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2017-2018学年高一化学人教版必修二教学案:第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 WORD版含答案.doc

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资源描述

1、第1课时乙烯1了解乙烯的组成和结构,体会分子结构对其性质的影响。2掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。3了解乙烯的主要用途。1. 乙烯是一种重要的基本化工原料,工业上主要从石油中获得。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2乙烯的结构简式为CH2=CH2,碳原子间的化学键是碳碳双键,分子中所有原子处于同一平面上。3乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气小,不溶于水。4烯烃的分子通式为CnH2n(n2)。乙烯燃烧时,火焰明亮并伴有黑烟,乙烯分子中由于碳碳双键的存在,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,表现出较活泼的化学性质。两反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。(

2、1)乙烯燃烧的化学方程式为CH2=CH23O22CO22H2O。(2)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。5乙烯的用途(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。新知探究1实验探究石蜡油分解产物与烷烃的区别实验操作实验现象B中溶液紫色褪去C中溶液红棕色褪去D处点燃火焰明亮,有黑烟(1)实验中,哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质?哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质?提示:气体在空气中燃烧与烷烃的性质相同;烷烃性质较稳定,不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应,这一点不同。(2)

3、通过上述实验,你认为生成的气体中都是烷烃吗?请说明理由。提示:生成的气体不都是烷烃;否则气体通过酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液时,溶液不会褪色。(3)综合以上问题,你能得出什么结论?提示:石蜡油(烷烃)分解产物中有不同于烷烃的物质产生,即烯烃。2如图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)它们同属于有机物中的烃类,其中烷烃有A和C。(2)在结构上B与A的主要不同是B中有键,比A少两个H原子;B应属于烃的类别是不饱和烃或烯烃。(3)写出图中为烯烃的结构简式,并简述你是怎样从图中识别烷烃和烯烃B:CH3CH=CHCH3、

4、E:CH3CH2CH=CH2、 F:(CH3)2C=CH2,看分子结构中有无碳碳双键:若碳原子之间全部以碳碳单键结合的链烃,就是烷烃;若分子中含有碳碳双键的链烃,则为烯烃。3以下是两种有机物的球棍模型,代表H原子,代表C原子,请回答下列问题:(1)()、()的化学式分别为C2H6、C2H4。(2)说出()、()结构上的两点差异。()中含有碳碳单键,()中含有碳碳双键。()是空间立体结构,()是平面结构。4. 结合上述讨论,观察乙烯的分子结构模型,完成下面填空:乙烯的分子式C2H4,电子式,结构式,结构简式,空间结构平面结构。名师点拨1乙烯分子的结构特点2有机物分子中原子的共面情况乙烯中的一个氢

5、原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面,如丙烯的CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。对点演练1由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()A分子中3个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C分子中共价键的夹角均为120D分子中共价键数为8,其中有一个碳碳双键解析:选D丙烯结构中可看作是结构中一个氢原子被一个CH3所替代,显然3个碳原子不在同一条直线上。由于CH3中4个原子不在同一平面上,所以分子中所有原子不可能都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一个CH3取代了中的一个氢原子,又可以看作一个取代了甲烷中

6、的一个氢原子,共价键的夹角既有120,又有部分接近10928,故C项错误。新知探究观察实验,记录现象实验现象点燃乙烯火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热通入酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去1.写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有较浓的黑烟?提示:3O22CO22H2O,乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒造成的。2乙烯可以作为水果的催熟剂,可以使生果实尽快成熟,但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起,可以延长果实或花朵的成熟期,达到保鲜的目的。请你解释其中的奥秘。提示:乙烯能被酸性高锰酸

7、钾溶液氧化。名师点拨乙烯的氧化反应应用及注意事项燃烧燃烧反应:CH2=CH23O22CO22H2O(1)利用燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯;(2)若反应中温度高于100 ,则H2O为气体,此时反应前后气体体积不变;(3)完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为11。被酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色(1)利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃);(2)该反应中乙烯最终被氧化为CO2,所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液对点演练2对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是()A二者燃烧时现象完全相同B点燃前都不需验纯C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色,

