1、1(2016江苏五市八校高三二联)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA()和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：已知：.RONaRXRORNaX (1)A的名称是_；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是_。(2)和的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式是_，试剂a的分子式是_。(4)CD的化学方程式是_。(5)D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有_种。(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_。(7)已知酰胺键()有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式_。2(2016苏州高三5月模拟)某
2、药物H的合成路线如下：试回答下列问题：(1)反应所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同。则A的名称为_。(2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。(3)B的结构简式是_；E的分子式为_；F中含氧官能团的名称是_。(4)由CD反应的化学方程式为_。(5)化合物G酸性条件下水解产物之一M有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeCl3发生显色反应；苯环上有三个取代基。(6)参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线流程。3苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信
3、息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。请根据下述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_、_。(3)反应的化学方程式为_(有机物写结构简式，并注明反应条件)。(4)工业生产中，中间产物A须经反应得到D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_。答案精析1(1)苯酚羟基、醛基(2)加成反应氧化反应 解析根据题给转化关系和信息知A和HCHO发生加成反应生成B，根据B的结构可以知道A是苯酚，C能发生银镜反应，含有醛基，则C为，C与Br2反应生成D，对比C、D的分子式，可以知道C与Br2发生了取代反应，取代酚羟基邻位碳上的H原子，则D 的结构简
4、式为，D与CH3ONa反应生成E，结合信息知E为，比较TMBA和H的结构及反应流程知试剂a是CH3CHO，根据信息可以推断 TMBA和CH3CHO反应生成F是，F与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成是，酸化后得到G是。(1)A的名称是苯酚；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是酚羟基、醛基。(2)和的反应类型分别是加成反应、氧化反应。(3)E的结构简式是，试剂a为乙醛，分子式是C2H4O。(4)CD的化学方程式是。(5)D含酯基的同分异构的个数的判断方法：2个Br在苯环上有邻、间、对三种方法，在分别在每种结构上移动酯基，共6种移动方法，故同分异构体有6种。(6)F与新制Cu(OH)2悬浊
5、液发生反应的化学方程式是(7)H2(1)苯乙烯(2)取代反应消去反应解析根据合成线路可知，D与新制Cu(OH )2加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，则D的结构简式为；C催化氧化生成D，则C的结构简式为；B水解生成C，则B的结构简式为；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为苯乙烯，反应所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CHCH，苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为，G发生消去反应生成H。(1)根据上面的分析可知，A为苯乙烯。(2)根据上面
6、的分析可知，反应的反应类型是取代反应，反应的反应类型是消去反应。(3)B的结构简式为，E的分子式为 C10H12O2，根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是醛基、酯基。(4)由CD反应是 (5)由制备，可以用依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成OH, 然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为。解析(1)根据题目信息，光照条件下氯原子取代支链上的氢原子，有两种结构，可能为(2)根据合成路线，反应、的反应类型分别为加成反应、消去反应，反应是加成反应，C是卤代烃，反应是卤代烃的水解，属于取代反应。(3)反应的化学方程式为(4) 羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，会降低产率。
