1、合作探究自主预习专题 4 烃的衍生物合作探究自主预习第一单元 卤代烃合作探究自主预习目标导航预习导引 1.了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义。2.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质,了解卤代烃的用途。3.掌握消去反应,能判断有机反应是否属于消去反应。1.溴乙烷的水解反应和消去反应。2.卤代烃的同分异构体及组成、结构、性质的关系。3.卤代烃在有机合成中的应用。合作探究自主预习目标导航预习导引一二三一、卤代烃 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。2.分类 按烃基结构不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,对 于饱和一卤代烷烃其通
2、式为CH2+1X按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等按取代卤原子的多少:一卤代烃、多卤代烃合作探究自主预习目标导航预习导引一二三预习交流1 CH3CH2Br和CH3CH3的1H核磁共振谱相同吗?答案:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,核磁共振谱图中只有一个吸收峰;CH3CH2Br中有两类氢原子,核磁共振谱图中有两个吸收峰,且面积之比为32。合作探究自主预习目标导航一二预习导引三二、卤代烃对人类生活的影响 1.应用:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。2.危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。合作探究自主预习目标导航一二预习导引三三、卤代烃的性质 1.物理性质 常温下,卤
3、代烃除少数为气体(如CH3Cl、CH3CH2Cl)外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。2.化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应 水解反应属于取代反应,溴乙烷与强碱的水溶液共热可发生水解反应。反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。(2)消去反应 定义:在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。发生条件:与强碱的醇溶液共热且与X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。合作探究自主预习目标导航一二预习导引三溴乙烷生成乙烯的反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2+NaBr+H2O。预
4、习交流2 溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-来进行验证。具体操作:将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡,静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。合作探究自主预习问题导学即时检测一二一、卤代烃的化学性质 活动与探究 1.完成下列有关1-溴丙烷的实验,观察实验现象。【实验1】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象(小试管中装有约2 mL稀高锰酸钾酸性溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴
5、加硝酸银溶液,观察实验现象。【实验2】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液,加热,观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。合作探究自主预习问题导学即时检测一二合作探究自主预习问题导学即时检测一二2.完成下表。实验 实验现象 结论 实验 1 KMnO4 酸性溶液褪色;加稀硝酸中和后,滴加 AgNO3 溶液出现淡黄色沉淀 1-溴丙烷与强碱的醇溶液共热时发生反应,生成 Br-和不饱和烃 实验 2 加热后溶液变成均一液体;滴加AgNO3 溶液生成淡黄色沉淀 1-溴丙烷与强碱的
6、水溶液共热发生反应,生成物中含 Br-合作探究自主预习问题导学即时检测一二3.填写下表。实验 1 实验 2 反应物 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br 反应条件 饱和 KOH 乙醇溶液、加热 KOH 水溶液、加热 生成物 CH3CHCH2、KBr、H2O CH3CH2CH2OH、KBr 化学方程式 CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr 合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移与应用 例1通过上述实验,对卤代烃的水解反应和消去反应有怎样的认识?答案:水解反应 消去反应 卤代烃结构特点 一般是一个碳
7、原子上只有一个X 与X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 X 被OH 取代 从碳链上脱去 HX 分子(H 为邻位碳原子上的H)反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 有机物碳架结构不变,X 变为OH,无其他副反应 有机物碳架结构不变,CC 变为或,可能有其他副反应 合作探究自主预习问题导学即时检测一二(1)卤代烃水解反应是可逆反应,为了使正反应进行得比较完全,水解一定要在碱性条件下进行。(2)卤代烃发生消去反应的前提是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,若有多个相邻的连有氢原子的碳原子,则有多种消去反应产物。(3)两个反应可归纳为“无醇则(产物)有
8、醇,有醇则无醇”。合作探究自主预习问题导学即时检测一二二、卤代烃在有机合成中的应用 活动与探究 请阅读课本,完成下列化学方程式:CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-CH3OCH2CH3+I-CH3CH2MgBr+H2OCH3CH3+Mg(OH)BrCH3CH2MgBr+CH3BrCH3CH2CH3+MgBr2合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移与应用 例2已知:溴乙烷与氰化钠反应再水解可以得到丙酸 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是 (填反应代号)。
