1、高中化学精品课件 选修 有机化学基础 CH4第一单元卤代烃主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾目标定位知识回顾学习探究自我检测卤代烃探究点一 卤代烃的分子结构和性质探究点二 卤代烃中卤素原子的检验主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。2.通过对一溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用。学习重难点：卤代烃的结构和性质。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新(1)烃与卤素单质的取代反应：1在烃分子中引入X原子有以下两种途径：CH3CH3Cl2光照 CH3C
2、H2ClHCl；(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新(1)根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(3)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。(2)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤
3、代烃本身就是很好的有机溶剂。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点一卤代烃的分子结构和性质11溴丙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。如1溴丙烷与KOH溶液共热时，1溴丙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，C3H7BrCH3CH2CH2BrBr1溴丙烷分子的CBr键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。反应的化学方程式是 CH3CH2CH2BrKOH水CH3CH2CH2OHKBrKOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。该反应类型是水解反应(或取代反应)，主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究实验
4、操作实验现象实验结论2按表中实验操作完成实验，并填写下表：将1溴丙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)1溴丙烷与KOH的乙醇溶液共热时，1溴丙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂，生成碳碳双键,反应的化学方程式是在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。(2)消去反应：CH3CH2CH2BrKOH乙醇CH3CH=CH2KBrH2O主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究反应类型反应条件断键规律卤代烃
5、的结构特点主要生成物水解反应消去反应归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热含CX即可与X相连的C的邻位C上有H醇烯烃或炔烃(2)与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳叁键。+主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究I活学活用 B 1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可
6、生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应CH3CH2Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究题目解析2下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()ACH3Cl 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。B 主目录学习探究自我检测目
7、标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点二卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。1检验卤代烃RX中卤素原子的实验操作如图所示取少量R加入试管中加NaOH水溶液R加稀HNO3酸化R加AgNO3 AgX+主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；回答下列问题：(1)加热的目的是。加
8、快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同(3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为；若为淡黄色，则X为；若为黄色，则X为。(2)加入稀硝酸酸化的目的：二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。氯元素溴元素碘元素2若上述卤代烃RX为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式：(1)CH3CH2CH2BrNaOH水CH3CH2CH2OHNaBr，(2)HNO3NaOH=NaNO3H2O，(3)AgNO3NaBr=AgBrNaNO3。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(3)检验
9、卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和 NaOH。(2)将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究活学活用 题目解析3为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是()加 AgNO3 溶液 加 NaOH 溶液 加热 加蒸馏水 加稀硝酸至溶液显酸性ABCD溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，
10、故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。C 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究4某一氯代烷 1.85 g，与足量 NaOH 水溶液混合加热后用稀硝酸酸化，再加入足量的 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87 g。(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。(2)若此一氯代烷与足量 NaOH 水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3 溶液，出现的现象为_，写出有关的化学反应方程式_，_。(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？I题目解析AgCl 的物质的量为2.87 g143.5 gmol10.02 mol，一氯
11、代烷的相对分子质量为1.850.0292.5，设其分子式为 CnH2n1Cl，则 12n2n135.592.5，n4，故该卤代烃分子式为 C4H9Cl。将会产生褐色沉淀2AgOH=Ag2OH2O，AgNO3NaCl=AgClNaNO3不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应。AgNO3NaOH=AgOHNaNO3主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究学习小结巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1
12、 2 3 4 5 1下列物质中，不属于卤代烃的是()ACH2Cl2BCCl2F2CD是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，属于卤代烃是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，属于卤代烃氢原子被硝基取代，属于硝化物，不属于卤代烃氢原子被溴原子取代，属于卤代烃C 6 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 题目解析5 2下列卤代烃中沸点最低的是()ACH3CH2CH2ClBCCH3CH2CH2BrD互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。A 6 主目录
13、学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 3下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤素原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的题目解析卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。C 6 主目录学习探究
14、自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 4在卤代烃 RCH2CH2X 中，其化学键如下图所示，则下列说法正确的是（）A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C 6 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 5下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 Br CH2Cl2A B C全
15、部 D题目解析(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，因为与Cl相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。A 6 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 6已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去题目解析根据题意，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的两个碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：CH3CHBrCH3消去反应CH2=CHCH3和溴加成CH2BrCHBrCH3一定条件水解一定条件水解 CH2OHCHOHCH3B 6 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾本讲内容结束请完成课时作业