1、合作探究自主预习第 2 课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系合作探究自主预习目标导航预习导引 1.认识同分异构现象和同分异构体。2.了解碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。3.理解共价键的极性对有机化合物性质的重要影响。1.同分异构现象和同分异构体。2.有机化合物结构与性质的关系。合作探究自主预习目标导航预习导引一二一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。2.同分异构现象的类别(1)碳链异构:由于碳骨架
2、不同产生的异构现象。(2)官能团位置异构:由于官能团的位置不同产生的异构现象,如CH3CH CHCH3和CH2 CHCH2CH3。合作探究自主预习目标导航预习导引一二(3)官能团类型异构:由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如和。合作探究自主预习目标导航预习导引一二预习交流1 同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化?提示:化学变化。预习交流2 相对分子质量相同,结构不同的物质,一定互为同分异构体吗?提示:不一定。相对分子质量相同,分子式不一定相同,如C2H4、N2、CO的相对分子质量均为28,三者的结构也不相同,不属于同分异构体。合作探究自主预习目标导航预习导引一二二、有机化合物结构与性
3、质的关系 1.官能团与有机化合物性质的关系(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系 一般说来,官能团所含键的极性越强,活性也越强,易发生相关的反应。例如:醇分子中羟基中的HO键明显比其他化学键极性强,使羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。乙酸中COOH中的HO键、CO键极性都比较强,因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中,都是HO键断裂,而在乙酸与乙醇的酯化反应中,是CO键断裂。合作探究自主预习目标导航预习导引一二(2)官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系 饱和碳原子相对稳定:烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能
4、被酸性高锰酸钾溶液氧化。不饱和碳原子相对活泼:烯烃、炔烃中的双键和叁键比较活泼,由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响,从而导致有机化合物表现出一些特性。合作探究自主预习目标导航预习导引一二(1)甲苯中官能团的相互影响 分析的对象 相互影响 相互影响的结果 CH3 对苯环的影响 苯与硝酸发生取代反应的温度是 5060,而甲苯在约 30 的温度下就能与硝酸发生取代反应结论:CH3 对苯环的影响,使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变活泼 苯
5、环对CH3 的影响 乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色结论:苯环对CH3 的影响,使甲基上的氢原子变活泼 合作探究自主预习目标导航预习导引一二(2)乙酸和乙醇分子中官能团的相互影响 乙酸和乙醇分子中都含有羟基(OH),但在乙酸分子中羟基与相连,而在乙醇分子中羟基与CH3CH2相连,使得它们成为两类性质不同的有机化合物。合作探究自主预习目标导航预习导引一二预习交流3 如何根据有机物的结构预测有机物的性质呢?提示:一般步骤为:找出官能团;分析键的极性、碳原子的饱和程度;进一步分析不同基团之间的相互影响;预测有机化合物
6、的性质。预习交流4 如何鉴别苯和甲苯两种无色液体?提示:分别取两种液体少量,放入两支试管中,分别加入酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,溶液退色的为甲苯,不退色的为苯。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三一、“四同”概念比较的探究 活动与探究 1.完成下表空白 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 有机物 化合物 相同(相似)相异 注意事项 由于存在同位素,原子的种类比元素的种类;同位素的化学性质几乎 ;天然存在的某种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量 由于结构不同,化学性质 ,如白磷比红磷活泼;H2、D2、T2不是同素异形体,也不是同位素 具有同一个通式;化学性质;物
7、理性质随相对分子质量的改变而呈规律性变化 因分子式 故组成和相对分子质量;相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体,如HCOOH 和CH3CH2OH 实例 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三答案:同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 原子 单质 相同(相似)质子数 元素种类 结构 分子式 相异 中子数 结构 相差 n 个 CH2 结构 注意事项 多相同不变 不同 相似 相同 相同 实例 16O、17O、18O C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH、HCOOCH3 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三2.互为同分异构体的物质具有相同的通式,具有相同通式的物质
8、一定互为同分异构体吗?答案:不一定。互为同系物的物质也具有相同的通式,互为同系物的物质一定不是同分异构体。3.同分异构体只存在于有机物之间吗?答案:有机物和无机物之间也存在同分异构现象,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素CO(NH2)2;无机化合物之间也存在同分异构现象,如:与互为同分异构体(均为平面形结构)。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三迁移与应用 例1下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物 B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体 C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体 D.组成元素的质量分数相
9、同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 解析:同系物的定义中包含两个要素:一是结构相似;二是分子组成相差一个或若干个CH2原子团,两者缺一不可,A项错;B选项只能说明两种化合物的组成元素相同、元素原子个数最简整数比(即两物质的最简式)相同,分子式不一定相同,如C2H2与C6H6等,B项错;同分异构体的结构不同,分子式相同。相对分子质量相同,分子式不一定相同,如H2SO4与H3PO4等,C项错,D项对。答案:D 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三C.与D.与解析:A项中两种物质互为同位素;B项中两种物质互为同素异形体;C项中属于同一物质;D项中两物质分子式均为C5H12,但结构
