1、第2课时 酚 1.能记住酚的典型代表物的组成、结构特点及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。一 二 一、酚 1.概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。2.举例 苯酚:,邻甲基苯酚:。在苯酚分子中,最多有多少个原子共平面?提示:最多有13个原子共平面。与苯环相连的所有原子在同一平面上。而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到同一平面上。一 二 二、苯酚 1.分子组成与结构 苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式:或或C6H5OH。2.物理性质 颜色:无色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。状态:晶体。气味:有特殊气味。熔点:43。毒性:有毒,对皮肤有腐
2、蚀性。溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65 时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。一 二 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上,应如何处理?提示:应立即用酒精处理,利用酚类易溶于酒精的性质。不能用NaOH溶液处理。3.化学性质(1)苯酚的酸性。实验步骤 实验现象及有关反应方程式实验结论 得到浑浊的液体 室温下,苯酚在水中的溶解度较小 一 二 实验步骤 实验现象及有关反应方程式实验结论 现象:浑浊的液体变澄清反应方程式为:+NaOH+H2O 苯酚能与 NaOH 溶液反应,表现出酸性 一 二 实验步骤 实验现象及有关反应方程式实验结论 两液体均变浑浊,反应方程式为:+HCl+NaC
3、l,+CO2+H2O+NaHCO3 分别与 HCl 和 CO2 反应生成,说明苯酚酸性比 H2CO3的弱 一 二 苯酚能否使石蕊、甲基橙等指示剂变色?提示:苯酚的酸性比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。一 二(2)取代反应。实验操作 实验现象 试管中立即出现白色沉淀 化学方程式+3Br2+3HBr 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 一 二(3)显色反应。苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应。苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。苯酚可以燃烧:C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O。4.用途 苯酚是重要的化
4、工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用于制作消毒剂。一 二 一、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响 1.苯环影响羟基 在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不与NaOH溶液反应。2.羟基影响苯环 苯酚分子中的羟基影响苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。+H+。一 二 下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别:苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4 酸性溶液氧化 可被 KMnO4 酸性溶液氧化 常温下在空气中被
5、氧化,呈粉红色 一 二 苯 甲苯 苯酚 与Br2的取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 主要产物 甲基邻、对位溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变活泼,易被取代 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 本质 都含苯环,故都可发生加成反应 +Na2CO3+NaHCO3一 二 特别提醒(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚酸性比碳酸弱,但比的酸性强,苯酚会与Na2CO3溶液反应:,故向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。HCO3-一 二
6、 二、醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基OH 醇羟基OH 酚羟基OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与苯环侧链碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)无酸性,不与NaOH 反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)加成反应;(5)与钠反应;(6)氧化反应 一 二 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味生成(醛或酮)与 FeCl3 溶液反应显紫色 知识点1 知识点2 知识点1 酚的性质【例题1】胡椒酚是植物挥发油
7、的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是()A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C.胡椒酚可与FeCl3溶液发生显色反应 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 知识点1 知识点2 解析:1 mol该物质中含有1 mol和1 mol 苯环,所以可以与4 mol的H2发生加成反应,A项正确;酚类物质发生取代反应的位置在OH的邻、对位,加上一个,所以反应的Br2为3 mol,B项不正确;胡椒酚中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;该物质分子中碳原子个数比苯酚多,且OH的对位上的基团为憎水基,所以在
8、水中的溶解度比苯酚小,D项正确。答案:B 知识点1 知识点2 点拨苯的取代反应用的反应物是液溴(纯溴),还要用FeBr3作催化剂,一般是取代苯环上的一个氢原子。苯酚的取代反应用浓溴水就可以进行,并且不需要催化剂,说明苯酚中的苯环上的氢原子更活泼。这是因为羟基对苯环产生了影响,主要是邻、对位上的氢原子受羟基的影响较大,性质较活泼,容易被其他的原子或原子团取代。所以苯酚的取代反应在邻、对位上发生。知识点1 知识点2 知识点2 苯分子中苯环与羟基的相互影响【例题2】下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响,而使它比乙醇分子中羟基更活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢原子更活泼的是()A.2+2Na2+H2B.+NaOH+H2O知识点1 知识点2 C.+3Br2+3HBrD.n+nHCHO+(n-1)H2O解析:依据题意要判断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基发生的反应而醇羟基不能,B项符合;苯酚苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼,即苯酚比苯易于发生苯环上氢原子的取代,C、D两项符合,而A项反应醇也能发生,无法判断活泼性。答案:A 知识点1 知识点2 点拨要明确以下题意:前一句是要判断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生;后一句话说明苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。