1、第一节醇酚第一课时醇 课标要求1了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2掌握乙醇的重要化学性质。3了解乙醇消去反应实验的注意事项。4了解官能团在有机化合物中的作用。1羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。2醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。3乙醇反应的化学方程式(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(2)CH3CH2OHCH2CH2H2O(3)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O1概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团为OH，称为醇羟基。2通式饱和一元醇的通式
2、为CnH2n1OH(n1)。3分类醇4命名如命名为3甲基2戊醇。5几种重要的醇名称甲醇乙二醇丙三醇(俗称甘油)结构简式CH3OH性质甲醇又称木精，是无色透明液体，有剧毒，误服少量使人眼睛失明，饮入量大造成死亡都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料特别提醒(1)含羟基的化合物不一定属于醇。(2)分子式符合CnH2n2O的物质不一定是醇，也可能是醚。(3)醇类命名时选择的最长碳链必须连有羟基。1下列物质属于醇类的是()解析：选B醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物，A、C中羟基直接与苯环相连，而D中有机物不含羟基，不属于醇。2下列关于醇的说法中，正确的是(
3、)A醇类都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2n1OHD甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用解析：选CA项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。3下列对醇的命名正确的是()A2,2二甲基3丙醇B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇D1,2二甲基乙二醇解析：选C先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。1物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远大于烷烃。饱和一元醇
4、，随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。醇分子中羟基数越多，沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇与水形成了氢键。2.化学性质(以乙醇为例)(1)写出相关反应的化学方程式(2)断键方式1乙醇的消去反应(装置如图)问题思考(1)如何将乙醇和浓硫酸混合？提示：因为浓硫酸的密度大于乙醇，故应将浓硫酸缓慢加入到盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。(2)加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为170 ？提示：减少副反应的发生，因为在140 时乙醇分子间脱水生成乙醚，而温度高于170 时，会产生大量CO2、SO2气体。(3)若将加热混合液所得气体直接通入K
5、MnO4酸性溶液中，溶液褪色，能否说明所得气体为乙烯？提示：不能。因为浓硫酸具有强氧化性，加热时易将乙醇氧化而生成C、CO、CO2、SO2等，SO2能使KMnO4酸性溶液褪色，故检验乙烯时应先通过NaOH溶液除去SO2。2乙醇的氧化反应将乙醇加入到K2Cr2O7溶液中，溶液由橙色变为绿色。问题思考(1)乙醇被K2Cr2O7溶液氧化的过程是怎样的？提示：其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，乙醇最终被氧化成乙酸。(2)乙醇可被催化氧化为乙醛，所有的醇都能被氧化成醛吗？提示：并不是所有的醇都能被催化氧化为醛，只有含CH2OH结构的醇才能被催化氧化为醛。1醇发生消去反
6、应的规律及消去反应产物的判断(1)反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如等均不能发生消去反应。(2)产物判断醇分子发生消去反应的方式是相邻的两个碳原子上分别脱去一个氢原子和一个羟基生成烯烃。当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时，最多能生成一种烯烃；当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时，生成的烯烃可能有多种，应根据醇的结构和醇的消去
7、反应方式具体分析和判断。(3)发生装置(实验室制取乙烯)2醇的催化氧化反应规律判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下：(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(RCH2OH)被氧化成醛。2RCH2OHO22RCHO2H2O(2)与羟基(OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇()被氧化成酮。(3)与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇()不能被催化氧化。1下列醇发生消去反应后，产物为3种的是()解析：选D醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程，由此A可以生成2种烯烃、B可生成1种烯烃，C生成2种烯烃
8、、D生成3种烯烃。2以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：CH3CH2CH2CH2OH其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是()A和B只有C和D和解析：选C能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。三级训练节节过关1下列有关醇的叙述中，正确的是()ACH3CH(CH3)CH(OH)CH3称为2甲基3丁醇B低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C醇是烃基直接与羟基相连的化合物D硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的，主要用来做炸药解析
9、：选BA错误，醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号，正确的名称为3甲基2丁醇；B正确，因低级醇中，羟基(极性基)所占比例大，故可与水互溶；C错误，因为只有烃基和苯环侧链上的碳原子直接与羟基相连的化合物才是醇；D错误，硝化甘油是硝酸与丙三醇反应生成的。2下列各组物质中互为同系物的是()A乙二醇与丙三醇C乙醇与2丙醇解析：选CA项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项中CH3CH2OH与结构相似、通式相同、相差1个CH2，是同系物；D项中二者的通式不同，不是同系物。3下列化学方程式书写正确的是()ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CH2O
10、HNaCH3CH2ONaH2CCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2ODCH3CH2OH3O22CO23H2O解析：选CA项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170 条件下，写加热不确切，B项中未配平方程式，D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，应为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。4乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析：选C根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应
