1、第2讲烃考纲要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应和聚合反应。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质(1)随着分子中碳原子数的递增,烃的物理性质呈现规律性的变化。性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
2、水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较烃的种类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2=CH2CHCH分子结构特点正四面体结构,键角为10928,由极性键形成的非极性分子平面结构,键角为120,所有原子处于同一平面内,非极性分子HCCH直线形结构,键角为180,分子中所有的原子均处于同一直线上,非极性分子物理性质无色、无味的气体,极难溶于水,密度比空气小无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体,密度比空气小,微溶于水碳的质量分数75%85.7%92.3%3.甲烷、烷烃的化学性质(1)甲烷的化学性质通常状况下,甲烷的性质稳定,与强氧
3、化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧,可以发生取代反应。取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式:(2)烷烃的化学性质和甲烷类似,通常较稳定,在空气中能点燃,在光照条件下能与氯气发生取代反应。稳定性:通常情况下,与强氧化剂、强酸及强碱都不发生反应,也难与其他物质化合。可燃性:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O(以通式表示,写化学方程式)。取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。(举例写化学方程式)如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。高温裂
4、解:如重油裂化过程。(举例写化学方程式)C8H18C4H10C4H8。4乙烯、烯烃的化学性质(1)乙烯的化学性质氧化反应a乙烯在空气中能燃烧,火焰明亮带有黑烟。燃烧的化学方程式为C2H43O22CO22H2O。b乙烯通入酸性KMnO4溶液中,现象为KMnO4溶液的紫红色褪去。加成反应a定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。燃烧燃烧通式为CnH2n
5、O2nCO2nH2O。加成反应CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3。CH2=CHCH3H2OCH3CHOHCH3。加聚反应如nCH2=CHCH3CH2CHCH3。5炔烃的化学性质(1)与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色,如:CHCHCO2(主要产物)。(2)燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(3)加成反应CHCHH2CH2=CH2,CHCH2H2CH3CH3。(4)加聚反应nCHCHCH=CH。6乙烯和乙炔实验室制法(1)乙烯的实验室制法实验室制备乙烯时的注意事项用量:浓硫酸作催化剂和脱水剂,乙醇和浓硫酸的体积比约为13。顺序:反应物进行混合时
6、,应把浓硫酸慢慢注入酒精中。温度:140 时生成乙醚,所以温度要迅速升高到170 。干扰:浓硫酸使乙醇脱水生成碳而使混合液变黑,碳与浓硫酸反应会生成二氧化硫。由于二氧化硫能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,在验证乙烯的性质时必须把二氧化硫除去以排除干扰。(2)乙炔的实验室制法实验室制备乙炔时的注意事项装置:反应装置不能用启普发生器。因为:反应剧烈,难以控制;生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状物堵塞球形漏斗的下口;反应放出大量热,可使启普发生器因胀缩不均,引起破碎。干扰:纯净的乙炔是无色无味的气体,由电石产生的乙炔常因混有PH3、H2S等杂质而有特殊气味。深度思考1怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种
7、元素形成的?答案在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素,然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。借题发挥燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素,还能通过计算确定其是否含有其他元素。2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?答案褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。题组一判断烃的
8、空间结构1下列关于甲烷结构的说法正确的是()A甲烷的分子式是CH4,5个原子共面B甲烷分子中,碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键C甲烷分子的空间构型属于正四面体结构D甲烷中的任意三个原子都不共面答案C解析甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面,选项A、D错;甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同,选项B错。2.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:(1)A、B、C三者的关系是_。(2)A的分子式为_,C的名称为_。(3)写出C的同分异构体的结构简式:_。.以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况?_。答案.(1)同系物(2)C2H6丁烷 解析.烷烃由C和H元
9、素组成,大球表示C,小球表示H,其通式为CnH2n2,所以A、B、C的结构简式为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃,应属同系物。(2)C的名称为丁烷。(3)丁烷的同分异构体的结构简式为CH3CHCH3CH3,叫异丁烷。.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近分子的真实结构。3.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()答案D解析苯分子中12个原子处在同一平面上,CH3可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4个原子在同一直线上,HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子
