1、加试特训 9同分异构体(限定条件)的书写与判断1(2016温州二外高二下化学竞赛)有机物D的结构简式为CCH2CH2OH,符合下列条件的所有同分异构体共有_种,写出其中任何一种的结构简式:_。a苯环上的一氯代物有两种b遇FeCl3溶液发生显色反应c能与Br2/CCl4发生加成反应2(2016东北师大附中、长春11高和松原实中联考)有机物G的结构简式为HOH3COCH3,则G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示2组峰的是_(写结构简式)。3(2016金华、温州、台州三市高二十一次联考)有机物B的结构简式为,则同时符合下列三个条件的B的同分异构体的共
2、有_种;.含有间二取代苯环结构.属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式:_。4(2016浙江台州中学高二下期中)化合物D有多种同分异构体,写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式:_。属于芳香族化合物,且其苯环上的一氯取代物有2种;能发生银镜反应;能与FeCl3溶液发生显色反应。5(2016浙江名校联盟理综)已知有机物的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,则符合下列条件的的同分异构体的结构简式:_。a具有的所有官能团b能与新制银氨溶液反应产生银镜c含有3种化学环境的氢原子6(2016浙江高考押题卷)有机物B的结构简式为CH3COOCOOC2
3、H5,则符合下列条件的B的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物;含有三个取代基,其中只有一个烃基,另两个取代基相同且处于相间的位置;能发生水解反应和银镜反应。7(2016金华等三市高二下联考改编)有机物乙的结构简式为CHCH2ClCH2OH,乙有多种同分异构体,其中同时满足下列条件的同分异构体有_种。a苯环上的一氯代物有两种b遇FeCl3溶液显示紫色8(2016江苏清江中学考前模拟)有机物B的结构简式为FOHOCl,写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:_。.分子中含有一个酯基和一个手性碳原子,有4种化学环境不同的氢原子;.不能发生银镜反应;.能发生水解反应,且其中一种水解产物能与F
4、eCl3溶液发生显色反应。9(2016江西上高二中全真模拟)有机物A的结构简式为ClClCH3CH3,A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有_种(不包含A),写出其中一种的结构简式:_。属于芳香族化合物苯环上有四个取代基苯环上的一溴取代物只有一种10(2016湖北沙市中学、沙市五中联考)有机物G的结构简式为HOOCCOOH,则同时满足下列条件G的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能与Na2CO3溶液反应生成无色无味气体遇FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为1221的结构简式是_。参考答案13HOCCH2CH3、HOCHCHCH3、HOCH2CHCH2(任写一
5、种)解析D的同分异构体符合下列条件:a.苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上含有两类氢原子; b遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.能与Br2/CCl4发生加成反应,说明含有碳碳不饱和键,则符合条件的D的同分异构体有HOCCH2CH3、HOCHCHCH3、HOCH2CHCH228H3COOCH3解析G(HOH3COCH3)的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,可以含有2个 CH2OH且处于对位,或含有2个 OCH3且处于对位,可以含有4个取代基,为2个 OH、2个 CH3,当2个甲基相邻时,另外2个 OH分别与甲基相邻,或分别与甲基处于间位,当2个甲基处于间位时,另外2个 OH
6、处于对位且分别与甲基相邻、相间,当2个甲基对位时,2个 OH分别与2个甲基相邻,或者2个羟基处于对位,或者2个 OH分别与1个甲基相邻,故符合条件的同分异构共有8种;核磁共振氢谱显示2组峰的是H3COOCH3。34OOCCH2CH3OH(或CH2CH2OOCHOH、CH2OOCCH3OH、CHOOCHCH3OH)解析B的同分异构体中,.含有间二取代苯环结构,说明含有两个取代基,处于苯环的间位;.属于非芳香酸酯,说明是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质;.与 FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则符合条件的同分异构体共有4种。4HOCHOCHOCHOOHCH
7、O(答案合理即可)解析根据条件属于芳香族化合物,且其苯环上的一氯取代物有2种,说明苯环上有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团,能发生银镜反应,说明有醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,结合D的结构简式可知符合条件的同分异构体的结构简式为HOCHOCHOCHOOHCHO。5HCOOCH=C(CH3)2解析为烯酯类有机物,含有碳碳双键、酯基官能团,给出的其同分异构体的限制条件中,也要求含有碳碳双键、酯基官能团,且能发生银镜反应,则同分异构体为甲酸某酯,再结合含有3种化学环境的氢原子,故得到结构简式:HCOOCH=C(CH3)2。69 解析符合条件属于芳香族化合物,说明含有苯环;
8、含有三个取代基,其中只有一个烃基,另两个取代基相同且处于相间的位置; 能发生水解反应和银镜反应,说明含有两个甲酸形成的酯基。B的同分异构体的取代基可能是,则若烃基是CH3,另外两个相同的取代基是HCOOCH2;若烃基是CH3CH2CH2 或CH(CH3)2,另外两个相同的取代基是HCOO,则形成的物质可能的结构简式是CH2OOCHHCOOCH2CH3、HCOOCH2CH3CH2OOCH、HCOOCH2CH3CH2OOCH、OOCHHCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2CH2CH3OOCH、HCOOCH2CH2CH3OOCH、OOCHHCOOCH(CH3)2、HCOOCH(CH3)2OOCH
9、、HCOOCH(CH3)2OOCH,共9种不同的结构。75解析同时满足下列条件:遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基,苯环上的一氯代物有两种,结合乙的结构可知,应含有2个不同的取代基且处于对位,符合条件的有HOCH2CH2CH2Cl、HOCH2CHCH3Cl、HOCHCH2CH3Cl、HOCCH3CH3Cl、HOCHCH2ClCH3,共5种。8OCOCClFH解析B的结构中除苯环外,还有2个C原子,2个O原子,1个F原子,1个Cl原子,1个不饱和度。同分异构体中,有酯基,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明是酚酯,还有1个碳原子是手性碳原子,说明连接F、Cl,综合上述三种条件可知B的同分异构体为OCOCClFH。95ClClCH3CH3(或CH3ClCH3Cl、H3CClCH3Cl、H3CCH3ClCl、H3CClCH3Cl)。解析属于芳香族化合物说明含有苯环,苯环上有四个取代基,苯环上的一溴取代物只有一种,则说明取代基在苯环上的位置应该是对称的,所以符合条件的A的同分异构体的结构简式有ClClCH3CH3、CH3ClCH3Cl、H3CClCH3Cl、H3CCH3ClCl、H3CClCH3Cl,总共有5种。1013HOCOCOOH解析满足条件的G的同分异构体有、共13种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为1221的结构简式为HOCOCOOH