1、专题2有机物的结构与分类第一课时碳原子的成键特点有机物结构的表示方法1你知道有机化合物中碳原子之间能形成哪些共价键？提示：碳原子之间能形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键。2甲烷、乙烯分子中的所有原子是否处于同一平面上？提示：甲烷分子为正四面体结构，所有原子不能共平面。乙烯分子中所有原子处于同一平面上。3你能写出乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构简式吗？提示：乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构简式分别为：CH3CH3、CH2=CH2、CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOC2H5。新知探究探究碳原子有几个价电子？它能与其他原子形成几个共价键？提示：碳原子有4个价电子，它能与其他原子
2、形成4个共价键。探究如何证明甲烷的分子结构是正四面体结构而不是平面结构？提示：CH2Cl2分子的空间结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构，因为若CH4分子是平面结构，则CH2Cl2可有两种结构。探究CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子是否处于同一平面上？提示：根据乙烯和乙炔的分子结构判断。CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子处于同一平面内 。必记结论1有机物中碳原子的成键特点(1)有机物的基本骨架：碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环。(2)碳原子的成键特点：碳原子总是形成四个共价键。碳原子间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键。碳原子与氧原子间可形成碳氧单键(CO)或碳氧双键(
3、C=O)。2碳原子的成键方式和有机物分子空间结构的关系(1)单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构。(2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。3碳原子的饱和性(1)饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。4典型有机物的分子结构 成功体验1下列说法不正确的是()A在有机化合物中，每个碳原子都能形成4个共价键B在有机化合物中，碳原子能形成单键、双键、叁键，还可形成其他形式的共价键C在有机化合物中，碳、氢原子之间只能形成单键D在有机化合物中，碳、氮原子之间只能形
4、成单键解析：选D碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键，碳原子与碳原子间能形成单键、双键、叁键以及碳环，A、B正确。氢原子最外层只有1个电子，故与碳原子只能形成单键，但碳、氮原子之间能形成叁键，如NC。2请说出下列有机化合物分子的空间形状。解析：一个碳原子与四个原子相连，形成空间四面体结构；一个碳原子连接三个原子形成平面结构；一个碳原子连接2个原子形成直线形结构。答案：(1)四面体(2)平面形(3)平面形新知探究探究通常我们用哪些式子能表示有机物的分子结构？提示：常用结构式、结构简式、键线式表示有机化合物的分子结构。探究书写有机物的结构简式时，碳碳双键、碳碳叁键能否省略不写？提示：碳碳单键可
5、以省略，而碳碳双键、碳碳叁键不能省略。探究你能用键线式表示乙醇，异戊二烯()的分子结构吗？提示：乙醇的键线式为，异戊二烯的键线式为。必记结论有机物分子结构的表示方法成功体验3下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是()解析：选AA是键线式，但它的分子式为C3H8O，不是乙醇的结构，B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。4写出下列有机物的分子式：答案：(1)C6H14(2)C5H10(3)C4H8O2关键语句小结1碳原子可以形成四个共价键，碳与碳之间可以是单键、双键或叁键，还可以成环。2甲烷是正四面体分子，乙烯是平面形分子，乙炔是直线形分子。3碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子，若以
6、双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。4结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。例1下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是()解析：选D有机物分子结构中，C、Si均应形成四个共价键，而D项中，C、Si均形成了三个价键，不符合价键特点。有机物分子结构中原子的价键规则C、Si为四个价键；O、S为二个价键；H、X(代表F，Cl，Br，I)为一个价键；N为三个价键。1从元素的成键特点判断C2H4O的结构式：是否正确？答案：不正确；原因是C、O两原子不符合价键规则。例2下列分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是()ACH2=CH2
7、BCHCHO DC2H2解析：选B乙烯(CH2=CH2)分子中所有原子处于同一平面内；乙炔(C2H2)分子中所有原子在同一直线上，当然也在同一平面内；HCHO分子中有C=O，碳的四键共面，所有原子共平面；中甲基(CH3)中碳原子以四条单键成键，所有原子不在同一平面上。碳的共价键伸展方向与末端连接原子空间结构情况： (四面体取向，最多只有两个键共面)、 (四键共面，碳原子与键的末端连接的原子共面)、C(四键共线，碳原子与键的末端连接的原子共线)、 (苯环上碳原子及单键连接的原子共面)，这些键的取向与末端上连接的原子一定在键的取向位置上。2分子中同一直线上的碳原子数是几个？ 处于同一平面上的碳原子
