可能是乙醇(蒸气);(4)可燃性气体不是二氧化碳，而是钠与乙醇反应生成的氢气。烃分子里的氢原子不与钠反应，可推断乙醇分子结构中含有不同于烃
26、分子里的氢原子存在(或活泼氢原子、羟基等)。答案：(1)点燃放出的气体之前没有检验纯度(2)向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色(3)乙醇(蒸气)(4)不同于烃分子里的氢原子存在(或活泼氢原子、羟基等)乙醇的催化氧化实验的改进 在完成“乙醇的催化氧化实验”后，某学校化学兴趣小组认为该实验方案存在着明显的缺点：(1)采用闻的方法不可靠，并且不符合绿色环保实验的要求;(2)其反应过程生成的水不能在实验中看到。经查阅资料知：乙醛的沸点为20.8，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应能产生红色沉淀。于是他们设计了如图所示的乙醇的催化氧化实验装置。请结合实验装置探究以下问题：(1)实验之前应先进行什
27、么操作?提示：实验之前应先进行装置的气密性检验。(2)把酒精灯一直放在铜丝部位加热，片刻后鼓动一两次气唧，观察现象;停止鼓动，片刻后观察现象。如此反复几次，该过程中可能的现象是什么?为什么?提示：加热时，乙醇蒸气与铜丝反应，铜丝由黑色变成红色，鼓动一两次气唧，铜丝与空气中的氧气反应生成氧化铜，变黑色;如此反复，铜丝颜色由红黑红一直在变化。因为有水生成，白色的硫酸铜粉末也逐渐变为蓝色。盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管在鼓动气唧时有气泡产生。(3)取下盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管，在酒精灯上加热，试预测可能产生的现象，并解释原因。提示：由于试管中已经含有乙醛，加热时会有红色沉淀产生。(4)某同学用医用酒精代替无水酒精做上述实验，结果没有成功，试分析可能的原因。提示：医用酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，实验失败的原因可能是其中乙醇的含量相对较少。