11、生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是和键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键，另一分子乙醇断裂，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为和，也是正确的。5化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)回答：(1)甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。(2)反应条件为_，条件为_。(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。(4)丙的结构简式不可能是_。ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBr
12、CH3D(CH3)2CBrCH2Br解析：根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，发生消去反应，发生加成反应，则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。甲的结构简式可能为CH3CH2CH2CH2OH、发生加成反应生成丙，故丙分子中Br位于相邻碳原子上。答案：(1)羟基醇42(2)浓H2SO4、170 溴水或溴的CCl4溶液(3)消去反应加成反应(4)B1下列物质中不属于醇类的是()解析：选B醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，故A、C、D属于醇，B项不属于醇类。2下列各组物质在反应时，由于条件不同，可得到不同产物的是()A乙醇与钠 B水与钠C乙醇与氧气 D乙烯与溴水解析：选C乙醇与钠反应只生成乙
13、醇钠和氢气，水和钠反应只生成氢氧化钠和氢气。乙醇与氧气反应时条件不同产物不同，点燃时生成CO2和H2O，在Cu作催化剂并加热时发生催化氧化生成CH3CHO和H2O。乙烯与溴水发生加成反应只生成CH2BrCH2Br。3下列关于丙醇的叙述中，不正确的是()A1丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHOB1丙醇可与HI溶液发生取代反应C2丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应，生成一种烯烃D1丙醇、2丙醇、丙醚互为同分异构体解析：选D在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，
14、B正确；2丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯，C正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1丙醇、2丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。4下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是()解析：选DACH3OH只能发生氧化反应形成甲醛，不能发生消去反应，错误；B.该醇是仲醇，可以被氧化形成酮，由于羟基连接的碳原子邻位C原子上有H原子 ，因此可以发生消去反应，错误；C.是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，错误；D.该醇是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应形成烯烃，正确。5
15、类比乙烯和乙醇的化学性质，推测丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有()加成反应氧化反应燃烧加聚反应取代反应与Na2CO3溶液反应放出CO2A只有B只有C只有D解析：选D丙烯醇分子中含碳碳双键和醇羟基，故应具有烯烃和醇的性质，但不具有酸性，以上反应中，除外均可发生。6下列说法中，正确的是()A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃解析：选D选项A错误，一是并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，二是醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，
16、形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。7金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇与乙醇是同系物B金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2反应D1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
17、解析：选CA乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。8已知在浓H2SO4存在并加热至140 时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有()A1种B3种C5种 D
18、6种解析：选DC2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有CH3CH2CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。91 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A分子中必有一个_基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为_。A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，B的结构简式为_。B通入溴水能发生_反应生成C，C的结构简式为_。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D，D的结构简式为_。写出下列指定反应的化学方程式。AB：_；BC：_；AD：_。解析：C3H8O的分子
19、组成符合饱和一元醇通式，又知1 mol A与Na反应生成0.5 mol氢气，即A的分子中有一个可被置换的H原子，则含有一个OH，若OH在碳链一端，A的结构简式为CH3CH2CH2OH。答案：羟CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2OCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O10分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：DCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生
20、催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心，分子不对称。(2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)31下列关于醇化学性质的说法正确的是()A乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B乙
21、醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 可以制备乙烯C所有的醇都可以被氧化为醛或酮D交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质解析：选DA项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠取代，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热170 的条件下，在140 时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。2有关下列两种物质的说法正确的是()A二者都能发生消去反应B二者都能在Cu作催化剂条件下
22、发生催化氧化反应C相同物质的量的和分别与足量Na反应，产生H2的量：D二者互为同分异构体解析：选D由两种物质的结构简式可知，中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；二者与足量Na反应时，产生H2的量相等，综合分析，选项D正确。3一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是()酸性KMnO4溶液NaOH水溶液KOH醇溶液NaCuOABCD全部解析：选C含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基能与氧化铜发生催