8、乙烯燃烧的火焰较明亮且伴有黑烟D二者燃烧时都有黑烟生成解析:选CCH4与C2H4都是可燃性气体,若气体不纯,点燃时可能发生爆炸,因此点燃前需验纯;因为二者含碳量不同,故燃烧时的现象不同,甲烷含碳量较低,火焰呈淡蓝色,不产生黑烟,而乙烯含碳量较高,燃烧时火焰较明亮且伴有黑烟,故C选项正确。新知探究1加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中,现象是溴的红棕色褪去,乙烯与溴发生了加成反应,反应方程式为 CH2=CH2Br2CH2Br CH2Br。2乙烯除了与溴加成外,一定条件下还能与Cl2、H2、HCl、

9、H2O等发生加成反应,请你写出相关的化学方程式Cl2CH2ClCH2Cl、H2CH3CH3、HClCH3CH2Cl、H2OCH3CH2OH。3如何区分甲烷和乙烯?如何除去甲烷中混有的乙烯?提示:乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2,因此甲烷中混有乙烯时,不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质),应用溴水洗气除去。名师点拨1乙烯与Br2反应(1)一般用溴水或溴的四氯化碳溶液,且生成的1,2二溴乙烷为难溶于水的无色油状液体。(2)利用反应时溶液褪色的现象,既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。2乙烯与HCl

10、反应可利用该反应制取纯净的氯乙烷。3乙烯与H2O反应乙烯与水需在高温、高压和催化剂作用下反应,通常情况下,二者不反应。4生成聚乙烯的反应乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为。对点演练3由乙烯推测丙烯()与溴水反应的产物是()ACH2BrCH2CH2BrBCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br解析:选D加成反应中不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合,即所加的两个溴原子分别加在碳碳双键两端的碳原子上,结构简式为CH3CHBrCH2Br。1下列说法正确的是()A乙烯的电子式为B乙烯的球棍模型为C乙烯分子是空间平面结构D乙烯的结构简式为CH2CH2解析:选C

11、乙烯的电子式为,A错误;碳原子半径应比氢原子半径大,B错误;乙烯的结构简式为,D错误。2下列各组物质在一定条件下反应,可以制得纯净的CH2ClCH2Cl的是()A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸中解析:选CA项反应产物为乙烷的各种氯代物,是混合物,错误;B项在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Cl,错误;C项在一定条件下生成CH2ClCH2Cl,正确。3下列反应中属于加成反应的是( )A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将四氯化碳滴入碘水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴水褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失解析:选CA项为乙烯的氧化反应;B项不

12、是化学反应;D项是取代反应。4(2016山东滨州高一检测)常温下,下列物质既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,并且化学反应原理相同的是( )A乙烯B二氧化硫C氢气D乙烷解析:选B乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色分别是发生加成反应和氧化反应,反应原理不同。SO2使溴水和酸性KMnO4溶液褪色都是SO2体现还原性,反应原理相同。H2、C2H6均不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。5. 等物质的量的乙烯与甲烷,所含分子数之比为_,碳原子个数之比为_,氢原子个数之比为_,若充分燃烧,消耗O2的体积比为_;0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成CO2和水各0.6 mol,则该烃的分子式

13、为_。答案:11211132C6H126某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中属于同种反应类型。根据此图回答下列问题:(1)写出A、B、C、D的结构简式:A_,B_,C_,D_。(2)写出两步反应的化学方程式,并注明反应类型:_,反应类型_;_,反应类型_。解析:根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。其中反应和均能制得CH3CH2Cl,化学反应方程式分别为HClCH3CH2Cl,CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。答案:(1)CH3C

14、H3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)HClCH3CH2Cl加成反应 CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应一、选择题1下列有关乙烯的说法中,错误的是( )A乙烯分子的双键中有一个键较易断裂B乙烯分子里所有原子都在同一个平面上,为平面型分子C乙烯的化学性质比较活泼,容易发生加成反应D乙烯与环丙烷属于同系物解析:选D乙烯和环丙烷分子式相同,结构不同,一个是链状且存在碳碳双键,一个是环状且只由CC单键构成,不是同系物,故选D。2下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br解析:选B 乙烯与H2、H2O、HBr发生加成反应

