1、乙酸官能团与有机化合物的分类(40分钟70分)一、选择题(本题包括9小题,每小题5分,共45分)1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2B.乙酸能跟钠反应放出H2C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D.温度低于16.6 ,乙酸就凝结成冰状晶体【解析】选C。A项,乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2,正确;B项,乙酸与钠反应产生氢气,正确;C项,含有碳碳双键或碳碳三键的有机物,可使溴水褪色而不是碳氧双键,错误;D项,乙酸的熔点较低,低于16.6 ,乙酸就凝结成冰状晶体。【加固训练】下列物质可以用来鉴别乙
2、醇、乙酸、乙酸乙酯的试剂是()A.稀硫酸B.NaOH溶液C.碳酸钠溶液D.溴水【解析】选C。乙酸与碳酸钠溶液反应放出气体,乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层。2.(2020菏泽高一检测)下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯和氢氧化钡溶液的是()A.氢氧化钠溶液B.溴水C.碳酸钠溶液D.无色酚酞试液【解析】选C。乙酸与碳酸钠溶液反应放出CO2气体,乙醇与碳酸钠溶液互溶无现象,苯不溶于水在碳酸钠溶液上层,氢氧化钡溶液与碳酸钠溶液反应产生白色沉淀。3.在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中,加入一定量的C2OH,当重新达到平衡时,18O原子应存在于()A
3、.乙醇、乙酸乙酯中B.乙酸中C.水中D.乙酸、乙酸乙酯和水中【解析】选A。酯化反应是可逆反应,反应原理是酸脱OH,醇脱H。【加固训练】乙酸和乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应时,乙酸分子中断键的位置是()A.aB.bC.cD.d【解析】选B。酸和醇发生酯化反应时,一般是酸脱羟基,醇脱羟基氢原子。4.(2020咸阳高一检测)图表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2CHCH2OHB.C.CH2CHCOOHD.CH3COOH【解析】选C。由信息知,该有机物分子中应含有碳碳双键(或碳碳三键)及羧基,故只有C项满足条件。5.
4、分液是用来分离不互溶液体混合物的一种方法。下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是()选项物质所用试剂方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B乙醇(水)生石灰分液C乙醇(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液【解析】选D。甲烷中混有杂质乙烯,若用酸性高锰酸钾溶液洗气,乙烯被氧化为CO2,仍然存在杂质,A错误;乙醇中混有水,加入生石灰,水反应变为离子化合物,熔、沸点高于乙醇,用蒸馏的方法分离得到,B错误;乙醇中混有乙酸,若加入氢氧化钠溶液,会与乙酸发生反应变为乙酸钠,但是乙醇能够溶于该溶液中,不能使用分液的方法分离,C错误;乙酸乙酯混有杂质乙酸,加入饱和碳酸钠溶液,杂质发
5、生反应变为易溶于水的物质,而乙酸乙酯难溶于水,分层,因此可以用分液的方法分离提纯,D正确。6.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入1 mL紫色石蕊试液,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯溶液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述不正确的是()A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D.石蕊层为三色环,由上而下的颜色依次是蓝、紫、红【解析】选D。A项,因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制取的乙酸乙酯中含有乙
6、醇和乙酸杂质,正确;B项,制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸作催化剂和吸水剂,正确;C项,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与中和乙酸,正确;D项,紫色石蕊试液的上面与乙酸乙酯接触,因乙酸乙酯中混有乙酸,石蕊试液变红,下面与饱和Na2CO3溶液接触,饱和Na2CO3溶液呈碱性,石蕊试液变蓝,故石蕊层由上而下的颜色依次是红、紫、蓝,错误。7.防腐剂是能抑制微生物活动,防止食品腐败变质的一类食品添加剂。我国到目前为止已批准了32种使用的食物防腐剂,其中最常用的有苯甲酸钠、山梨酸钾等。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用
7、的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇【解析】选C。两种有机物中都含有羧基,都能与金属钠、NaOH和乙醇反应,苯甲酸中不含碳碳双键,不能与溴水反应,而山梨酸可与溴水中的Br2发生加成反应。8.若将转化为,可使用的试剂是()A.NaB.NaOHC.Na2CO3D.NaHCO3【解析】选A。COOH和OH均可与Na发生置换反应,可实现转化;醇羟基与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。9.有机物M的结构简式为,下列有关M性质的叙述中错误的是()A.M与金属钠完全反应时,二者物质的量之比为12B.M与碳酸氢钠完全反应时,二者物质的量之比
8、为11C.M与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为12D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应【解析】选C。1 mol M与Na完全反应时COOH、OH各消耗1 mol Na,A项正确;1 mol COOH只能与1 mol NaHCO3反应,B项正确;1 mol COOH消耗1 mol OH-,OH不与OH-反应,C项错误;M中既含有OH,又含有COOH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D项正确。【加固训练】(双选)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基能电离出H
9、+,而羟基不能【解析】选C、D。分子式为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团,B项错误;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基,均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离,D项正确。二、非选择题(本题包括2小题,共25分)10.(12分)(2020黄石高一检测)苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为(1)苹果酸中含有的官能团的名称是_、_。(2)苹果酸的分子式为_。(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气_L。(4)苹果酸
10、可能发生的反应是_。A.与NaOH溶液反应B.与石蕊溶液作用C.与乙酸在一定条件下酯化D.与乙醇在一定条件下酯化E.与NaHCO3溶液反应放出气体【解析】苹果酸中含有2个COOH和1个OH,都可以与金属钠反应产生H2,故1 mol ACV与足量金属钠反应可产生H2 1.5 mol。它含有COOH可与石蕊溶液作用,可与NaOH、NaHCO3、乙醇反应。它含有OH可与乙酸发生酯化反应。答案:(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)A、B、C、D、E11.(13分)已知:.从石油中获得A是目前工业上生产A的主要途径,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平;.2CH3CHO+O22
11、CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如图所示。回答下列问题:(1)写出A的结构简式:_。(2)B、D分子中的官能团名称分别是_、_。(3)写出下列反应的反应类型:_,_,_。(4)写出下列反应的化学方程式:_;_;_。【解析】据已知信息可判断出A为乙烯,再根据合成路线及反应条件可得出B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。答案:(1)CH2CH2(2)羟基羧基(3)加成反应氧化反应酯化反应(或取代反应)(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
