1、第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸 学习目标1.认识羧酸的结构特点及物理性质。2.能从官能团的角度理解羧酸的化学性质。一、羧酸的概述1概念：由_和_相连构成的有机化合物。2通式：_，官能团_。3分类(1)按分子中烃基分脂肪酸芳香酸：如苯甲酸：_，俗名_。(2)按分子中羧基的数目分一元羧酸：如甲酸_，俗名_。二元羧酸：如乙二酸_，俗名_。多元羧酸。4物理性质(1)水溶性碳原子数在_以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐_。(2)熔、沸点比相应醇_，其原因是羧酸比与其相对分子质量相近的醇形成_的几率大。5常见的羧酸二、化学性质(以RCOOH为例)1弱酸性(1)与碳酸氢钠反应：_(2
2、)与氨气反应：_2羟基被取代制备酯类物质如RCOOH与ROH的反应为_3H被取代合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等如RCH2COOH与Cl2的反应为_4还原反应实现羧酸向醇的转化反应的化学方程式为_知识点1羧酸的结构和分类1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸2由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()A1种 B2种 C3种 D4种知识点2羧酸的化学性质3下列关于乙酸的说法正确的是()A乙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性还强B乙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键C乙酸分子中含有，类似于醛酮，易发生加成反应D在
3、一定条件下，乙酸能与Cl2发生取代反应，反应时Cl取代最活泼的羧基氢原子4已知溶液中存在平衡：，当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是()5可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是：_；_。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。练基础落实1下列各有机物中互为同系物的是()A醋酸与甲酸乙酯B甲酸与乙二醇D甲醇与乙二醇2下
4、列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()3下列说法正确的是()A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离练方法技巧从官能团推断化合物的性质4下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A苯甲酸 B甲酸C乙二酸 D乙醛5抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成。莽草酸结构简式如下所示。下列说法正确的是()A莽草酸的化学式为C7H6O5B1 mol莽草酸
5、最多能和4 mol NaOH发生反应C莽草酸分子中所有碳原子共平面D莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应羟基氢原子活性的比较6某有机化合物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A333 B321C111 D3227在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则此有机物可能是()练综合拓展8有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。试回答下列问题：(1)C的结构简式是_。BC的反应类型是_，EF的化学方程式是_。
6、(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。9下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是_。BI的反应类型为_。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。(4)D和F反应生成X的化学方程式为_。第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸知识清单一、1.烃基羧基2.RCOOHCOOH3
7、(1)CH3COOHC17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH安息香酸(2)HCOOH蚁酸HOOCCOOH草酸4(1)4减小(2)高氢键5甲酸：HCOOH蚁酸无色液体刺激气味苯甲酸：安息香酸白色针状晶体乙二酸：草酸无色晶体对点训练1C2C四种基团两两组合的6种物质：CH3OH、 (碳酸)中，显酸性的有，其中不能使指示剂变色。3A乙酸能与碳酸盐反应生成CO2，说明其酸性比碳酸强，A正确；乙酸发生酯化反应时断裂羧基中的CO单键，即OH被取代，B错；乙酸中OH对的影响使其难以发生加成反应，C错；乙酸与Cl2发生取代反应时，取代的是H原子，表现H的活性，D错。4B酸和醇的酯化反应实质
8、是：酸脱羟基，醇脱氢。乙酸结构无论怎样变化，醇的结构并没有发生变化，乙醇中的氧原子仍是普通的氧原子，在反应时乙醇只掉下H原子，与乙基(C2H5)直接相连的仍是普通的氧原子。所以B项物质不可能产生。5(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体解析(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。
9、(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。课后作业1C互为同系物的物质分子组成相差若干个CH2原子团，且含有相同数目的同类官能团，符合条件的只有C项。2C由化合物的性质可知该有机物中含有羧基和羟基，且羟基的邻位碳上有氢原子，符合题意的只有C项。3B醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应；浓H2SO4在酯化反应
10、中既作吸水剂又作催化剂；制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。4B由题意知该有机物中既含有羧基又含有醛基，符合题意的只有甲酸。5D由结构简式可确定莽草酸的化学式为C7H10O5；莽草酸分子中只有羧基和氢氧化钠反应，所以1 mol莽草酸最多能和1 mol NaOH发生反应；分子中含有的六元碳环不是苯环，所有碳原子不能共平面；由于分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键，莽草酸具有羧酸、醇和烯烃的性质，在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应。则选项D符合题意。6B为方便讨论可取该有机化合物1 mol，则由化学反应中各物质间的物质的量关系：Na醇OH、Na酚OH、
11、NaCOOH；NaOH酚OH、NaOHCOOH；NaHCO3COOH，可知反应中需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。7ANa既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。8(1) 消去反应(3)乙二酸苯酚水乙醇解析本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇醛酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。9(1)羧基消去反应(2)溴水(3)CH3COOCH=CH2解析由已知信息可以推断出：X是酯，E是酚，A为直链、含有醛基的有机物。框图中DX是增长碳链，其余的转化碳架不变。B能连续氧化，其结构必含CH2OH，A、H中都含有一个双键，A是或B是CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH，则E是苯酚，F是环己醇，I 是，G是或，H是或。