15、分别得到A、C、D项。加成产物中不可能2个Cl在同一个碳原子上。3(2016厦门高一检测)下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )A.BC3H6CD解析:选D A项中的小球(比碳原子小)不一定是氢原子,可能是氟原子,即 (全氟丙烯);B项可能为 (环丙烷);C项中少了1个H原子,C3H5是不存在的。D项是丙烯的结构简式。4下列反应不属于加成反应的是()AHClCH3CH2ClB2CH3CH37O24CO26H2OCH2CH3CH2OHDBr2CH2BrCH2Br解析:选BA项中中的一条键断开,一个碳原子上连接一个氢原子,另一个碳原子上连接一个氯原子,故属于加成反应;C项中是碳氧双键中的一条键被打

16、开,两端各连接一个氢原子,故也属于加成反应;D项中碳碳双键被打开,两端各连上一个溴原子,也属于加成反应。B项属于氧化反应。5能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子里碳氢个数比为12B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol 乙烯完全加成需要消耗1 mol溴D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:选C碳氢个数比为12,是对乙烯组成的分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B选项与A选项实质是一样的,根据生成的CO2和H2O的物质的量相等,也只能推断出碳氢个数比为12;C选项,加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需

17、要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;D选项,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,不能说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。6下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是( )A乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3B乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上C乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷活泼D乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色解析:选A乙烯的结构简式为。乙烯分子中的碳碳双键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙烷中的碳碳单键稳定,

18、致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。7由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质正确的是( )A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴的四氯化碳溶液褪色D与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物解析:选C 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;丙烯与乙烯的元素组成是相同的,可以燃烧,B错误;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;乙烯与HCl加成只生成一种产物氯乙烷,但是CH2CHCH3与HCl加成,由于氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应该有两种,即ClCH2CH2CH3和CH3

19、CHClCH3,它们互为同分异构体,而不是同一物质,D错误。8如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()A该有机物可能的分子式为C2HCl3B该有机物的分子中一定有键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到解析:选D据球棍模型知该有机物可为C2HCl3,A正确;据碳的成键特点知B正确;类比C2H4的结构知C正确;若为C2H4与HCl加成则产物为C2H5Cl,不符合成键情况,D错误。9某1体积气态烃只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1 mol可与

20、4 mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH2CHCHCH2解析:选A1体积气态烃只与1体积氯气发生加成反应,说明该烃中含有1个双键,又生成氯代烷1 mol可与4 mol Cl2发生完全的取代反应,说明气态烃分子中含4个氢原子。10. 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )A澄清石灰水,浓H2SO4B溴水,浓H2SO4C酸性高锰酸钾溶液,浓H2SO4D浓H2SO4,酸性高锰酸钾溶液解析:选B 应把乙烯转化为CO2或直接吸收才能提纯甲烷。方法一:混合气体通过溴水吸收C2H4,然后用浓H2SO

21、4干燥CH4;方法二:混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2,最后用浓H2SO4干燥CH4。11(2016哈尔滨高一检测)将15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为( )A12B21C32D23解析:选B烷烃不能与溴水反应,乙烯可与Br2发生加成反应,因此,溴水质量增加是因为吸收了乙烯,故乙烯的物质的量为 0.25 mol,则甲烷的物质的量为 0.5 mol,相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比,即CH4与C2H4的体积之比为21。12(2016资阳高一检测)某烯烃与H

22、2加成后的产物是,则该烯烃的结构可能有()A1种 B2种 C3种 D4种解析:选C某烯烃与H2加成后的产物是,从产物结构上看,若相邻碳原子可以各去一个氢原子,则该相邻两个碳原子之间原来可能存在双键,这样的位置有三种,也就是说从产物看烯烃的结构有三种可能,分别为:、。二、非选择题13(2016聊城高一检测)下列是关于有机物A的信息:能使溴的四氯化碳溶液褪色;分子比例模型为;能与水在一定条件下反应。根据上述信息回答下列问题:(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为_;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式:_。(2)A具有的性质是_。无色、稍有气味的气体有毒不溶于水密度