23、化氧化，C项符合。4关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()A温度计插入到反应物液面以下B加热时要注意使温度缓慢上升至170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体解析：选B本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ，减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。5分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中含有CH2OH基团的有()A2种 B4种C5种 D6种解析
24、：选BC8H10O是某芳香化合物，含有苯环，另有CH2OH基团，故苯环上可能有CH2OH和CH3两个基团，两基团有邻、对、间三个位置，也可以只有一个CH2CH2OH基团，共4种，选项B符合题意。6化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是()AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH7香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选
25、A香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。8将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为()解析：选A根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2，可知其
26、分子中含有1个OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。9某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可先在混合液中加入_(
27、填写字母)。a氯化钠溶液 b苯c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后，再通过_(填实验操作名称)即可除去。解析：(1)乙醇的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2CuO22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O；说明乙醇的氧化是放热反应；(2)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是加热，使乙醇平稳气化成乙醇蒸气；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于收集乙醛；(3)乙醇、乙醛和水的沸点高低不同，在试管a中能收集这些不同的物质，空气的成分主要是氮气和氧气，氧气参加反应后剩余的主要是氮气；(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液
28、体中还含有乙酸，四个答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故选用碳酸氢钠溶液实现两种互溶物质的分离，最后再通过蒸馏收集乙醛，实验分离提纯。答案：(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O放热(2)加热乙醇，便于乙醇挥发冷却，便于乙醛的收集(3)乙醛、乙醇与水氮气(4)乙酸c蒸馏10松油醇是一种调味香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所属的有机物类别是_。a醇 b酚c饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是_。a加成反应 b水
29、解反应 c氧化反应(4)写出结构简式：松油醇_、松油醇_。解析：(1)根据松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意OH中的氧原子是18O。(2)松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)松油醇的结构中含有和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。(4)只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去OH和H，就不难得到两种醇的结构简式。松油醇、松油醇的结构简式分别为：第二课时酚课标要求1了解苯酚的组成和结构特点。2掌握苯酚的重要性质及其检验方法。3了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。1羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO
30、3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3，反应的化学方程式为。3苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。1酚的概述2苯酚的组成和结构3苯酚的物理性质色、味、态溶解性熔点毒性纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂43 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性特别提醒(1)羟基只有与苯环直接连接的化合物才为酚类，若羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连则
31、属于醇类。(2)苯酚在水中的溶解度较小且有毒，若不慎将苯酚洒到皮肤上，应立即用酒精清洗。1下列化合物中，属于酚类的是()解析：选B羟基(OH)与苯环直接相连的化合物属于酚。C、D两项中的物质无苯环，A项中物质为芳香醇。2下列物质中，与苯酚互为同系物的是()解析：选C同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项的。又因为同系物是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以符合题意。1苯酚的化学性质(1)弱酸性电离方程式：。与NaOH溶液反应：。苯酚钠与盐酸和碳酸的反应：，。(2)苯环上的取代反应苯酚与浓
32、溴水反应的化学方程式：。此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3呈紫色，可用于酚类物质的检验。2苯酚的用途(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。特别提醒(1)向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，产物均为NaHCO3。(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上的邻位和对位三个位置的氢原子。(3)苯酚与溴水反应时，要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。1为什么苯酚中羟
33、基氢比乙醇中羟基氢更易电离？提示：虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，OH上的H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。2为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？提示：先加入足量的烧
34、碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的溴水又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。1醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基 OH醇羟基 OH酚羟基 OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味产生(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色2苯酚分子中苯环与羟基的相互影响(1)在苯酚分子中，苯环影响
