1、能力课时7醛、酮、羧酸、酯的结构及性质与醛基的定性检验与定量计算探 究 任 务1掌握醛酮的结构与性质。2掌握醛基的定性检验与定量计算。3掌握羧酸、酯的结构与性质。醛酮的结构与性质依据官能团判断醛、酮的性质第一步：找官能团根据有机物的结构简式，判断有机物中存在的官能团及其数目第二步：回忆性质碳碳双键能够与溴水等发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化第三步：判断结果将推出的结论与选项进行对比，分析判断香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反
2、应B丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应D用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素D丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且与(酚)羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应，其中1 mol Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应，另外1 mol Br2取代苯环上(酚)羟基邻位碳原子上的氢原子，发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有(酚)羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基，故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应，C项错误
3、；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_。(2)反应的反应试剂及条件为_。(3)反应和的反应类型分别是_、_。(4)为了实现反应，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入_(填试剂名称)，反应的化学方程式：_；第二步酸化。解析(1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应为醇的催化氧化，反应试剂及条件为Cu、O2、加热。(3)对比反应的反应物和生成物的分子组成可知，该反应的反应原理为，为加成
4、反应，反应为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必须在碱性条件下进行，所以得到的氧化产物都是羧酸盐，必须要经过酸化才能转化为羧酸。醛基的定性检验与定量计算(1)含有醛基的有机物都能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，但含有醛基的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸，后者属于糖。(2)要注意甲醛结构和性质的特殊性，HCHO4Ag，HCHO2Cu2O。(3)注意醛基与酮羰基的区别与联系，二者结构中都含有1个碳氧双键，当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基。下列说法正确的是()A能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛B1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反
5、应，最多得到2 mol AgC醛不能被CuSO4溶液氧化D最简单的一元酮是乙酮C醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛，如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团，虽能与新制的Cu(OH)2反应，但不属于醛，A项错误。1 mol甲醛与足量银氨溶液反应，最多得到4 mol Ag，B项错误。醛只有在碱性条件下才能与新制的Cu(OH)2反应，不能与CuSO4溶液反应，C项正确。羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到组成最简单的酮即丙酮，D项错误。1(2021江西南昌高二质检)绿色农药信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简
6、式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液C先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加入溴水D先加入银氨溶液，水浴加热，再另取该物质加入溴水CA先加入酸性高锰酸钾溶液，两种官能团均被氧化。B先加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应。C先加入新制的Cu(OH)2，加热可检验醛基，酸化后加入溴水可检验碳碳双键。D先加入银氨溶液，水浴加热可检验醛基；另取该物质加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应，不能检验碳碳双键。2向2.9 g某饱和一
7、元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是()AHCHOBCH3CHOCCH3CH2CHO DCH3CH(CH3)CHOC除HCHO外，其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中，醛与生成物Ag的量的关系为RCHO2AgMr(R)2921082.9 g 10.8 g则有：解得Mr(R)29根据题意知R为烷基，则R为乙基，该醛为CH3CH2CHO。羧酸、酯的结构与性质(1)酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，这是因为加入的碱能与生成的酸反应，使水解彻底。(2)书写有机反应方程式时，注意不要漏写生成的小分子物质。如酯化反应方程式必须用可逆符
8、号，且生成物除酯外，还有小分子水分子。(3)对于酚与羧酸形成的酯，其碱性条件下的水解，不要忽视水解生成的酚还能与NaOH反应。(4)酯的水解产物并不一定是两种物质，也可能只有一种物质。如羟基酸分子内脱水形成的环状酯，其水解产物只有一种：。(双选)(2021湖北孝感重点中学联考)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()A该有机物的分子式为C19H12O8B1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应C该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物D1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOHAC该有机物的分子式应为C19H14O8，A项错误；1 m
9、ol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物，C项错误；1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物共消耗7 mol NaOH，D项正确。化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图
10、所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式_、_、_。(2)化学方程式：AE_；AF_。(3)反应类型：AE_；AF_。解析E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。答案(1)CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH2CH3CH3COOCH(CH3)COOH(3)消去反应酯化反应(或取代反应)有机物之间存在如下的转化关系：根据有机物之间的转化关系讨论相关问题1化合物A含有的官能团是什么？提示碳碳双键、醛基、羧基。21 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是怎样的？提
11、示OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH。3与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是怎样的？提示。4B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是怎样的？提示。5F的结构简式是怎样的？由EF的反应类型是什么？提示酯化(或取代)反应。通过本情境素材中官能团、反应类型的判断，结构简式、方程式的书写提升了学生证据推理与模型认知的化学核心素养。1(2021邢台高二检测)使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛()A酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B银氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液D银氨溶液和酸性KMnO4溶液BAB
12、r2的CCl4溶液只能鉴别出己烯，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故A错误；B利用银氨溶液鉴别出丙醛，Br2的CCl4溶液鉴别出己烯，则另一物质为甲苯，可以鉴别，故B正确；C利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，均不与氯化铁反应，不能鉴别，故C错误；D利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故D错误。2(2021营山县高二期末)下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是()A分子式为C12H16O2B有3种不同结构的苯乙酸丁酯C既能发生加成反应，又可发生取代反应D在酸、碱溶液中都能发生反应BA、苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；B、苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H
13、9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；C、苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；D、酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确。3(2021中山市高二质检)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀CAa不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故A错误；Ba、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c
14、分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；Ca中含有碳碳双键、c中含有醛基、b与苯环直接相连的C有H原子，所以a、b、c都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Db中不含醛基，所以不能和新制Cu(OH)2发生氧化反应，故D错误。4(2021日照高二检测)阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为180)。已知：阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水
15、杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(COOR)。将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中；向一支试管中加入_，若观察到_，即证明乙酰水杨酸中有羧基；向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为_色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。回答下列问题：(1)将上述三处空白处补充完整。(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是_。该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：称取阿司匹林样品m g；将样品研碎，溶于V1 mL a molL1 N
16、aOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b molL1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。回答下列问题：(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为_；其中，加热的目的是_。(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是_。(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为_。答案(1)紫色石蕊试液溶液变为红色紫(2)中和NaOH调节溶液为弱酸性.(1) CH3COONa2H2O使乙酰水杨酸快速反应(2)乙酰水杨酸微溶，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应(3) 100%