9、(2)写出结构简式:E ,F 。CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,合作探究自主预习问题导学即时检测一二解析:由 A 的分子组成及 A 能与溴发生加成反应可知 A 为丙烯(CH3CHCH2),与溴水发生加成反应的产物 B 为 1,2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br),结合题给信息,B 与 NaCN 发生取代反应生成 C 为,该物质水解生成的 E 为,又知B 水解生成 D 为。E 和 D 发生酯化反应生成 F。答案:(1)(2)或合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移训练下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种。(1)(2)合作探究自主预习问题导学即时检测一
10、二解析:(1)该分子发生消去反应的方式有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个相同的乙基,所以得到烯烃只有一种,即(2)该分子消去的方式也有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个不同的烃基,所以得到三种烯烃,即答案:(1)1种(2)3种。、。合作探究自主预习问题导学即时检测一二有机合成的难点是官能团的引入,因此在有机合成中需要引进官能团时,首先需要考虑到卤代烃。卤代烃通常是起桥梁作用。如:用 CH3CH2OHCH3CH2OHCH2CH2合作探究自主预习问题导学即时检测123451.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是()A.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒
11、 C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 解析:氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,无毒。答案:B 合作探究自主预习问题导学即时检测123452.下列不属于消去反应的有机反应是()解析:凡从有机物分子中脱去小分子,生成不饱和化合物(含C C或)的反应均属于消去反应。答案:D A.CH3CH2OH+H2OB.CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2OC.+2NaOH+2NaCl+2H2OD.2CH3OHCH3OCH3+H2O合作探究自主预习问题导学即时检测123453.要检验某溴代烷中的
12、溴原子,正确的实验方法是()A.加入氯水振荡,观察水层是否有橙红色出现 B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无淡黄色沉淀生成 C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 D.加入NaOH醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 解析:卤代烃是非电解质,在水中不能电离,因此A、B项所加的氯水、AgNO3溶液不能与其反应。D项,并不是所有的卤代烷都能发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,所以用消去反应检验卤代烷中的卤素原子不一定正确。答案:C 合作探究自
13、主预习问题导学即时检测123454.在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液 滴加NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用稀硝酸酸化(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 。合作探究自主预习问题导学即时检测12345解析:用AgNO3溶液检验氯元素时,需将KClO3和1-氯丙烷中的氯元素转化为Cl-,并用稀硝酸酸化,克服其他离子的干扰,实验才会成功。将KClO3晶体与1-氯丙烷中的氯元素分别转变为Cl-的方法:2KClO3 2KCl+3O2,CH3CH2
14、CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl。再将溶液中的Cl-转变为AgCl,通过沉淀颜色和不溶于稀硝酸的性质来鉴定氯元素。答案:(1)(2)合作探究自主预习问题导学即时检测123455.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作:在试管中加入5 mL 1 molL-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。实验操作:将试管按下图所示固定后,水浴加热。合作探究自主预习问题导学即时检测12345(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ;试管口安装一长导管的作用是 。(2)观察到
15、现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可采用 等方法。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是 ,检验的方法是 。合作探究自主预习问题导学即时检测12345解析:本题主要考查溴乙烷在不同溶剂中的反应及产物的检验。(1)水浴加热,可使试管受热均匀;试管口安装一长导管起冷凝作用,可减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水,溴乙烷与NaOH水溶液反应的产物乙醇和溴化钠均能溶于水,当试管内的溶液静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定乙醇的结构,可用红外光谱、核磁共振谱等方法。(4)溴乙烷发生消去反应的产物为溴化钠、水和乙烯。若有乙烯生成就表明发生的是消去反应。检验乙烯,可用溴的四氯化碳溶液。若用KMnO4酸性溶液检验乙烯,气体通入KMnO4酸性溶液之前应通入水中,其目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。合作探究自主预习问题导学即时检测12345答案:(1)水浴加热能使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(2)试管内的溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振谱(4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的试管,KMnO4酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色)