1、课时跟踪检测（十三） 有机合成 1由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应()A消去加成水解B加成消去取代C取代消去加成 D消去加成消去解析：选A2氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。因此由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去加成水解，故A正确。2下列有机物能发生水解反应生成醇的是()ACH3CH2Br BCH2Cl2CCHCl3 DC6H5Br解析：选AA项在碱性条件下CH3CH2Br水
2、解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。3用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯 B环己烷C苯酚 D溴苯解析：选C由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入
3、到苯环上。4在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A只有 B只有C只有 D只有解析：选B根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。5武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2RX2NaRR2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3
4、CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH3解析：选DCH3CH2Br与Na反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。6由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应ABC D解析：选B该过程的流程为：7一种有机玻璃的结构简式为 关于它的叙述不正确的是()A该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯B该有机玻璃可用2甲基丙烯酸和甲醇为原料，通过酯化反应、加聚反应制得C它在一定条件下发生水解反应时，可得到另
5、外一种高分子化合物D等物质的量的有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯耗氧量相同解析：选D该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由2甲基丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正确；它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正确；等物质的量的有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D错误。8某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MA
6、BC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种DC不能溶于水解析：选D由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA发生的是消去反应，AB发生的是加成反应，BC的反应包含 COOH与NaOH溶液的中和反应及Br的水解
7、反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有，共2种，C项正确。9由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。(1)反应_和_属于取代反应。(2)化合物的结构简式：B_，C_。(3)反应所需的试剂和条件是_。解析：根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：答案：(1)(3)NaOH醇溶液，加热10食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰( )过去常用作面粉增白剂，但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程图如下：请
8、回答下列问题：(1)A的结构简式为_；的反应类型为_。(2)写出反应的化学方程式：_；过氧化苯甲酰在酸性条件下水解的化学方程式为_。(3)下列有关苯乙烯的说法正确的是_(填字母)。A苯乙烯能使溴水褪色B苯乙烯存在一种同分异构体，其一氯代物仅有一种C苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面D苯乙烯、庚烷燃烧耗氧量肯定相等(4)苯甲酰氯()能与水反应生成苯甲酸，同样也能与乙醇反应，写出其与乙醇反应生成的有机产物的名称：_。(5)写出一个符合下列要求的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式_。分子中不含碳碳双键或三键；分子中只含有一种含氧官能团；核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为122。1用丙醛(CH3CH2
9、CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为()取代消去加聚缩聚氧化还原ABC D解析：选C可逆推反应流程： CH2=CHCH3HOCH2CH2CH3CH3CH2CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。2由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代解析：选A由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反应类型：氧化氧化取代水解。3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙
10、，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为()解析：选A因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。4以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：氧化，消去，加成，酯化，水解，加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是()A BC D解析：选C由乙醇合成乙二酸乙二酯的路线可表示为5已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是()A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反
11、应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应解析：选A由于Cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH=CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再与HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。6己烷雌酚的一种合成路线如下：已知：连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。下列叙述正确的是()AY的分子式为C18H20O2B在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应D化合物Y中不含有手性碳原子解析：选BA项，分子
12、式为C18H22O2，错误；B项，化合物Y的官能团有酚羟基，邻位碳上有氢，所以可以和甲醛发生缩聚反应，正确；C项，化合物X中溴原子在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，错误；D项，化合物Y中间的碳原子连接四个不同的原子团，属于手性碳原子，错误。7乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2=C=O (极不稳定)CH3CAO，试指出下列反应不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O解析：选C由所给方
13、程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。8在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()乙烯乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2乙烯乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCHA BC D解析：选B由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合
14、理；合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。9查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳
15、香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析：由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为、C为 3。D能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种
16、数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知E转化为F()属于取代反应；由信息并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。答案：(1)苯乙烯(3)C7H5O2Na取代反应
