1、第五章 进入合成有机高分子化合物与时代第一节 合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的反应类型情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接1加聚反应的类型。(1)单双键加聚。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(2)共轭双键的加聚。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接2缩聚反应的类型。(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚。二元酸和二元醇的缩聚。如合成聚酯纤维：情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接羟基羧酸的酯化缩聚。如：(2)氨基和羧基的缩聚。氨基酸的缩聚。如氨基酸缩聚成聚酰胺或蛋白质：情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接含双氨基与含双羧基物质的缩聚。如由间苯二甲酸和间苯二胺制备 N
2、omex 纤维：情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接特别提示：(1)组成聚乙烯分子的链节(CH2CH2)和单体(CH2=CH2)之间的化学组成和相对质量相同，结构不同。(2)可从结构上区分加聚产物与缩聚产物。在缩聚产物中含有端基原子和原子团，而加聚产物中没有。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接例 1 下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析：A 项反应式中生成物书写错误，应改为CH2CHCNB项反应式中生成物漏写了 H2O，且反应类型属于缩聚反应；D 项反应类型属于加聚反应。故答案为 C。答案：C情景导入课标点击知识导学典例精析栏
3、目链接变式应用1下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是(D)情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析：A、B、C 均为加聚反应；D 项中因有OH、COOH，发生了缩聚反应；故答案为 D。二、由高聚物推单体的方法情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接1判断聚合类型。若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有、等基团时，一般是缩聚反应的产物。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接2加聚产物单体的判断。(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单体必为 一 种，将 两 个 半 键 闭 合 即 可。如：单 体 是(2)凡链节主链只有四个碳原子(无
4、其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在中央划线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如：的单体是 CH2=CH2 和CH3CH=CH2。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(3)凡链节主链中只有碳原子并存在键的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将 单 双 键 互 换。如：的 单 体 是3缩聚高聚物单体的判断。(1)凡链节为结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体 H2NRCOOH。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的
5、，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体。如：的单体是 H2NCH2COOH和 H2NCH2CH2COOH。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(3)凡链节中间(不在链端上)含有(酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从中间断开，羰基上的加羟基，氧 原 子 上 加 氢 原 子 即 得 高 聚 物 单 体。如的 单 体 为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接特别提示：由缩聚物推断单体的步骤：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。(2)断开分子中的酰胺键或酯基。(3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接H
6、，还原为单体小分子。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接例 2 一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为 3HB，结构简式为，具有良好的生物适应性，能在自然界降解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过_反应降解为该聚合物的单体。A加成B消去C水解D氧化情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(2)该聚合物的单体的结构简式为_，该单体中具有的官能团的名称为_。(3)各取 1 mol 该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析：是缩聚产物，失去
7、的小分子为 H2O，拆为H 和OH，其单体必为，该单体含有两种官能团，有羟基(OH)和羧基。中OH 不能与 NaHCO3 溶液反应，但能与金属钠反应，COOH 既能与 Na 反应，又能与 NaHCO3 溶液反应。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接答案：(1)C(2)羟基、羧基(3)21名师点睛：判断有机高分子化合物单体时，要先判断该物质是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法是：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键，可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用2(2014高考上海卷)结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是(A)A乙炔B乙烯C丙烯D1，3丁二烯情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析：根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是CH=CH，因此单体是乙炔，乙烯加聚生成聚乙烯，链节是CH2CH2，丙烯加聚生成聚丙烯，链节是CH(CH3)CH2，1，3丁二烯加聚生成聚 1，3丁二烯，链节是CH2CH=CHCH2，答案选 A。