35、了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行原因羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼、
36、易被取代1关于的下列说法中不正确的是()A都能与金属钠反应放出氢气B都能与FeCl3溶液发生显色反应C都能使酸性KMnO4溶液褪色D都能在一定条件下发生取代反应解析：选B属于酚类，属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。2下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()AB只有C和D全部解析：选B羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。三级训练节节过关1下列物质不属于酚类的是()解析：选D
37、根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。2下列物质中，能和浓溴水反应生成沉淀的是()A甲苯 B苯C苯酚 D苯乙烯解析：选C甲苯和苯都不能与溴水反应，苯酚和浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀；苯乙烯能和溴水反应，但没有沉淀生成。3下列叙述正确的是()A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷
38、却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。4下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是()A苯酚溶液显弱酸性B苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈C苯酚比苯容易发生溴代反应D苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能解析：选C苯环影响羟基，使OH键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现OH中H的活泼性，B错误；OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，C正确；苯环影响羟基，则苯
39、酚具有酸性，则苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，D错误。5A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式：A_，B_。(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式_。解析：根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：A为1下列说法中正确的是()A烃基和羟基直接相连的化合物一定属于醇类B分子内有苯环和
40、羟基的化合物一定是酚类C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质解析：选C烃基中的苯基和羟基直接相连为酚，A错误；B项中苯环与羟基直接相连的化合物为酚类，B错误；醇类和酚类的官能团相同，但性质不同，D错误。2能证明苯酚的酸性很弱的实验有()A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟NaOH溶液反应C遇FeCl3溶液变紫色D将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊解析：选D判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性
41、；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。3下列说法正确的是()A苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B苯酚()和苯甲醇()互为同系物C在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色D苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代解析：选C苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。4苯酚与乙醇在
42、性质上有很大差别的原因是()A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同 D官能团所连基团不同解析：选D苯酚、乙醇中的官能团均为羟基，由于羟基所连的基团不同(苯基、乙基)，它们对羟基的影响不同，使苯酚与乙醇在性质上差别较大。5与苯环上的碳氢键相比，甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应解析：选B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪
43、色，说明苯环对侧链有影响，A错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，B正确；苯酚发生显色反应与苯环无关，不能说明羟基对苯环有影响，C错误；苯酚具有酸性，说明苯环对侧链有影响，D错误。6甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是()A加FeCl3溶液，过滤 B加水，分液C加溴水，过滤 D加NaOH溶液，分液解析：选D应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用
44、加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。7M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是()AM属于芳香族化合物BM可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2解析：选B乙烯雌酚中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，故乙烯雌酚属于芳香族化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与N
45、aHCO3溶液反应，B项不正确；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1 mol苯环与3 mol H2加成，1 mol 与1 mol H2加成，故1 mol M能与7 mol H2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗Br2 4 mol，与加成消耗Br2 1 mol，故1 mol M能消耗5 mol Br2，D项正确。8.某有机物结构如右图所示，关于该有机物下列说法正确的是()A它是苯酚的同系物B1 mol该物质能与饱和溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应C1 mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5 mol H2D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应解析：选B首先分析
46、该有机物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质；根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物；与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应，醇羟基不与NaOH溶液反应；与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位取代；因此答案为B。9A、B的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应_；B能否与氢氧化钠溶液反应_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是_。(4)A、B各1 mol分别加