10、,因此所有碳原子在同一平面上,且在同一直线上;乙烯分子中的6个原子在同一平面上,CCH2CH3CH3可以看作2个甲基取代乙烯中1个碳原子上的两个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上。题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型4下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2
11、n,C错。5有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_;属于氧化反应的是_;属于加成反应的是_;属于聚合反应的是_。思路点拨解答本题要注意以下三点:(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚反应。(3)根据反应条件和反应物、生成物进行判断。答案解析是乙烯与氯化氢的加成反应;是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);是乙烯与溴的加成反应;是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应;是乙烯
12、的加成聚合反应;是烷烃与卤素的光照取代反应。题组三烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用6土卫六表面蕴含着丰富的液态烃甲烷、乙烷、丙烷、丁二炔、丙炔(CH3CCH)、乙炔以及二氧化碳、氰、氰化氢和氦气;且天上常下“甲烷、乙烷雨”。有关说法正确的是()A土卫六表面蕴含的物质均为有机物B在一定条件下,丙炔与适量氢气加成一定得丙烷C乙烷在土卫六表面呈液态D乙炔焰呈淡蓝色,温度极高答案C解析由题意可知,土卫六表面蕴含着CO2、(CN)2等无机物,而丙炔与H2加成可能得到1丙烯,乙炔焰火焰明亮但不是呈淡蓝色,所以A、B、D项均错。题已告知土卫六表面乙烷呈液态,C项正确。7(2011大纲全国卷,30)金刚烷是一种
13、重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面;(2)金刚烷的分子式为_,其分子中的CH2基团有_个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是_,反应的反应试剂和反应条件是_,反应的反应类型是_;(4)已知烯烃能发生如下反应:请写出下列反应产物的结构简式:_;(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):_。答案(1)9
14、(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应(4)找准不饱和烃结构基准点,归纳其重要性质一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120,如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180,如。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质,它们均具有不饱和键,化学性质也类似,均可发生以下反应:加成反应:分子中的碳碳双键或
15、碳碳三键断裂,双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。加聚反应:实质上是加成反应,与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应:可以燃烧,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般乙炔被氧化成CO2;烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键断开;双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应:考点二苯及苯的同系物的结构与性质深度思考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环
16、上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯,如何检验?答案先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。题组一含苯环化合物的同分异构体1分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。2乙苯的一氯代物有几种?试写出其结构简式。3已知某烃的相对分子质量为120,这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式。答案该烃的分子式为C9H12,该烃属于苯的同系物,其可能的结构简式有:解析利用通式法确定该烃的分子式。9余6,故该烃符合CnH2n6的通式,分子式为C9H12。再结合该
17、烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,确定该烃应属于苯的同系物。去掉苯环上的6个碳原子,还剩余3个碳原子,3个碳原子可形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链,其可能的结构简式有:题组二芳香烃的性质4柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似,性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应,难发生加成反应D该物质极易溶于水答案B解析根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。5近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘
18、超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是 ()A苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃B苯并(a)芘与互为同分异构体C苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;苯并(a)芘与分子式不同,结构不同,不属于同分异构体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,
19、但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C对;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。6(2011上海,28)异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共
20、聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5三甲苯(其他合理答案均可)解析(1)由苯与2丙醇()制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。(3)由异丙苯制备甲基苯乙烯,首先对此二者结构进行对比,可以看出异丙苯中的CC变成了甲基苯乙烯中的,因此需要先卤代、后消去两步反应,即(4)ABS树脂是由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,