10、不同,互为同分异构体。答案:D 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三判断两种物质是否同分异构体的时候,应从其定义入手,进行理解和分析。(1)同分异构体相同的是“分子式”,不同的是“结构”。(2)分子式不同的一定不是同分异构体。(3)同分异构体由于分子式相同,因此其最简式、相对分子质量相同,但是最简式或相对分子质量相同的未必有相同的分子式,因此不一定是同分异构体。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三二、书写有机物同分异构体方法的探究 活动与探究 1.如何书写烷烃的同分异构体?答案:烷烃只有碳链异构一种形式,书写其同分异构体时应先写出所有碳原子在同一直链的形式,然后从最长碳链上逐步减碳,作为取
11、代基连在碳链上。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三2.试写出C7H16的同分异构体。解析:按照以下思路进行书写无支链:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3;去一碳,成一个CH3:、;去二碳,成两个CH3 或成一个C2H5:、;去三碳,成三个CH3:。答案:见解析。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三迁移与应用 例2下列化学式只表示一种纯净物的是()A.C2H6 B.C4H10 C.C2H4Cl2D.C 解析:C2H6只代表乙烷一种物质;C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构;C2H4Cl2可能为CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl两种物质;D项可代表金刚石或石墨,故选A。
12、答案:A 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三迁移训练2试写出分子式为C4H8的所有的同分异构体的结构简式(不考虑顺反异构)。答案:、合作探究自主预习问题导学即时检测一二三(1)写同分异构体的时候注意按照“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,苯环排列邻、间、对”。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚;醛与酮;羧酸与酯是常见的官能团异构。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三三、同分异构体数目判断的探究 活动与探究 1.如何判断一卤代烷的同分异构体的数目?答
13、案:可以将卤素原子还原为氢原子,写出该烷烃的同分异构体,然后从各同分异构体中去掉一个氢原子,连接卤素原子,得到一卤代烷的同分异构体。可用下列流程表示:CnH2n+1X CnH2n+2 写出其同分异构体去一个氢原子连一个X原子。2.若一个苯环上连有2个取代基时,其同分异构体有何规律?若连有3个呢?答案:一个苯环上连有2个取代基时,两个取代基在苯环上可处于相邻、相间、相对三种位置,即有邻、间、对三种同分异构体。当一个苯环上连有3个取代基时,也是先固定两个(邻、间、对),然后在这三种结构中,再连接第3个取代基。应注意,每种新的结构都可以用系统命名的方法检验是否重复。合作探究自主预习问题导学即时检测一
14、二三迁移与应用 例3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12D.C6H14 解析:方法一:找出烃中氢原子的种类,有几类氢原子就有几种一氯代物。A选项,C3H8只能为,有2种一氯代物;B选项,C4H10可能为,有2种一氯代物(处于对称位置上的氢原子是等效的);也可能为,有2种一氯代物(连在同一碳原子上的甲基中的H原子为一类)。合作探究自主预习问题导学即时检测一二三C、D也用此法逐一分析,得出C选项,C5H12为时只有一种一氯代物。方法二:结构式中完全对称的烃,即只含一种氢原子的烃其一氯代物只有一种。10个碳原子以内的烷烃的一氯代
15、物只有一种的物质有:CH4、CH3CH3、四种,对照此题的选项只有C符合。答案:C 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三迁移训练3已知丁烷有2种同分异构体,则丁醇的同分异构体(属于醇类)的数目有()A.2种B.3种C.4种 D.5种 解析:丁烷的两种同分异构体为CH3CH2CH2CH3、。在前者结构中连接OH可以产生CH3CH2CH2CH2OH、两种醇;在后者结构中连接OH可以产生、两种醇,故共有4种。答案:C 合作探究自主预习问题导学即时检测一二三同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法 记住常见物质的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子、乙烷、丙烷、乙烯等均无同分异构体;丁烷、丁炔、丙基
16、、丙醇有2种;戊烷有3种。(2)基元法 例如:题目中提到“丁基有4种”,则丁醇(可视为丁基+醇羟基)、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4(可视为甲烷中的氢原子被甲基代替)的一氯代物也只有一种。(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。合作探究自主预习问题导学即时检测12341.下列各组物质不属于同分异构体的是()A.2,2-二甲
17、基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析:本题考查判断同分异构体、根据有机物名称写出其结构简式的能力。根据有机物的名称,知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键),而甲酸丙酯中有一个碳氧双键和一个碳氧单键,故这两种物质不是同分异构体。答案:D 合作探究自主预习问题导学1234即时检测2.人们使用四百万只象鼻虫和它们的96.7 kg粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):以上四种信息素中互为同分异构体的是()A.B.C.D
18、.解析:的碳原子数(10)比的碳原子数(11)少1。均为含一个环、一个双键的醇,分子式均为C11H20O,而为醛,氢原子数比少2,分子式为C11H18O,所以只有和是同分异构体。答案:C 合作探究自主预习问题导学1234即时检测3.下列各组物质中()是同分异构体,()是同素异形体,()是同位素,()是同系物。A.丁烷和2-甲基丙烷B.甲烷和丁烷 C.35Cl和37ClD.金刚石和石墨 解析:同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物;同位素是质子数相同而中子数不同的原子;同素异形体是同种元素而结构不同的单质;同系物必须符合三个条件:结构相似,符合同一个通式,同系物之间有n个“CH2”的系差。答案:A D C B 合作探究自主预习问题导学1234即时检测4.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 1-丙醇和2-丙醇 和CH3CH2CH2CH3 解析:从官能团种类、官能团位置和碳链结构来分析异构情况。答案:、分别是官能团异构;是官能团位置异构;是碳链异构。