23、比空气大能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色一定条件下与氢气反应解析:根据比例模型可知有机物A为CH2CH2。答案:(1)1,2二溴乙烷(2)14. (2016山东潍坊高一检测)对于CH4、C2H4、C2H6、C3H6 4种烃,回答下列问题:(1)等质量的上述4种烃,在相同状况下体积最大的是_。(2)等质量的上述4种烃,完全燃烧时消耗O2最多的是_,生成CO2最多的是_,生成H2O最多的是_。(3)在120 、1.01105 Pa条件下,与足量的O2混合点燃,完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是_。解析:(1)等质量的气体,摩尔质量小的,物质的量大,在相同条件下所占体积也大。(2)等质量的烃CxHy

24、耗O2量由决定,越大耗O2越多,生成的H2O越多,生成CO2越少,则4种烃中耗O2最多和生成H2O最多的都是CH4,生成CO2最多的是C2H4、C3H6。(3)在120 、1.01105 Pa条件下,H2O为气态,则烃CxHy反应前后气体的变化量VV后V前1,y4时,V0,体积不变,则CH4、C2H4符合题意。答案:(1)CH4(2)CH4C2H4、C3H6CH4(3)CH4、C2H4150.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答:(1)烃A的分子式为_。(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后,生成CO2和H2O各3 mol,则有_g烃A参加了反应,燃烧时消

25、耗标准状况下的氧气_L。(3)若烃A能使溴水褪色,且分子中所有碳原子共平面,则A的结构简式为_。(4)比烃A少2个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有_种同分异构体。解析:(1)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2 mol,根据原子守恒确定A分子中C原子数目为6,H原子数目为12,故烃A分子式为C6H12。(2)根据C原子守恒可知参加反应的烃A的物质的量为0.5 mol,故参加反应烃A的质量为0.5 mol84 g/mol42 g,消耗氧气的物质的量为0.5 mol(6)4.5 mol,标准状况下氧气的体积为4.5 mol22.4 L/mol100.8 L。(3)烃

26、能使溴水褪色,则含有1个CC双键,所有碳原子共面,则相当于乙烯中的四个氢原子被四个甲基取代。故A的结构简式为(CH3)2CC(CH3)2。(4)比烃A少2个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物,分子式为C4H8,含有1个C=C双键,符合条件的同分异构体为:CH3CH2CHCH2,CH3CHCHCH3,CH2C(CH3)2。答案:(1)C6H12(2)42 g100.8(3)(CH3)2CC(CH3)2(4)316(2016邯郸高一检测)实验室制取的乙烯常含有少量二氧化硫,现设计如下实验,确认混合气体中有乙烯和二氧化硫。(1)a、b、c、d装置可盛放的试剂是:a_,b_,c_,d_。A品红溶液 BN

27、aOH溶液C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_。(3)使用b装置的目的是_。(4)使用c装置的目的是_。(5)确定含有乙烯的现象是_。答案:(1)ABAD(2)a装置中品红溶液褪色(3)将SO2气体完全吸收,排除SO2对乙烯检验的干扰(4)检验SO2是否完全被吸收 (5)c装置中品红溶液不褪色,d装置中酸性高锰酸钾溶液褪色第2课时苯1苯的物理性质颜色状态毒性在水中的溶解度密度无色液体有毒不溶于水比水小2.苯的分子结构3.苯的化学性质新知探究1根据下列实验,总结苯的某些性质。实验现象结论向试管中加入0.5 mL苯,再加入1 mL溴水,振荡后静置液体分层,上层呈红棕色

28、,下层呈无色苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,不能与它们发生反应向试管中加入0.5 mL苯,再加入1 mL酸性KMnO4溶液,振荡后静置液体分层,上层呈无色,下层呈紫红色2.根据下列事实,进一步推断苯分子的结构。a苯分子中1个氢原子被氯原子取代,产物只有一种。b苯分子中2个氢原子被氯原子取代,邻位二氯取代产物只有一种。c一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应,生成环己烷()。(1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”是否_(填“等同”或“不等同”)6个碳碳键是否等同。(2)苯分子是_(填“环状”或“链状”)结构。提示:(1)等同(2)环状3德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重