21、3丁二烯和甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成,反应为nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2考点三煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化煤氢气液体燃料间接液化煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)
22、天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理:CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化,产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料深度思考1煤的干馏与石油分馏有何不同?答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点
23、不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用于萃取溴水中的溴。题组训练化石燃料的组成及综合应用1下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料答案C解析石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物,故A项错误;烷烃不能发生聚合反应,B项错误;水煤气是煤气化的产物,D项错误。2下列说法不正确的是 ()A通过煤的干馏可以获得焦炭B煤液化后可以得到甲醇C从萃取分液后溴的四氯化
24、碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来答案D解析煤中不含有苯和甲苯,而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。1判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)聚乙烯可发生加成反应()(2010福建理综,6A)(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别()(2009福建理综,9D)(3)乙烯和苯都能与溴水反应()(2009福建理综,9A)解析苯不和溴水反应。(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(2010广东理综,11A)解析乙烷不能发生加聚反应。(5)聚乙烯的结构简式为CH2=CH2()(2009广东理基,19C)解析聚乙烯的结构简式为CH2CH2。(6
25、)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(2011山东理综,11C)解析均属取代反应。(7)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(2011山东理综,11D)解析苯中的碳碳键是介于双键和单键之间一种独特的化学键。(8)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(2012山东理综,10B)解析前者属于取代反应,而后者属于加成反应。(9)a(CH2=CH2)、b(CH3CH2OH)、c(CH3CHO)可实现()(2009江苏,3D)解析乙醛不能一步转化为乙烯。(10)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(201
26、2福建理综,7D)解析乙烯能使溴的CCl4溶液褪色而甲烷不能。(11)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,则丙烯也可以使其褪色()(2008广东理基,34B)(12)28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA()(2012新课标全国卷,9B)解析乙烯、环丁烷的最简式为CH2,所以n(C)NA molL12NA。2判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)天然气和沼气的主要成分是甲烷()(2009广东,4A)(2)煤可与水蒸气反应制成水煤气,水煤气的主要成分是CO和H2()(2009广东理基,31D)(3)干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料()(2008广东,3A)(4)
27、石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物()(2008广东理基,28D)解析石油分馏得到各种烃。(5)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物()(2009山东理综,12B)(6)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化()(2011山东理综,9A)解析干馏属于化学变化,分馏是物理变化。(7)煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠()(2010山东理综,12C)(8)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到()(2008山东理综,12C)(9)用溴水鉴别苯和正己烷()(2012广东理综,9A)解析均在上层显橙色。(10)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物()(2012山东理综,7D)解析石油的分馏产
28、品汽油仍为混合物。(11)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃()(2012浙江理综,7D)(12)煤气的主要成分是丁烷()(2012海南,2C)解析煤气的主要成分是CO和H2。3(2011四川理综,12)25 和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为()A12.5%B25%C50%D75%答案B解析根据反应方程式:C2H67/2O22CO23H2O、C2H25/2O22CO2H2O、C3H6
29、9/2O23CO23H2O,结合差量法可知,1体积的C2H6和C3H6完全燃烧,混合气体体积都减小2.5体积,设C2H6和C3H6混合气体的体积为x,C2H2的体积为y,则有xy32 mL,2.5x1.5y72 mL,解之得:x24 mL,y8 mL,故原混合烃中C2H2的体积分数为100%25%。4(2011上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.BC3H6答案D解析A项也可能是其他有机化合物(如CF2=CFCF3)的球棍模型;B项也可能是环丙烷(CH2CH2CH2)的分子式;丙烯的电子式为HHHHH,结构简式为CH2=CHCH3,所以答案选D。5(2011海南,1)下列化合物中,
