1、 苯的化学性质 学习目标 1、掌握苯的化学性质。2、认真观察实验现象并作好记录。(苯的取代反应、加成反应)重点(苯的结构与性质的关系)难点(一)苯的物理性质苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。(二)苯的分子结构1、分子式:C6H6注意:最简式:CH(同乙炔),含碳量高。CCCCCC=HHHHHH凯库勒式简写为:2、结构式:3、结构简式:4、球棍模型:5、比例模型:苯分子结构可表示为:2、苯分子具有平面正六边形结构,分子中 6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面上,键角均为120。苯分子结构特点:1、苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键
2、,而非单双键交替。(三)苯的化学性质常温下,苯的化学性质较稳定,不与酸、碱、氧化剂反应。1、氧化反应OHCOO222612152 点燃苯在空气中易燃烧,火焰明亮,并产生浓烈黑烟。注意:苯不能被KMnO4氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 结构 思考:苯中加入酸性KMnO4溶液,有何现象?摇匀后静置,分层,上层为无色,下层为紫红色。可否用酸性KMnO4溶液区分苯和四氯化碳?可以。若将酸性KMnO4溶液和四氯化碳溶液混合,摇匀后静置,分层,上层为紫红色,下层为无色。若将酸性KMnO4溶液和苯混合,摇匀后静置,分层,上层为无色,下层为紫红色,可以。取其中一种无色溶液少
3、量于试管中,加入少量酸性KMnO4溶液,摇匀后静置分层,若上层为无色,下层为紫红色,则该溶液为苯,另一无色溶液为四氯化碳;反之,则该溶液为四氯化碳,另一无色溶液为苯。2、取代反应(1)卤代反应:苯环上氢原子被卤素原子取代例:苯与液溴反应思考与交流:1、苯、溴和铁屑加入的顺序?2、长导管的作用及长导管末端的位置?3、生成物的颜色、状态?4、反应的原理(化学方程式)。5、归纳总结实验现象。2、取代反应(1)卤代反应:苯环上氢原子被卤素原子取代例:苯与液溴反应HBrBrBr催化剂2溴苯现象:未加入铁屑时无明显现象,加入铁屑后混合液逐渐沸腾剧烈反应。长导管口出现白雾反应后,向锥形瓶内加入AgNO3,生
4、成淡黄色沉淀烧瓶内的液体倒入水中,有不溶于水的褐色油状液体H+Br Br Br+HBr FeBr3 2、长导管的作用:导气、冷凝回流。注意:1、在制溴苯实验中,苯液溴铁粉。加入的催化剂是铁屑,但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。4、纯净的溴苯是无色,比水重,不溶于水的液体,实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色。3、长导管的末端不插入液面以下,防止倒吸。思考:如何提纯溴苯?除去溴用稀NaOH溶液洗涤。对比:苯与溴水、苯与液溴(催化剂)烷烃、苯发生卤代的条件苯与液溴催化剂取代反应苯与溴水分层萃取烷烃卤代卤素气体单质、光照苯卤代液溴、催化剂(2)硝化反应:苯环上氢原子被硝基取代OHNONO
5、HOSOH22242浓观察与思考:1、试剂(苯、浓硝酸、浓硫酸)的加入顺序?2、温度计的温度和位置?3、生成物的颜色和状态?4、浓硫酸的作用?(2)硝化反应:苯环上氢原子被硝基取代OHNONOHOSOH22242浓注意:温度应严格控制在5060,故用水浴加热。反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。纯净硝基苯为无色,难溶于水,比水重,苦杏仁味的油状有毒液体。温度计位置-水浴液面以下加入顺序:浓硝酸浓硫酸苯(了解)(3)磺化反应:苯分子中氢原子被磺酸基取代苯与浓H2SO4在7080时发生化学反应生成苯磺酸。OHHSOHSOHO2333、加成反应镍催化下与H2加成得环已烷H2CH催化剂23CH2CH2CHCH22CH2()3Cl2紫外光C6H6Cl6总结:苯环具有特殊的稳定性,易取代,难加成,难氧化。课后作业1、复习本节课知识;2、周末练习2:15、16题3、必修二乐学P51 知识点一