47、入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol，_ mol。解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基(2)不能能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)1210将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出物质和的分子式：_；_。(2)写出分离方法和的名称：_；_
48、。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为_。(4)下层液体通入气体反应的化学方程式：_。(5)分离出的苯酚含在_(填图中序号)中。解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏1下列说法中，正确的是()A苯酚是粉红色晶体B苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚解析：选C苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红
49、色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。2有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代解析：选BA项说明苯环对CH
50、3有影响；B项是官能团不同引起的性质不同，与基团之间的影响无关；C项说明和CH2CH3对OH的影响不同；D项说明OH对苯环上的H有活化作用。3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应放出氢气解析：选BA项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要含羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。4向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是()解析：选B中羟基与苯环直接连接，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫
51、色；中虽然有苯环，但羟基直接与CH2相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应2Fe32I=2Fe2I2，颜色发生变化。5以葡萄籽提取物作为原料直接制成的胶囊，是目前美国天然植物十大畅销品种之一。其中的主要成分为原花青素，其结构简式为，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A该物质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol该物质可与4 mol Br2反应C1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D1 mol该物质可与7 mol Na反应解析：选C结构中左环
52、与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)；中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物分子结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位及对位上的氢原子(共4个可被取代的氢原子)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错；该有机物分子中酚羟基和醇羟基共7个，均能与Na反应，故D正确。6.金银花的有效成分为绿原酸，具有广泛的杀菌、消炎功能，其结构简式如图。下列有关绿原酸的说法中不正确的是()A绿原酸分子中有1个手性碳原子B绿原酸分子中不一定所有碳原子都能在同一平面上C绿原酸能发生显色反应、取代反应和加成反应D每摩尔绿原酸最多与含4 mol NaOH的溶
53、液反应解析：选AA连4个不同基团的C为手性C原子，则环己烷中除2个亚甲基外的4个C均为手性C原子(与OH或与COOC相连的C)，A项错误；B.分子中含有6个饱和碳原子，由甲烷的结构可知并不是所有的碳原子都在同一个平面上，B项正确；C.该分子含有酚羟基，可发生显色、取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C项正确；D.分子中羧基和酚羟基都能与碱反应，酯基在碱性条件下水解生成羧基，也消耗NaOH，则1 mol绿原酸最多与4 mol NaOH反应，D项正确。7食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性K
54、MnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析：选D苯酚含有酚羟基，遇Fe3溶液显紫色，选项A正确；苯酚含有酚羟基，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，菠萝酯含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，选项B正确；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，菠萝酯含有酯基，可发生水解反应，都可与NaOH反应，选项C正确；菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，选项D不正确。8白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是_。a可使酸性KMnO4溶液褪色b可
55、与FeCl3溶液作用显紫色c可使溴的CCl4溶液褪色d可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗_ mol NaOH。(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗_ mol Br2。(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_ L。解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br
56、2发生取代反应，取代时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，故在标准状况下H2的体积为7 mol22.4 Lmol1156.8 L。答案：(1)a、b、c(2)3(3)6(4)156.89含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质A是_。由设备进入设备的物质B是_。(3)在设备中发生反应的化学方程式为_。(4)在设备中，物质B
57、的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_。通过_操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。解析：由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备中的苯酚进入设备，然后用NaOH溶液将设备中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备，向设备中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备，向设备中加入CaO时，生成CaCO3进入设备，NaOH进入设备循环使用，据此回答：(1)根据上述分析，设备中进行的是萃取、分液，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。(2)根据上述分析，由设备进入设备的物质A是苯酚钠，由设备进入设备的物质B是NaHCO3。(3)根据上述分析，在设备中发生反应的化学方程式为C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。(4)在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3难溶于水，通过过滤，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。答案：(1)萃取(萃取、分液)分液漏斗(2)C6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3过滤(5)NaOH水溶液CO2