30、在常温常压下以液态形式存在的是 ()A甲醇B乙炔C丙烯D丁烷答案A解析甲醇在常温下以液态形式存在,乙炔、丙烯、丁烷在常温常压下均以气态形式存在,故选A。6(2012上海,2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径答案C7(2012海南,5)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有 ()A2种B3种C4种D5种答案C解析单取代芳烃,即苯环上只有一个取代基,符合分子式为C10H14的单取代芳烃可能的结构有8(2011四川理综,28)已知
31、:CH2=CHCH=CH2RCH=CHR其中,R、R表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别代表一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去):请回答下列问题:(1) 中含氧官能团的名称是_。(2)A反应生成B需要的无机试剂是_。上图所示反应中属于加成反应的共有_个。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_。(5)写出含有HCC、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:_。答案(1)醛基(2)NaOH溶液3(3)HOCH2CH=CHCH2OHO2OHCCH=CHCHO2H2O(
32、4)(5)HCCCH2COOH、HCCCOCH2OH、HCCCHOHCHO、HCCCH2OOCH、HCCCOOCH3解析本题考查有机合成和推断。(1) 中含氧官能团为醛基。(2)根据转化关系,可以推断A为BrCH2CH=CHCH2Br,B为HOCH2CH=CHCH2OH,A反应生成B需要的无机试剂为NaOH水溶液,上图中CH2=CHCH=CH2和Br2、CH2=CHCH=CH2和C的反应及生成D的反应均为加成反应。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为HOCH2CH=CHCH2OHO2OHCCH=CHCHO2H2O。则F的结构简式为。(5)其同分异构体可能为HCCCH2COOH、HCCCOCH
33、2OH、HCCCHOHCHO、HCCCH2OOCH、HCCCOOCH3。1下列叙述不正确的是 ()ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上C煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D.和CH3CH=CH2互为同分异构体答案B解析甲苯分子中含有甲基,故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上。2有关烯烃的下列说法中,正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析烯烃分子中,与双键碳原子相连的
34、6个原子处于同一平面上,而其他的原子则不一定处于该平面上,如丙烯CH3CH=CH2分子中CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上,故选项A说法不正确;加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时,一定条件下也可发生取代反应,选项B说法也不正确;分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,而环烷烃中并不含碳碳双键,选项C说法不正确;烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,选项D说法正确。3下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯答案
35、C解析能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键,这样选项只剩下C和D了,再根据能与溴发生取代反应的物质含有苯环或烷烃(或烷基),因此只有C选项符合题意。41 mol乙烷和1 mol氯气混合,在紫外线作用下可以发生反应,则生成的含氯有机物是()A只有CH3CH2ClB只有CH2ClCH2ClC只有CH2Cl2D多种氯代物答案D解析乙烷中含有6个CH键,在与氯气发生取代反应时,每个碳氢键都有可能断裂,因此生成的有机物是多种氯代烃。5下列关于乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色C能与氯化氢反应生成氯乙烯D属于非极性分
36、子答案C解析C2H2、C2H4、C2H6均能燃烧生成CO2和H2O。C2H2和C2H4均能发生加成反应,均能与KMnO4发生氧化反应。C2H6不与HCl反应,C2H4与HCl反应生成C2H5Cl(氯乙烷),只有C2H2与HCl反应生成CH2=CHCl(氯乙烯)。C2H2和C2H4都是非极性分子。6丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是()A在常温下,C4H10是气体BC4H10与CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物答案D解析在常温下,C4H10是气体,C4H10与CH4均
37、是烷烃。结构相似,碳原子数不同,互为同系物,A、B均正确;丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成224种产物,故C正确,D错误。7柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A它的一氯代物有6种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应答案D解析柠檬烯含有8种类型的氢原子,其一氯代物总共有8种,A错;柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上,B错;柠檬烯的分子式为C10H16,而的分子式为C10H14,二者不互为同分异构体,C错。8
38、燃烧某混合气体,所产生的CO2的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的CO2的质量,该混合气体可能是()A丁烯、丙烯B乙炔、乙烯C乙烷、丙烷D乙烷、环丙烷(C3H6)答案B解析等质量的烃完全燃烧所产生的CO2的质量取决于烃中碳的质量分数,w(C)越大,则m(CO2)越大。所有烯烃、环烷烃(CnH2n)中w(C)均为,而烷烃(CnH2n2)中w(C),所以丁烯、丙烯混合,w(C);乙炔、乙烯混合,w(C);乙烷、丙烷混合,w(C);乙烷、环丙烷混合,w(C)21时,烃为烷烃,当m12时,A为戊烷;当n11时,B的分子式为C10H22;烃A的碳原子数小于6,不可能为芳香烃,故d、e错误。(2)由CH
39、CH的4个原子共线可知,要使烃A的5个碳原子共线,满足条件的A的分子中必须有2个CC,故A为CHCCCCH3。(3)链烃A与H2最多以物质的量之比11加成,则A为烯烃C5H10,分子中所有碳原子不可能共平面,则碳原子成四面体结构,故A为CH2CHCHCH3CH3。(4)n(CO2)0.1 mol,n(H2O)0.07 mol,故烃B的最简式为C5H7。设B的分子式为CaH2a6,则,a10,B的分子式为C10H14。若其苯环上的一溴代物只有一种,说明B分子的对称性较好,符合条件的B为(5)完全燃烧后生成CO2和H2O,通过Na2O2充分吸收,固体增重的质量相当于CO和H2的质量。烃的质量为a g,则m(CO)528 ga g,m(H2)a g g,故固体增重的质量为a g ga g。