12、(20分钟30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)12.(双选)某有机物的结构简式如图所示,下列说法中不正确的是()A.1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2B.该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为111C.可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键D.该物质能够在催化剂作用下被氧气氧化为含有CHO的有机物【解析】选B、C。A项,金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基,故1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2,正确;B项,NaOH、NaHCO3
13、均只能与该有机物中的羧基反应,比值为322,错误;C项,该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色,故无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键,错误;D项,该有机物中含有CH2OH,可以被氧气氧化为CHO,正确。13.乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 )。下列有关说法不正确的是()A.浓硫酸能加快酯化反应速率B.不断蒸出酯,会降低其产率C.装置b比装置a原料损失的少D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯【解析】选B。乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应,浓硫酸的作用为催化剂能加快酯化反应速率,
14、A项正确;制备乙酸乙酯的反应为可逆反应,不断蒸出酯,有利于反应正向进行,会提高其产率,B项错误;乙醇、乙酸易挥发,甲装置采取直接加热的方法,温度升高快,温度不易控制,装置b采用水浴加热的方法,受热均匀,相对于装置a原料损失的少,C项正确;分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡,让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中,并溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后上层液体即为乙酸乙酯,D项正确。二、非选择题(本题包括1小题,共18分)14.(2020南安高一检测)乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体,沸点为77.2 ,实验室某次制取乙酸乙酯用醋酸14.3 mL、95%
15、乙醇23 mL,还用到浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要装置如图所示:实验步骤:先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀,再将剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里醋酸和乙醇的物质的量之比约为57。加热油浴保温约6070 之间。将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里,调节加入速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等,直到加料完成。保持油浴温度一段时间,至不再有液体馏出后,停止加热。取下B中的容器,将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里,边加边振荡,至无气泡产生为止。将的液体混合物分液,弃去水层。将饱和CaCl2溶液(适量)加入分
16、液漏斗中,振荡一段时间后静置,放出水层(废液)。分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。试回答:(1)实验中浓硫酸的主要作用是_。(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是_。如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是_。(3)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是_。(4)在步骤所得的粗酯里还含有的杂质是_。【解析】(1)浓硫酸在酯化反应中起到催化剂与吸水剂的作用。(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是吸收挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯。氢氧化钠是强碱,如果用NaOH溶液代替Na
17、2CO3溶液将会使乙酸乙酯水解。(3)饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇。(4)饱和碳酸钠溶液除掉了乙酸和乙醇,饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇,这样分离出的粗酯中只含有杂质水。答案:(1)催化剂和吸水剂(2)中和乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度使乙酸乙酯水解而使实验失败(3)除去可能残留的乙醇(4)水【加固训练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1:已知:A中放有浓硫酸;B中放有乙醇、乙酸;D中放有饱和碳酸钠溶液。有关有机物的沸点如下表:试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.2请回答:(1)浓硫酸的作用:_。(2)仪器C的名
18、称是_,其作用有冷凝乙酸乙酯和_,若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色。实验完毕后,将烧杯D中的溶液充分振荡、静置,现象为 _。(3)若用同位素18O标记乙醇中的氧原子以确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式: _。 (4)现拟分离含少量乙醇和乙酸的乙酸乙酯粗产品,如图2是分离操作步骤流程图:图2则试剂a是_,试剂b是_,分离方法是_,分离方法是_。【解析】(1)浓硫酸作催化剂和吸水剂;(2)仪器C具有球形特征,为球形干燥管(或干燥管),乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液,会导致装置内气体减少,球形干燥管的管口伸入液面以下会发生倒吸,但球形干燥管体积大,可冷凝乙酸乙酯,
19、也可以防止倒吸;碳酸钠溶液显碱性,遇到酚酞变红,实验完毕后,将烧杯D中的溶液充分振荡、静置,乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,密度比水小,溶液分层,上层为无色油状液体;(3)羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸中的羧基提供OH,醇中的羟基提供H,相互结合生成水,其他基团相互结合生成酯,同时该反应可逆,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3COHCH3CO18OC2H5+H2O;(4)由分离流程可知,所加试剂a为饱和碳酸钠溶液,分离方法为分液,油层含乙酸乙酯和水,加无水硫酸钠可吸收水,A为乙酸乙酯;水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠,分离方法为蒸馏,E为乙醇,C中含乙酸钠、碳酸钠,加试剂b为浓硫酸,分离方法为蒸馏,由上述分析可知,a为饱和Na2CO3溶液,为分液,为蒸馏,b为浓硫酸。答案:(1)催化剂、吸水剂(2)球形干燥管(或干燥管)防止倒吸振荡产生气泡,红色变浅或褪去,静置后出现分层,上层是无色透明油状液体且有特殊香味(3)CH3COOH+CH3COH CH3CO18OC2H5+H2O(4)饱和Na2CO3溶液浓硫酸分液蒸馏