29、要贡献,他分析了大量实验事实之后,提出了苯的分子结构为,我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗?说出你的理由。提示:不符合实验事实,因为苯不能与溴发生加成反应使溴水褪色,说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料,写出苯分子结构的另一种表达方式,并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。提示:苯分子为平面正六边形结构,6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键。名师点拨1苯的分子组成与结构2苯分子的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的

30、键。对点演练1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下面是某同学收集的有关事实,其中可以作为证据的有()苯的间位二元取代物只有一种;苯的邻位二元取代物只有一种;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯不能与溴水反应ABCD全部解析:选B本题可用反证法,结合苯的结构解答,苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物和是相同的,即只有一种,因而不可作为本题所要求的证据;同样苯分子若是单、双键交替结构,则邻位二元取代物和是不同的,而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,如所述,因而假设不成立,苯分子不是单、双键交替结构;若苯分子中存在双键,则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色,且可与溴水发生加成反应,

31、可以说明苯分子中不存在碳碳双键,故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。新知探究1苯燃烧的现象是什么?对比甲烷、乙烯燃烧的现象,思考其不同点是由什么引起的?提示:火焰明亮,伴有浓烟;含碳量不同引起的,含碳量越高,燃烧越不充分,黑烟越多。2写出苯燃烧的化学方程式。3溴代反应在有催化剂FeBr3在时,苯与液溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,反应的化学方程式是。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应?提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应无HBr生成。将反应产生的气体先通过CCl4(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入AgN

32、O3溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。(2)反应催化剂为FeBr3,若实验中不加FeBr3而加Fe粉,实验同样能够成功,为什么?提示:因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体,而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色,如何提纯得到无色的溴苯?提示:将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合,充分振荡后静置,使液体分层,然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯,未能获得成功,请你分析实验失败的原因,并改进实验方案。 提示:应该用液溴代替浓溴水。4硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060 ,发生反应,

33、苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代,生成硝基苯,反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和脱水剂,如何混合浓硫酸和水?提示:将浓H2SO4沿烧杯内壁慢慢注入水中,并不断搅拌。(2)怎样控制反应温度为5060 ?提示:在5060 的水中水浴加热。5加成反应苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应,在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式是。名师点拨1比较甲烷、乙烯、苯的氧化反应甲烷乙烯苯酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮,带黑烟燃烧时火焰

34、明亮,带浓烟2.比较甲烷、苯的溴代反应甲烷苯反应条件溴蒸气、光照纯溴、FeBr3作催化剂几元取代多元取代一元取代3.(1) 苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(2)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有类似烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。对点演练2下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水解析:选D苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;苯与浓硝酸和浓

35、硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用分液法分离,D正确。3与饱和链烃、不饱和链烃相比,苯的独特性质具体来说是( )A难氧化,易加成,难取代B易取代,能加成,难氧化C易氧化,易加成,难取代 D因是单、双键交替结构,故易加成为环己烷解析:选B 在5060 条件下,苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行;在加热并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能跟溴水发生加成反应,也就是说,苯的加成反应能进行,但较难;苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMn

36、O4溶液褪色。 1下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一个平面的是( )解析:选D 判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即CH4是正四面体结构;CH2CH2是平面结构;是平面结构。A中把氯原子看作氢原子,所以全部共面;B中把苯环看作氢原子,所以全部共面;D中含有甲基(CH3),所以不可能所有的原子共面。2下列各组物质,可用分液漏斗分离的是( )A溴与溴苯 B溴苯与水C酒精与水 D苯与硝基苯解析:选B 分液漏斗用于分离互不相溶的液体。3通常情况下,苯的化学性质较稳定,这是由于( )A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C是由苯的分子结构所决定的D苯是芳

37、香烃解析:选C 物质的结构决定它的性质,苯的化学性质稳定取决于其独特的分子结构。 4下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷 B苯C乙烯 D乙烷解析:选B甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。5下列反应属于取代反应的是( )A苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应B苯在镍作催化剂时与H2的反应C苯在空气中燃烧D苯与溴水混合,振荡后分层解析:选A B项

38、为加成反应;C项为氧化反应;D项为萃取,属物理变化。6人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体,命名为苯。苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键时要吸热,但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实(填编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与H2发生加成

