1、高中化学精品课件 选修 有机化学基础 CH4第3课时 重要有机物之间的相互转化第三单元 醛 羧酸主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾目标定位知识回顾学习探究自我检测重要有机物之间的相互转化探究点一 有机物之间的转化关系探究点二 有机合成主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。学习重难点：官能团引入、转化或消除的方法。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式主目录学习探究自我检测目
2、标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点一有机物之间的转化关系(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内1烃和烃的衍生物转化关系如图所示(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOCCOOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究CH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O2某有机物 A 由 C、H、O 三种元素
3、组成，在一定条件下，A、B、C、D、E 之间的转化关系如图：已知 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A_；B_；C_。(2)写出下列变化的化学方程式：AB：_；C 与银氨溶液反应：_；ADE：_。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2OCH3CHOC2H5OHCH2=CH2C2H5OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 A氧化 C氧化 D，且 C 可发生银镜反应，可知 C 为醛，则 A 为醇，D
4、为羧酸，E 应是酯。再根据题意 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，可得 Mr(C)44，所以 C 为乙醛。故 A 为乙醇，B 为乙烯，D为乙酸，E 为乙酸乙酯。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化 在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应,烯烃的氧化反应。在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，
5、醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。(2)从有机物分子中消除官能团通过水解反应可消除酯基。通过加成、氧化反应可消除CHO。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究1在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是()乙烯乙二醇：溴乙烷乙醇：CH3CH2Br消去 CH2=CH2加成 CH3CH2OH1 溴丁烷1,3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br消去 CH3CH2CH=
6、CH2加成 消去 CH2=CHCH=CH2 乙烯乙炔：CH2=CH2加成 消去 CHCHABCD活学活用 解析 中由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；中合成过程中发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。A 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 的流程如下：(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出 A 水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_。解析 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌
7、握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团相互转化。由已知物乙烯和最后产物E（一种环状酯），按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1，2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯（E）。BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOHBrCH2CH2Br2NaOHH2OHOCH2CH2OH2NaBr官能团的相互转化主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点二有机合成1请设计合理方案：以CH2=CH2为原料，合成。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2下面
8、是以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CHCH=CH2的流程图。HOOCCH2CH2COOHLiAlH4THF HOCH2CH2CH2CH2OH浓硫酸CH2=CHCH=CH2(1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？答案 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数；使碳链增长的最重要的物质是 NaCN 和 CH2BrCH2Br。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究(2)已知：RCH=CH2HBr适当的溶剂 RCHBrCH3RCH=CH2HBr适当的溶剂过氧化物 RCH2CH2Br，你能以 CH3CH=CH2 为有机
9、原料，合成 CH3CH2CH2COOH 吗？画出合成的流程图。答案 CH3CH=CH2HBr适当溶剂过氧化物 CH3CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CN H2O CH3CH2CH2COOH主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。(1)有机合成的任务(2)有机合成的过程有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究活学活用 3苯甲酸苯甲酯()存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可
10、用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。(无机原料任选)答案 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究解析 利用逆合成分析法，首先分析目标分子中含有酯基，为酯类化合物，对于酯类化合物一般可采用酸与醇的酯化反应来合成，以此为出发点，依据烃及衍生物的转化关系，可以按以下思路由目标分子逆推原料分子：因此以甲苯为原料进行合成苯甲酸苯甲酯，可以确定如下路线：主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探
11、究路线 1：主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究路线 2：对以上路线进行优选：路线 2 制备苯甲酸的步骤多，成本高，且使用较多的 Cl2，不利于环境保护。路线 1 由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的合成路线。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究RCH=CH2HX 卤代烃NaOH水溶液一元醇O 一元醛O 一元羧酸醇、浓H2SO4酯常见的有机合成路线(1)一元合成路线：(2)二元合成路线：学习小结CH2=CH2X2CH2XCH2XNaOH水溶液CH2OHCH2OHO CHOCHOO HOOCCOOH
12、链酯、环酯、聚酯主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究(3)芳香化合物合成路线：学习小结主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2Br1 2 3 4 5 C 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 题目解析2有机化合物分子中能引进卤
13、素原子的反应是()A消去反应B酯化反应C水解反应D取代反应引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。D 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 3下列化学反应的有机产物，只有一种的是()C 产物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3产物可能是或产物可能是 CH3CH2CH2Cl 或主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。4写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备 的各步反应方程式(无机试剂自选)：_；_；_；_。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 题目解析5已知 O3Zn/H2O。下列物质中，在O3和Zn/H2O 的作用下能生成的是()ACH3CH2CH=CHCH3BCH2=CH2A 由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为，A选 项 生 成CH3CH2CHO和CH3CHO 两种物质；B 选项生成两 分子 HCHO；C 选 项 生成HCHO 和；D 选项生成和。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾本讲内容结束请完成课时作业