1、能力课时落实8 卤代烃的消去、水解反应原理及在有机合成中的应用(建议用时：25分钟)1(2021滨州高二检测)有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯混合在催化剂作用下反应生成，将溶液D酸化后加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则A的结构简式是()D由C与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C为CH2=CHCH3，而A与NaOH的醇溶液反应生成CH2=CHCH3，表明A是卤代烃，再由D与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故A为CH3CH2CH2Br或。2(2021江西省宜春九中高二月考)以2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇，需要经过的反应是()A加成消去取代 B取
2、代消去加成C消去取代加成 D消去加成取代D2溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2二溴丙烷，1，2二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1，2丙二醇。综上分析，先发生消去，再加成，再取代，即可以以2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇。3武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2RX2NaRR2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3 D(CH3CH2)2CHCH34(2021广东省佛山高二月考)某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验
3、证产物。实验原理：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O实验过程：组装如图所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。(1)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：_。(2)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，即可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法：_。改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进。资料一：溴乙烷于55 时，在
4、饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%。资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90 110 ，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快。资料三：溴乙烷的沸点：38.2 。(3)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是_，此时发生反应的化学方程式为_。(4)结合资料二、三，你认为还应该在实验装置中增加的两种仪器是_。_。解析(1)因为乙醇具有挥发性，所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去，故不一定是产生的乙烯。(2)根据(1)的分析，只要在通入酸性K
5、MnO4溶液之前除去乙醇就可以证明乙烯的生成，除去乙醇最简单的方法就是通入水中而且又不影响乙烯。(3)根据改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显，说明生成的乙烯量很少，结合资料一：溴乙烷于55时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%，所以应该是反应温度较低主要发生了取代反应，方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(4)根据资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90 110 ，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快，说明产生乙烯要控制温度在90 110 ，所以需要一个量程为200 温度计，再根据资料三：溴乙烷的沸点为38.2
6、 ，所以在制得的乙烯中会含有溴乙烷气体的杂质，需要冷凝除去，所以需要冷凝管。答案(1)乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色(2)在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶(3)反应温度较低CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(4)冷凝管(或者用较长的导气管)量程为200温度计5(2021淄博高二月考)已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式_。(2)上述反应中，是_(填反应类型，下同)反应
7、，是_反应。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。6(2021邯郸高二月考)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。请回答下列问题：(1)A的结构简式是_，H的结构简式是_。(2)B转化为F属于_反应，B转化为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。(3)写出F转化为G的化学方程式： _。(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是_ mL。(5)写出反应的化学方程式
8、_。解析烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是，故A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH=CH2，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOHNaHCO3(CH3)3CCH2COONaH2OCO2可知，生成CO2的物质的量为0.01 mol，二氧化碳的体积是0.01 mol22.4 Lmol10.224 L224 mL。答案(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OHO22(CH3)3CCH2CHO2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH42Ag3NH3H2O