8、数最多有多少个？解析：该烃的结构为则同一直线上的碳原子数为3，同一平面上的碳原子数为6。答案：36例3下列关于有机化合物的表示方法不正确的是()A乙炔：CHCHB异戊烷：C乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3D甲烷：解析：选AA、C两项表示物质的结构简式，其中乙炔的结构简式中的碳碳叁键不可省略，应写成CHCH；B项表示物质的键线式；D项表示物质的结构式。键线式的书写注意点：一般表示3个以上碳原子的有机物。只省略CH键，其余的化学键不能省略。碳氢原子不标注，其余原子必须标注(如羟基、醛基和羟基中的氢原子)。计算分子式时不能忘记两端的碳原子。3怎样书写乙酸乙酯的键线式？答案：乙酸乙酯的键线式1大多数
9、有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A形成四对共用电子对B通过非极性键C通过两个共价键D通过离子键和共价键解析：选A碳最外层有4个价电子，能与其他原子形成4对共用电子对，即形成四条共价键。2下列化学用语书写正确的是()解析：选AB项，键线式表示有机物分子中有4个碳原子。C项，乙烯的碳碳双键不能省略。D项，表示的是甲醚。3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是()A丁烷B丙烷C1丁烯 D丙烯解析：选C书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等多重键不能进一步简略。键线式“”表示丁烷，“”表示丙烷，“”表示丙烯。4如图是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的
10、是氧原子。该分子是()AC2H5OH BC6H5OHCCH3CHO DCH3COOH解析：选D根据各个原子的个数和排列方式及各个原子的成键规律即可确定该有机物的结构简式CCH3OHO。5写出下列有机物的键线式所表示的物质的分子式。(1)_。(2)_。(3)_。解析：键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子，单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合，然后按照各原子的价电子数写出氢原子数即可。答案：(1)C6H12(2)C7H12(3)C5H4O21下列关于结构式的叙述中正确的是()A用一条短线表示一对共用电子对的图式，反映共价分子中各原子的连接顺序B表示组成分子的各原子在空间的位置C以共价键相连的
11、两原子间总以一条短线相连D结构式和球棍模型、比例模型在表示分子结构上作用相同解析：选A结构式仅表示分子中原子间的连接顺序和方式，并不表示该分子的空间结构；两个碳原子间的共价键可以用一条短线表示，也可以是两条短线或三条短线。球棍模型除了表示有机物分子中各原子间的结合情况，还表示分子里各原子的相对位置；比例模型还表示分子里各原子的体积比，所以它们的作用与结构式不一样。2下列各式属于结构式，且含有不饱和碳原子的是()解析：选DA属于键线式；B属于分子式；C属于电子式；D属于结构式且含有碳碳双键。3用 表示的有机化合物的结构简式为()ACH2CHCHCHCH3BCH3CH=CHCH=CH2CCH3CH
12、CHCHCH2DCH3CH2CH2CH2CH3解析：选B结构简式的碳碳双键不能省略。4下图是某有机物的比例模型，有关该有机物的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物质的分子式可能为C3H6O3解析：选C观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物中有三种元素。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。5燃油对环境的危害是全球公认的一个问题，无铅汽油的使用已成为人们的共识。在汽油中添加CH3OC(C
13、H3)3可生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接方式是()解析：选C在有机物的分子结构中，一般来说碳原子形成四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，结构简式为，则各原子间的连接方式一目了然。6双选根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是()AC4H4 BC6H13CC7H15O DC5H12解析：选BC根据碳、氧、氢的价键规则可知，烃(C、H化合物)分子中氢原子数一定是偶数，故B项错误；同理，C、H、O三种元素组成的有机物中氢原子也一定是偶数，C项错误。7在画有圈号的3个碳原子中，哪
14、一个(或哪些)碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。解析：选B因为这个碳原子直接连有4个原子。8有下列有机物：(1)上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结构式的为_；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)写出中的官能团为：_、_。(4)的分子式为_，结构简式为_。解析：(1)是结构简式；、是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补齐；是CH4的比例模型；是甲烷的球棍模型。中含有的官能团是CHO和OH，由的键线式可确定其分子式为C11H18O2。答案：(1)、(2)C11H18O2(3)OHCHO(4
15、)C4H6CH2=CHCH=CH2第二课时同分异构体1什么是同分异构现象？提示：化合物具有相同分子式，但是有不同结构的现象称为同分异构现象。2CH3CH2OH与CH3OCH3是何关系？提示：CH3CH2OH与CH3OCH3的分子式均为C2H6O，二者互为同分异构体。3C5H12有几种同分异构体？试写出其结构简式。提示：C5H12有3种同分异构体，其结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2CH3、。新知探究探究有机物种类繁多的原因是什么？提示：多个碳原子之间可以结成碳链，也可以形成碳环，同分异构现象的普遍存在。探究互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异
