1、鲸鱼 鳕鱼 鱼油 加热加压 透明液体 煤气 第三章 第二节 石油和煤 重要的烃苯 Benzene 1825年法拉第1864年凯库勒1834年米希尔里希米希尔里希热拉尔1858年苯的发现之旅Discovery of Benzene 1825年，法拉第用蒸馏的方法对油状液体进行了分离，经测定这种物质的熔点为5.5，沸点为82.2，并确定了其含C、H两种元素，称之为“氢的重碳化物”，这项工作持续了五年。观察实验史实回顾第一站：发现法拉第 总结苯的物理性质 1834年，德国科学家米希尔里希（E.F.Mitscherlich）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯
2、。史实回顾第二站：命名米希尔里希米希尔里希 试计算苯的相对分子质量（取整数），并推导苯的分子式。计 算史实回顾第三站：苯分子式的确定19世纪中期，法国科学家查理斯弗里德里希热拉尔等人确定了苯的相对分子质量和分子式。他发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数约为92.3%,苯蒸气的密度约为3.5g/L（标况）。之后科学家踏上了探求苯分子结构的漫漫征途。热拉尔苯的可能结构第四站：苯分子结构假说的提出史实回顾 苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？当时化学界碳四价和碳原子间只能形成链状结构等重要学说占据主导地位。1864年，凯库勒受梦启发，提出苯的环状结构
3、假说 史实回顾.我正在撰写有机化学教科书，但这件事情仍然深深困扰着我，我再一次陷入冥想。面对着壁炉，我打起瞌睡来。原子在我面前跳起舞来，我看到了各种各样形态的结构，它们跳动得越来越快！忽然，我看到了一条旋转跳动的蛇，它竟然咬住了自己的尾巴。我这时突然惊醒了，于是我连夜工作，来研究这一假设的结果。-原光伟（日）.近代化学奠基M.北京：人民出版社，1986.凯库勒凯库勒在1866年发表的关于芳香族化合物的研究一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。结构推导凯库勒论 证 请你设计实验论证苯分子中是否含有碳碳双键？凯库勒式中含C=C第五
4、站：现代苯分子结构假说科学家利用现代仪器手段，如STM和X-射线晶体衍射法（观察）测定苯的结构如下：结构特点：苯具有平面正六边形结构，分子中12个原子处在同一个平面上，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CCCCCCHHHHHH140pm108pm120o120o 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：2005年垫江一化工厂发 生苯泄露，造成一死三伤 七人中毒。新闻线索二：2007年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理 凯库勒 但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒 下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是 A B CH3 C CH=CH2 D CH2=CHCl
