1、第3课时分子的极性和手性分子学 习 任 务1能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性。2能根据分子的极性预测其溶解性。3能描述手性分子的结构特征和性质特点。4认识手性分子在药物研究中的重要作用。一、分子的极性1极性分子和非极性分子(1)极性分子：正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子。如HCl、CO、NH3等。(2)非极性分子：正电荷重心和负电荷重心相重合的分子。如H2、CO2、CH4等。2分子极性的判断方法(1)双原子分子相同元素原子构成的单质分子，分子的正、负电荷重心相重合，为非极性分子。不同元素原子构成的双原子分子，分子的正、负电荷重心不相重合，为极性分子。(2)多原子分子如果形成分子
2、的共价键均为非极性键，并且分子的正、负电荷重心重合，为非极性分子。如果形成分子的共价键为极性键，若分子空间结构为对称结构，则为非极性分子，如CO2；若分子空间结构为非对称结构，则为极性分子，如H2O。3分子的极性对物质性质的影响(1)分子的极性对物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质有显著的影响。一般情况下，极性分子的熔、沸点比非极性分子的熔、沸点高。(2)相似相溶规则一般情况下，由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂，如NH3易溶于水；由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂，如I2易溶于CCl4。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子。()(2)以
3、极性键结合起来的分子一定是极性分子。()(3)非极性分子只能是双原子单质分子。()(4)非极性分子中一定含有非极性键。()(5)中心原子采用sp3杂化的ABn型分子一定易溶于水。()二、手性分子1手性异构体和手性分子组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像(对映异构)，在三维空间里不能重叠的一对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。2手性碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。3手性异构体的性质一对手性异构体的物理性质(如沸点、熔点、密度等)基本相同，但它们的旋光性和生理作用
4、往往不同。下列分子是手性分子吗？若是，用*标出手性碳原子。(1)(CH3)2CHCOOH(2)CHBrCl2 (3)CH3CH2COOH(4)CH3CH(NH2)COOH答案(1)不是(2)不是(3)不是(4)是CH3H(NH2)COOH分子极性的理解与应用磷化氢，又名膦，分子式：PH3，一种无色，剧毒，有芥末和大蒜的特有臭味，易燃的气体，不溶于热水，微溶于冷水，溶于乙醇、乙醚。磷化氢作用于细胞酶，影响细胞代谢，发生窒息。其主要损害神经系统、呼吸系统、心脏、肾脏及肝脏。储存于钢瓶内的液化压缩气体。问题1磷化氢分子中，磷原子价层电子对数为多少？轨道采用怎样的杂化方式？提示4。sp3。问题2磷化氢
5、分子和氨气分子的空间结构相同，二者键角大小关系如何？解释原因。提示键角：磷化氢分子小于氨气分子，电负性：NP，键长：PHNH，成键电子对斥力：NHPH，由于孤电子对对成键电子对的排斥造成键角：磷化氢分子小于氨气分子。问题3磷化氢分子和氨气分子是极性分子还是非极性分子？提示极性分子。问题4N、P属于同主族元素，磷化氢不溶于热水，微溶于冷水，溶于乙醇、乙醚；氨气极易溶于水，难溶于乙醇、乙醚。解释二者溶解性差异的原因。提示氨气与水分子之间已形成氢键，磷化氢不能与水形成氢键。磷化氢极性小于氨气，故能溶于乙醇、乙醚。分子极性的判断方法1双原子分子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性。以极性键结
6、合的双原子分子是极性分子，以非极性键结合的双原子分子是非极性分子。2多原子分子分子的极性取决于分子的空间结构，与键的极性无关。若分子的空间结构是对称的，则是非极性分子，例：CH4、CO2、BF3；若分子的空间结构是不对称的，则是极性分子，例：NH3、H2O、CCl3F、CH2Cl2。3根据中心原子的价电子参与成键情况判断(1)常见的多原子分子，若中心原子的价电子全部参与成键，形成的分子空间结构往往是对称的，该分子是非极性分子，如三原子分子CO2、CS2(直线形)、四原子分子BF3(平面三角形)、五原子分子CH4、CCl4(正四面体)以及C2H2、C2H4、C6H6等都是非极性分子。(2)若中心
7、原子有不参与成键的电子，形成的分子空间结构往往是不对称的，其分子是极性分子。如H2O、H2S、SO2(V形)，NH3(三角锥型)。(3)空间结构对称，但化学键不等性的分子也是极性分子。如CH3Cl、C6H5Br等。4具体关系和实例分子类型分子空间构型键角键的极性分子极性常见物质A2直线形(对称)非极性键非极性分子H2、O2、N2等AB直线形(非对称)极性键极性分子HX、CO、NO等AB2直线形(对称)180极性键非极性分子CO2、CS2等A2BV形(不对称)极性键极性分子H2O、H2S等AB3正三角形(对称)120极性键非极性分子BF3、SO3等三角锥型(不对称)极性键极性分子NH3、PCl3
8、等AB4正四面体型(对称)10928极性键非极性分子CH4、CCl4等1下列选项中，键的极性相同，分子极性也相同的是()AH2O、CO2BPCl3、SO3CBF3、NF3DCOCl2、CH2ODH2O和CO2中的键均为极性键，H2O是极性分子，CO2是非极性分子，故A错误；PCl3、SO3中的键均为极性键，PCl3是极性分子，SO3是非极性分子，故B错误；BF3、NF3中的键均为极性键，BF3是非极性分子，NF3是极性分子，故C错误；COCl2、CH2O中的键均为极性键，分子极性大致相同，故D正确。2镍粉在CO中低温加热，生成无色挥发性液态Ni(CO)4，呈正四面体结构。则下列可作为溶解Ni(