39、反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析:(2)放热表明苯的能量比1,3环己二烯低,所以苯比1,3环己二烯稳定。(3)凯库勒式是单、双键交替的形式,若存在碳碳双键,则应该能使溴水褪色,并且邻二溴苯应有2种。答案:(1)(2)稳定(3)a、d(4)介于单键和双键之间的特殊键一、选择题1苯的泄漏会造成严重的危险,以下说法有科学性错误的是()A由于大量苯溶入水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重的污染B由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的D由于苯有毒,所有工作

40、人员在处理事故时,都要做相关防护措施解析:选A苯难溶于水,密度比水小,易挥发,易燃,有毒。2(2016北京东城高一检测)下列说法正确的是()A苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:选D从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由此来认定苯

41、分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。3下列实验中,能获得成功的是()A用水检验苯和溴苯B苯、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、溴水、溴化铁混合制溴苯解析:选A苯和溴苯均不溶于水,但苯的密度比水小在上层,溴苯的密度比水大在下层,可以检验;苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下反应生成硝基苯;溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯,但不能和溴水反应。4双选下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色

42、,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()ASO2BCH3CH2CHCH2C.DCH3CH3解析:选A、BSO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH3CH2CHCH2中有双键,遇Br2能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。5下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A乙烷B甲苯C丙烯D四氯乙烯解析:选DCCl2CCl2分子中6个原子处于同一平面。6(20

43、16宁波高一检测)下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是()A分别点燃,无浓烟生成的是苯B分别加入溴水振荡,静置后分层,下层橙黄色消失的是己烯C分别加入溴的CCl4溶液振荡,静置后分层,上下两层均为无色的是己烯D分别加入酸性KNnO4溶液,紫色消失的是己烯解析:选D苯与己烯的性质区别是苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取,使水层褪色,而苯层(上层)则呈现橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟,A项错误;分别加入溴水振荡,下层橙黄色均消失,B项错误;C项都不分层,错误。7(2016南京高一检测)下列反应中前者属于取代反应,后

44、者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应解析:选CA项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。8(2016重庆高一检测)下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行,需要加热B反应不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C反应为加成反应D反应能生成,从而证明苯中是单双键交替结构解析:选B

45、A项,苯制取溴苯的方程式为,该反应不需要加热即可进行;B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但是会出现分层现象,苯在上层,下层依然还是高锰酸钾溶液(紫色);C项,制取硝基苯发生反应的方程式为,该反应为取代反应;D项,苯与H2发生加成反应,但这个反应不能证明苯中是单双键交替结构。9. 下列有关有机物结构的叙述不正确的是()A一氟一氯甲烷只有一种结构,可以证明甲烷是正四面体结构B乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上C邻二甲苯没有同分异构体表明苯的凯库勒结构式存在局限,不准确D.和CH3CHCH2互为同分异构体解析:选B若甲烷是正方形的平面结构,而一氟一氯甲烷有两种结构:相邻或者对角线上的氢未被取

46、代,而实际上,一氟一氯甲烷只有一种结构,因此只有正四面体结构才符合,故A正确; 甲苯含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故B错误;苯的凯库勒结构式中邻二甲苯有同分异构体,实际上邻二甲苯没有同分异构体,故C正确;和CH3CHCH2分子式相同结构式不同,互为同分异构体,故D正确。10(2016嘉兴高一检测)在实验室中,下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯,通H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置、分液D乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaHCO

47、3溶液的洗气瓶解析:选C溴和KI发生反应生成I2,虽然除去了溴,但是引进了杂质I2,并且溴苯和汽油互溶,无法萃取,A项错误;因为通入的H2的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高,B项错误;因为浓H2SO4、浓HNO3与NaOH溶液反应生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐,C项正确;D项只能除去SO2,不能除去CO2,D项错误。11(2016吉林高一检测)苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它一般不可能具有的性质是()A不溶于水,易溶于有机溶剂B在空气中燃烧产生黑烟C它能使溴的四氯化碳溶液褪色D能发生加成反应,一定条件下可与等物质的量的氢气加成

