1、压轴题五有机合成与推断策略模型(1)理清常考的主要考点，成竹在胸官能团的结构(或名称)与性质的推断。分子式、结构简式、有机方程式的书写。有机反应类型的判断。有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。利用所给原料合成有机物并设计合成路线。(2)抓住官能团结构性质，果断出击要充分运用题示信息，结合书本知识，抓住官能团性质，顺藤摸瓜，果断出击，全面分析推理，综合分析解答。推出各物质后，应重新代入框图验证，确保万无一失。(3)关注官能团种类的改变，多法并举解答有机推断题，要认真审题、分析题意，弄清被推断物质和其他物质的关系，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确判断，一般采用的方法有：顺推法(
2、以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。(4)仔细审清题目要求，规范解答有机结构简式中原子间的连接方式表达正确，不要写错位。结构简式有多种，但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基书写时要注意是和N原子相连。化学用语中名称不能写错别字，如“酯化”不能写成“脂化”。酯化反应的生成物不要漏写“水”，缩聚反应不要漏写“小分子”。不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。有机反应方程式不要漏写反应条件。1化合物G是一种医药
3、中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题：(1)BC的转化所加的试剂可能是_，EF的反应类型是_。(2)有关G的下列说法正确的是_。A属于芳香烃B能与FeCl3溶液发生显色反应C可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应D1 mol G最多可以跟4 mol H2反应(3)E的结构简式为_。(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_。(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_。能发生水解反应；与FeCl3溶液能发生显色反应；苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，
4、而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。根据题目所给信息，试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液)取代反应(2)CD(6)解析A为CH3CH2OH、B为CH3CHO、C为CH3COOH、D为(1)由醛转化成羧酸，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(2)B项，不含酚OH，不能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)F水解生成一个酚OH，两个COOH，所以1 mol F需要3 mol NaOH。
5、(5)有两个取代基，一个酚OH，一个酯基且在苯环对位上。2在合成赤霉酸的时候需要用到一种螺环烯酮(H)，利用对苯二酚作为主要原料的合成流程如下：(1)D的含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物，该副产物的结构简式为_。(3)化合物G的分子式为C17H22O3，其结构简式为_。(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_。.是萘()的衍生物；.分子有4种不同化学环境的氢；.能与金属钠反应放出H2。(5)写出以为原料制备化合物B的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1)羰基醚
6、键(2) (3)(4)或或或或(5)讲评本题以一种螺环烯酮的合成路线为背景，考查了有机物官能团的识别、有机物的结构简式、同分异构体、有机副反应分析以及有机合成路线的设计。第(1)题考查学生对官能团的识别，特别涉及到学生较为熟悉的“羰基，醚键”，要区别醛基与羰基，羧基与羰基，酯基与醚键，提醒学生最后复习要回归课本，掌握好基础。第(2)题考查学生对有机副反应的分析推理，副反应是有机反应的复杂性的一个重要表现，导致有机副反应的原因有多种：反应条件的差异性，如乙醇在较高温度下发生消去反应生成乙烯，在较低温度下发生取代反应生成乙醚；溶剂的差异性，如溴乙烷和NaOH反应，水作溶剂时发生水解反应生成乙醇，乙
7、醇作溶剂时发生消去反应生成乙烯；反应物官能团数目的差异性，本题中的分子中有2个羟基，流程中的反应为其中一个羟基参与反应生成，另一副反应为2个羟基均参与反应生成。学生分析副反应时一定要紧密结合题意，正确分析发生副反应的原因，否则容易造成错解，如本题中不注意题给制约条件可能写出或等不合题意的副产物。第(3)题结合分子式C17H22O3信息计算出不饱和度7，引导学生分析对比前后物质分子式、结构上的差异，结合反应条件，判断官能团的变化，进而推断出未知有机物的结构。第(4)题是限制条件的同分异构体的书写，书写同分异构体需要有序，严谨，不可遗漏或多写，在写完之后需要进行检查所写的结构是否符合条件的限定。第
8、(5)题合成题分析时，一定要从全局出发进行整体把握，不宜只看到原料分子已有一个羟基，只要想办法再引入一个羟基就行了，进而想到在光照下发生取代反应等错误策略。较好的策略是，分析目标分子为一个二元醇，且两个羟基之间的关系为1,4位，这样从整体出发，能想到合成该二元醇的前体分子，分析2个Br原子之间位置的特殊关系，想到和Br2的1,4加成，这样题给较复杂的合成问题就变成由原料合成相对较简单的问题了。3Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应如下(Ph代表苯基)：化合物可以由以下途径合成：(1)化合物 的分子式为_，1 mol化合物完全燃烧消耗氧气_mol。(
9、2)化合物 的结构简式为_，化合物转化为化合物 的反应类型为_。(3)写出化合物在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式_。(4)已知化合物是化合物的同分异构体，化合物的核磁共振氢谱中有4种峰，峰面积之比为3221，且1 mol 与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag单质，写出化合物的结构简式_。(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式_。答案(1)C8H7Br10(5)解析(1)的分子式为C8H8，所以1 mol C8H8完全燃烧需要O2：810 mol。(2)化合物转化为发生加成反应。(3)COOH、Br均和NaOH反应。(4)该化合物含两个C
10、HO、一个CH3，根据3221，其结构简式为 (5)据生成物质的过程可写出该物质的结构简式。4光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：(1)A分子中含氧官能团名称为_。(2)羧酸X的电离方程式为_。(3)C物质可发生的反应类型为_(填字母序号)。a加聚反应 b酯化反应c还原反应 d缩聚反应(4)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为_。(5)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，则E的结构简式为_。(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为_和_。(7)D和G反应生成光刻胶的化学方程
11、式为_。答案(1)醛基(2)CH3COOHCH3COOH(3)abc解析根据转化关系图可判断：A为，B为，C为。(5)根据E的分子式，可以判断X为CH3COOH。由E的峰面积比可以判断CHCHCH3COOH。(7)要注意n和聚合度的应用。5由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物，它们都是常用的塑料，H可以发生银镜反应。(1)J中所含官能团的名称为_；K中所含官能团的结构简式为_。(2)聚合物F的结构简式是_；I的分子式是_。(3)E转化为G的化学方程式是_；反应类型属于_。(4)在一定条件下，两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，写出该化合物的结构简式_。(5)写出J的一种符合下列条件的同分异构体X的结构简式_。X与FeCl3溶液反应显色；X分子中氢原子核磁共振氢谱有4个峰。答案(1)羟基、羧基(2) C8H6O3(4)(5) 解析(1)由K可知J为，则J中官能团为羟基、羧基；K中官能团为酯基。(2)苯乙烯加聚生成聚合物F的结构简式是；I的分子式是C8H6O3。(3)E的结构为，则转化为G的化学方程式是2NaOH2NaBr；反应类型属于取代反应。(4)两分子J发生酯化反应形成六元环状化合物，其结构简式为。(5)X与FeCl3溶液反应显色含有酚羟基，X分子中含有4种氢原子则其结构简式为