9、CO)4的溶剂是()A水B四氯化碳C盐酸D氯化钠溶液BNi(CO)4是无色挥发性液态，熔点低，说明Ni(CO)4是分子晶体，呈正四面体结构，说明Ni(CO)4是非极性分子，根据“相似相溶规则”，Ni(CO)4能溶于四氯化碳，选B。3下列说法不正确的是()A乳酸分子()是手性分子B水蒸气、液态水和冰中均存在氢键C硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2OC2H5OHCS2D酸性：CCl3COOHCHCl2COOHCH3COOH是因为Cl原子为吸电子基，使得OH键极性增强，易电离出HB碳原子周围有4个不同的原子或原子团，该碳为手性碳原子；乳酸分子()中与羟基相连的碳原子是手性碳原子
10、，乳酸分子是手性分子，故A正确； 液态水和冰中均存在氢键，水蒸气中水分子间距离较大，分子间不能产生氢键，故B错误；C 根据“相似相溶规则”，硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2OC2H5OHCS2，故C正确；酸性：CCl3COOHCHCl2COOHCH3COOH是因为Cl原子为吸电子基，使得OH键极性增强，易电离出H，故D正确。4下列对分子性质的解释中，不正确的是()A碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释B过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子C水很稳定(1 000 以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键D青蒿素的分子式为C15H22O5，结构如图
11、所示，该分子中包含7个手性碳原子C碘是非极性分子，易溶于非极性溶剂四氯化碳，甲烷属于非极性分子，难溶于极性溶剂水，所以都可用“相似相溶规则”解释，A正确；过氧化氢中含有极性键OH和非极性键OO，其正电荷重心和负电荷重心不相重合，属于极性分子，B正确；水很稳定(1 000 以上才会部分分解)是因为水中含有的HO键非常稳定，与分子间氢键无关，C错误；手性碳原子连接的4个原子或原子团互不相同，根据青蒿素的结构图，可知该分子中包含7个手性碳原子，如图：，D正确。1(双选)根据已知的分子极性对相关分子结构判断正确的是()选项ABCD化学式KrF2O2F2BF3SF4分子极性非极性极性非极性极性分子结构直
12、线形直线形平面正三角形正四面体型ACKrF2空间结构是直线型，键角180，是非极性分子，故A正确；O2F2可类似H2O2，HOOH，单看其中一个O，氧原子形成2个键，含有2对孤电子对，O原子及其连接的H原子、O原子形成V形结构，故B错误；BF3分子结构是平面正三角形，B原子位于正三角形的中心，该分子中正负电荷重心重合，为非极性分子，故C正确；SF4中心S原子的价层电子对数为4(614)5，有1个孤电子对对数，空间结构是四面体型，分子中正负电荷重心不重合，为极性分子，故D错误。2(双选)下列事实中可以用“相似相溶”原理说明的是()AHCl易溶于水BI2可溶于水CCl2可溶于水DI2易溶于苯AD一
13、般情况下，由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂，由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂，HCl是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，苯是非极性溶剂，所以HCl易溶于水，I2易溶于苯，A、D符合题意。3手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()AHOOCCH2CHOHCOOH中*号碳原子上连有两个一样的氢原子，不是手性碳原子，故A正确；中*号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、羧基和氨基，是手性碳原子，故B错误；中*号碳原子上连有四个不一样
14、的基团：氢原子、CH2OH、羟基以及剩余的取代基，是手性碳原子，故C错误；中*号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、CH2OH、羟基以及醛基，是手性碳原子，故D错误。4下列关于丙氨酸(如图)的说法正确的是()A和的结构和性质完全不同B和呈镜面对称，具有不同的分子极性C和都属于非极性分子D和中化学键的种类与数目完全相同D从题图可看出，丙氨酸的分子中有1个碳原子与H、CH3、NH2和COOH相连，是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性异构体。虽然和的结构不同，但由于其所含官能团相同，化学性质相似，A错误；和呈镜面对称，因此分子的极性相同，B错误；和的空间结构不对称，故均是极性分子，C错误；和中化学键的
15、种类(极性键和非极性键、键和键、单键和双键)和数目完全相同，D正确。5.有以下物质：HFCl2H2ON2C2H4(1)只含有极性键的是_。(2)只含有非极性键的是_。(3)既有极性键又有非极性键的是_。(4)只含有键的是_。(5)既有键又有键的是_。(6)属于极性分子的是_。(7)属于非极性分子的是_。.COCl2分子的结构式为，COCl2分子内含有_(填选项字母)。A4个键B2个键、2个键C2个键、1个键D3个键、1个键解析.(1)由不同种非金属元素形成的共价键是极性键，则只含有极性键的是。(2)由同种非金属元素形成的共价键是非极性键，则只含有非极性键的是。(3)既含有极性键又含有非极性键的是。(4)单键都是键，双键或三键中既有键也有键，所以只含有键的是。(5)既含有键又含有键的是。(6)分子中各键全部为非极性键时，分子是非极性的(O3除外)。当一个分子中各个键完全相同，都为极性键，但分子的构型是对称的，则分子是非极性的，属于极性分子的是。(7)分子中正、负电荷重心相重合，从整个分子来看，电荷分布是均匀的，对称的，这样的分子为非极性分子，属于非极性分子的是。.键存在于单键中，在双键中一个为键，一个为键；在三键中，一个为键，二个为键；即可得COCl2分子内含有3个键、1个键。答案.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7).D