48、解析:选D因苯乙烯为烃,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A不符合题意;其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B不符合题意;因分子中含碳碳双键,故能与Br2发生加成反应,C不符合题意;1 mol苯环能与3 mol H2发生加成,1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成,故D符合题意。12. 等物质的量的下列物质,与足量氢气发生加成反应,消耗氢气最多的是()ACH2CHCHCH2解析:选C解决此类问题,首先要分析物质中的性质,1 mol的碳碳双键与1 mol的H2发生加成、1 mol的苯环与3 mol的H2发生加成,所以1 mol的A消耗2 mol H2、1 mol

49、的B消耗(13)mol H2、1 mol的C消耗(132) mol H2、1 mol的D消耗(23)mol H2。二、非选择题13甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色。甲分子中所有原子共平面,但乙分子不能。丙既不能使Br2的CCl4溶液因发生化学反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使Br2的CCl4溶液因发生化学反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下,1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空:(1)甲的结构简式为_,乙的结构简式为_,丙是_形结构;(2)丁与液溴在催

50、化剂作用下发生取代反应的化学方程式为_。答案:(1)正四面体(2)14某烃A不能使溴水褪色,0.5 mol A完全燃烧时,得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况下)。(1)A的结构简式为_。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式:在催化剂FeCl3的作用下,A与液氯反应生成B和HCl:_;在催化剂作用下A与H2反应生成C:_。解析:设烃的分子式为CxHy,0.5 mol该烃完全燃烧时,得到CO2(标准状况下)的物质的量为n(CO2)3 mol,由烃的燃烧通式:CxHyO2xCO2H2O 1 mol x mol mol 0.5 mol 3 mol 1.5 mol则x6,y6,故

51、A的分子式为C6H6,又因A不能使溴水因化学反应而褪色,故A为苯。15(2016海南高一检测)苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示,其中A为具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。填写下列空白: (1) 能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,试管C中苯的作用是:_。反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为:D_;E_。(2)反应23 min后,在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是_,写出B中可能发生的化学反应方程式_。(3)在上述整套装置中,具有防倒吸的装置有_(填字母序号)。解析:(1)C中的苯可以吸收溴化氢中的挥发出的溴蒸气,防止对溴化氢检验

52、造成干扰,氢溴酸为强电解质电离产生氢离子和溴离子,所以溶液显酸性,遇石蕊试液显红色,加入硝酸银产生浅黄色的沉淀,反应的离子方程式AgBrAgBr。(2)溴与苯发生取代生成的溴苯为油状不溶于水的液体,密度大于水,溴与氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,方程式为:2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O。(3)装置DE导管口在液面上方,能防止倒吸,倒置球形漏斗有缓冲作用,气体能充分被吸收且防止倒吸。答案:(1)除去HBr气体中混有的溴蒸气紫色石蕊试液慢慢变红,并在导管口有白雾产生出现浅黄色沉淀(2)在溶液底部有无色油状液体2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O;(3)D、E、F16(201

53、6广州高一检测)甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一,其结构简式为。试回答下列问题:(1)苯与甲苯的相互关系为_。A同分异构体 B同位素C同素异形体 D同系物(2)甲苯燃烧时的现象为_,1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为_。(3)甲苯苯环上的一氯代物有_种。(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾氧化。区分苯和甲苯的试剂是_(写名称)。解析:(1) 和结构相似,都含苯环,且组成上相差一个“CH2”原子团,故互为同系物。(2)甲苯的分子式为C7H8,碳的含量高,故燃烧时火焰明亮,冒浓烟,1 mol C7H8完全燃烧消耗O2为79 mol。(3)甲苯苯环上的一氯代物有3种:。答案:(1)D(

54、2)火焰明亮,冒浓烟9 mol(3)3(4)酸性高锰酸钾溶液17从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体,B仅由碳氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为121,B的相对分子质量为78。回答下列问题:(1)A的电子式_,A的结构简式_。(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式:_,反应类型:_。(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象_。(4)B与浓硫酸和浓硝酸在5060 反应的化学反应方程式:_,反应类型:_。(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量_(选填“AB”“AB。答案:(1)CH2CH2(2)CH2CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3加成反应(3)下层无色,上层紫红色(4)取代反应(5)AB

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