16、构体吗？提示：相对分子质量相等的不同物质不一定互为同分异构体，如C3H8与CO2的相对分子质量相等，但二者不属于同分异构体。探究烷烃C6H14的同分异构体有几种？试写出其结构简式。提示： C6H14有5种同分异构体，其结构简式为： 必记结论1同分异构现象(1)概念：分子式相同而结构不同的现象。(2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。(3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。2同分异构体(1)概念：具有同分异构现象的化合物。(2)戊烷的同分异构体如下表所示：3同分异构体的书写方法有机物同分异构体的书写一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(1)
17、降碳对称法(适用于碳链异构，以C7H16为例)：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的碳原子上，得到多种带有甲基、主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个CH2 CH3或两个CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为CH2CH3时，由对称关系知只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个CH3时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。从主链上去掉三个碳原子，当主链为四个碳原子时，三个碳原子只能形成三个CH3，即。(2)取代法(适用于醇、
18、卤代烃异构)：先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图1(图中数字表示OH接入后的位置)，即这样的醇共8种：图1(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为C15H10O的酮(插入)的同分异构体，如图2，即这样的酮共3种：图2成功体验1下列有机物中互为同分异构体的是()A和 B和C和 D和解析：选A的分子式是C3H6，的分子式是C3H6，的分子式是C3H8，的分子式是C3H4，的分子式是C4H8，的分子式是C4H
19、10，只有和的分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体。2分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是()A2B3C4D5解析：选B烷烃主链的两端有2个甲基，说明支链上还有1个甲基或带甲基的乙基等，共有：新知探究探究C2H6O有无同分异构体？试写出其结构简式。提示：C2H6O存在同分异构体，其结构分别为：CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(甲醚)。探究C4H8属于烯烃的结构有多少种？试写出其结构简式。提示：C4H8属于烯烃的结构有4种，其结构简式分别为：CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3(存在顺反异构体：)、。探究乳酸的分子式为C3H6O3，分
20、子结构中含有羧基(COOH)和羟基(OH)，若考虑对映异构，其结构有多少种？试写出其结构简式。提示：乳酸含COOH和OH的同分异构体有3种，其结构简式分别为 (存在对映异构：)。必记结论同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，而立体异构又分为顺反异构、对映异构2种。(1)碳链异构(包括碳环异构)：即由碳链长短、支链(或碳环环上碳数)多少的差异而产生的异构。如：CH3CH2CH2CH3和(2)位置异构：即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。如：CH3CH2CH2OH和(3)类别异构(或称官能团异构)：即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异
21、构。如：CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(4)顺反异构和对映异构：顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。如下列两对有机物分子互为顺反异构体：顺二氯乙烯 反二氯乙烯对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体)，这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。如乳酸：成功体验3的一氯代物有几种？试分别写出其结构简式。答案：的一氯代物有四种，其结构简式分别为：。4C3H5Cl的同分异构体的种数
22、为(考虑顺反异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：选DC3H5Cl的结构有、CH2=CHCH2Cl、 (含顺反异构：)。关键语句小结1具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。2常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。3烷烃同分异构体书写口诀：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，编排从对到间；等位不重挂，挂内不挂端。4丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。52丁烯存在顺反异构体，分别为反式：，顺式：。6乳酸存在对映异构，分别为、。同分异构体书写的基本思路书写有机物的同分异构体分“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”四步
