1、第2节有机化合物结构的测定第1课时有机化合物分子式的确定 学习目标1.了解研究有机化合物的基本步骤。2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。一、研究有机物的基本步骤二、元素分析与相对分子质量的测定1有机化合物元素组成的测定方法及步骤2相对分子质量的测定质谱法(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的_与其_的比值。(2)原理质谱图中_就是样品分子的相对分子质量。三、有机物分子式的确定1最简式法【例1】 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。【例2】 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2
2、.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。2燃烧通式法【例3】 室温时，20 mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。知识点1无素分析与相对分子质量的测定1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为18C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素2能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法
3、是()A质谱法B红外光谱法C紫外光谱法D核磁共振氢谱法知识点2确定有机物的分子式3若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则()Ax2，y2 Bx2，y4Cx3，y6 Dx3，y840.6 g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112 mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。练基础落实1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯2某有机
4、物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为12，下列说法正确的是()A分子中C、H、O个数之比为123B分子中的C、H个数之比为14C分子中一定含有氧原子D此有机物的最简式为CH43设H的质荷比为13，其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇 B甲烷C丙烷 D乙烯41 mol CxHy(烃)完全燃烧需要5 mol O2，则x与y之和可能是()Axy5 Bxy7Cxy11 Dxy9练方法技巧商余法5某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子
5、的个数最多为()A4 B5 C6 D7烃的燃烧规律法6在20时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是()ACH4 BC2H6CC3H8 DC7H167一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是()AC2H5OH BC4H8O2CC2H6 DC2H6O2最简式法8某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是(
6、)A乙酸 B乙醇C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物练综合拓展9一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是()A1.4 g B2.2 gC4.4 g D在2.2 g和4.4 g之间10.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有_个氧原子？(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_。(3)该化合物的化学式(分子式)是_。(4)该化合物分子中最多含_个官能团。11电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确
7、定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是_。(2)C装置中浓H2SO4的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确立该有机物的分子式，还要知道_。第2节有机化合物结构的测定第1课时有机化合物分子式的确定知识清单一、分离、提纯实验式分子式结构式二、1.例1.CO2H2ON2卤化银100%2.(1)相对分子质量电
8、荷(2)最右边的分子离子峰三、1.例1.(1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(C)N(H)13该化合物的实验式是CH3。(2)设该化合物分子中含有n个CH3，则：n2该化合物的分子式是C2H6。答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。例2.(1)求2.3 g该有机物中组成元素的质量：C：CCO2 1244 m(C) 44 gmol10.1 molm(C)1.2 gH：2HH2O218m(H) 2.7 gm(H)0.3 gm(C)m(H)1.2 g0.3 g1.5 g2.3 g该有机物
9、中C的质量与H的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物A中还含有O，其质量为：m(O)m(A)m(C)m(H)2.3 g1.5 g0.8 g(2)Mr(A)dMr(空气)1.62946(3)N(C)2N(H)6N(O)1答：该有机物的分子式是C2H6O。2例3燃烧产物通过浓H2SO4时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，CO2气体被吸收，故CO2的体积为40 mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为CxHy，则燃烧的化学方程式为CxHy(x)O2xCO2H2OV1xx120 mL40 mL50 mL列比例式：1x2040，得x2，1(1)2050，得y
10、6。所以该气态烃的分子式为C2H6。答：该气态烃的分子式为C2H6。对点训练1D由题可知生成的CO2为0.2 mol，H2O为0.4 mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2 mol12 gmol10.4 mol21 gmol13.2 g6.4 g，故该化合物一定含有氧元素。2A3B根据CxHy燃烧的化学反应方程式：CxHy(x)O2xCO2H2O1 mol某气态烃CxHy完全燃烧耗O2的量为(xy/4)，代入选项，得B项耗O2为3 mol。4该一元醇的分子式是C3H8O。解析饱和一元醇的通式为CnH2n1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A)。2CnH2n1OH2Na2CnH2n1ONaH22
11、molM(A)22.4 L06 g0.112 LM(A)60 g/mol该一元醇的相对分子质量是60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n2n116160，n3。课后作业1B分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后，再用元素组成的分析确定实验式，相对分子质量的测定确定分子式，波谱分析确定结构式。2B由生成的CO2和H2O的物质的量之比为12只能得知分子中C、H个数之比为14，不能确定有无氧元素。3B从图中可看出其最右边峰质荷比为16，其相对分子质量为16，为甲烷。4C5B因为15050%75,75/164.69，故氧原子最多为4个，其相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/125.4，故碳原
12、子数最多为5个。6C根据烃的燃烧规律知，生成CO2的体积占参加反应的烃与氧气体积和的一半，即：x1y/4，代入计算，知C、D项符合，但是常温下D项中物质的液态，不符合题意。7Bn(CO2)n(CaCO3)0.1 mol，则通入石灰水中的CO2的质量应是4.4 g，而产生的CaCO3的质量是10 g，若无其他物质进入，则石灰水质量应减少5.6 g，题目中只减少2.9 g，故A燃烧时应同时生成2.7 g水，有机物中所含H元素的物质的量为n(H)20.3 mol，所以此有机物中C、H元素物质的量之比是13与含氧多少无关，故选项A、C、D均有可能，B选项符合题意。8D有机样品完全燃烧后的产物只有二氧化
13、碳和水，所以通过石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的质量，由沉淀有10 g可以通过二氧化碳和氢氧化钙反应生成碳酸钙的反应方程式得出二氧化碳有0.1 mol，可以算出二氧化碳有4.4 g，从而算出水有2.7 g，现在可以用有机物碳元素守恒和氢元素守恒算出碳有0.1 mol，氢有0.3 mol，从而由有机物剩下的质量算出氧元素有0.1 mol，所以有机物的最简式为CH3O，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合这个最简式。9A由燃烧得水10.8 g可知：(1)COCO2的总质量为27.6 g10.8 g16.8 g。(2)生成的水是10.8 g,10.8 g/18 gmol10.6 mol，因此
14、燃烧的醇应是0.6 mol1/30.2 mol，应得CO和CO2的总物质的量是0.2 mol20.4 mol，其平均相对分子质量是16.8 g/0.4 mol42 gmol1，继而求得CO的物质的量为0.05 mol，质量为1.4 g。10(1)4(2)134(3)C5H10O4(4)1解析(1)设其中氧原子数为N，依据题意：110(152.24%)/16N(O)150(152.24%)/16则3.3N(O)4.5又原子数目为整数，所以，该化合物分子中含有4个氧原子；(2)Mr(A)164/(152.24%)134(3)设分子式为CnHmO4，Mr(A)134用烃的部分除以14，(134164
15、)/145，为CnH2n易得其分子式为C5H10O4。(4)不考虑氧原子，饱和状态时为C5H12，而实际分子式比饱和状态时少了两个氢原子，说明只能形成一个不饱和键。在所给官能团中，恰好有一个碳氧双键，所以该化合物分子中最多含有一个官能团。11(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a)(2)吸收水分，得到干燥的氧气(3)催化剂，加快O2的生成速率(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量解析n(CO2)0.03 mol，n(H2O)0.03 molm(O)0.90 gm(C)m(H)0.90 g0.03 mol12 gmol10.0321 gmol10.48 g，n(O)0.03 mol，故实验式为CH2O。