23、。判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。移官位：支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排列由邻到间。氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。例1写出分子式为C5H11Cl的有机物的同分异构体。解析：C5H11Cl的同分异构体的类别是“碳链异构”和官能团位置异构。在C5H12的两种同分异构体的基础上利用一个Cl原子换下一个H原子；同时遵循由心到边的原则，共可以写出8种同分异构体。烯烃有无顺反异构体的判断方法有顺反异构体的烯烃，构成双键的任何一个碳原子上不能连接相同的原子或
24、原子团，若连有相同的原子或原子团 ，则该烯烃不存在顺反异构体。如存在顺反异构而不存在顺反异构体。1是否存在顺反异构体？答案：由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机物不存在顺反异构体。 例2分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种解析：选BC3H6Cl2可以看成是CH3CH2CH3中两个氢原子被两个氯原子取代的产物；取代同一碳原子上的氢原子有两种情况(即中间碳原子和一侧碳原子)，取代不同碳原子上的氢原子也有两种情况(即相邻碳原子或相间的碳原子)，故C3H6Cl2的同分异构体有4种。同分异构体数目判断的常用方法(1)基元法：如丁基有4种同分异构
25、体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；对于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。2有无对映异构体？有无对映异构体？提示：分子结构中无手性碳原子，故无对映异构。分子中，C*为手性碳原子，有对映异构体。其结构分别为1双选下列叙述正确的是()A分子式相同、各元素质量分数也相同的
26、物质是同种物质B相对分子质量相同的不同物质不一定属于同分异构体C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析：选BC分子式相同，结构可以不同，所以不一定就是同种物质；相对分子质量相同，不一定其分子式就一定相同，如C2H6O2与C2H6S。2下列各组物质中，属于同分异构体的是()解析：选B和CH3CH2NO2的分子式均为C2H5NO2，但二者的结构不同，二者互为同分异构体。3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()AC3H8BC4H10CC5H12 DC6H14解析：选C碳原子数在10以内的烷烃其一氯代物只有一种的有：CH4、CH3
27、CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3，故C项正确。4下列物质中存在顺反异构体的是()解析：选C形成顺反异构要求双键碳原子上连有2个不同的原子或原子团，故CH3CH=CHCH3存在顺反异构体。5下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()ACH3CH2CH2CH3BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3D(CH3)2CHCH2CH3解析：选C根据判断等效氢的原则可判断A的一氯代烃有2种，B有2种，C有1种，D有4种。1下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是()解析：选B本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯
28、分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。2下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是()AC2H5ClBC3H8CCH2Cl2 DC2H6O解析：选D选项A、B、C中的物质均无同分异构体，C2H6O的结构为CH3CH2OH 或CH3OCH3。3下列属于碳链异构的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3解析：选AB是位置异
29、构，C、D中是官能团类别异构。4已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C采用换元法，让氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有4种同分异体物，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。5的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种解析：选B可根据其碳架分析：1和5、2和4上的H是对称的，加上3上的氢和取代基(甲基)上的氢，共4种。6根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()A.3 B4 C5 D6解析：选A由表格可知排列规律为：碳原子数依次增多的烷烃、烯烃排列，由此可判断出空格中烃
30、的分子式为C5H12，则其同分异构体有3种：正戊烷、异戊烷和新戊烷。7分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()A5种 B6种 C7种 D8种解析：选B属于烯烃的有：1戊烯，2戊烯，2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，3甲基1丁烯。看似五种，但题目已注明要考虑顺反异构，其中2戊烯应有两种(见下图)，所以共六种。顺式：反式：8.如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有()A3种 B6种C12种 D24种解析：选A利用替代法和定一移二法求解。立方烷的六氯代物的同分异构体与它的二氯代物的同分异构体数目相同，所以只需找到它的二氯代物的同分异构体即可。二氯代物的同分异构体可先确定一个顶点被取代(图中小黑点)，另外的顶点为与之同一平面上的两个顶点和体对角线上的顶点，而其他顶点都重复，故共有3种。9下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。解析：(a)(f)6种有机物的结构简式分别为 再根据相关知识得出相应的答案。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)