1、基础课时15胺和酰胺学 习 任 务1通过与氨的类比认识胺的结构和性质。2能对胺类化合物进行命名。3能运用胺的性质解释某些制药工艺。4认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。5能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。一、胺的结构与应用1胺的定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。2胺的分子结构：与氨气类似，都是三角锥形。3胺的分类(1)根据氢上被烷基取代的数目，胺可分为一级胺(伯胺)RNH2，二级胺(仲胺)R2NH，三级胺(叔胺) R3N。(2)根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。(3)根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。
2、如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。4胺类化合物的命名结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”， 如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(NH2)、亚氨基(NH) 和次氨基()。 5胺的性质(1)胺与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸反应，生成氯化乙铵。化学方程式为CH3CH2NH2HClCH3CH2NHCl 。(2)胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到
3、有机胺。CH3CH2NHClNaOHCH3CH2NH2NaClH2O(3)在胺类药物的合成中，常利用胺与酸或强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(4)胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。6几种常见胺的应用(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙
4、二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。(2)己二胺H2N(CH2)6NH2是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)胺的分子结构与氨气类似，都是三角锥形。()(2)胺根据烃基的不同，可分为脂肪胺和芳香胺。()(3)胺和铵盐都易溶于有机溶剂。()二、酰胺的结构与应用1定义：酰胺是羧酸分子中烃基被氨基或烃氨基取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫作酰基，叫作酰胺基。2常见的酰胺对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：“尼龙66”： 3化学性质在二肽
5、、多肽及蛋白质中，酰胺键又称肽键。酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。(1)乙酰胺与酸的反应2CH3CONH22H2OH2SO42CH3COOH(NH4)2SO4。(2)乙酰胺与碱的反应CH3CONH2NaOHCH3COONaNH3。(3)乙酰胺的制备CH3COOHNH3CH3CONH2H2O。4用途：常用作溶剂和化工原料，如N，N二甲基甲酰胺，除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。下列关于氨、铵盐、胺、酰胺的说法错误的是()A胺的官能团是B酰胺在碱性条件下水解生成氨气，在酸性条件下水解生成羧酸与铵盐C一定条件下，酰胺基可以与氢气发生加成
6、反应D氨、胺、酰胺均可与酸反应，铵盐、酰胺均可与碱反应A胺的官能团是NH2。 胺的化学性质含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。例如，中草药麻黄的主要成分麻黄碱2甲氨基苯丙烷1醇，它的熔点只有79 ，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217 ，不易被氧化，也无难闻的气味。因此，通常使用的药物是麻黄碱盐酸盐。1胺与氨气的结构类似，预测胺有什么样的化学性质。提示氨气是一种碱性气体，可与酸反应生成盐，因此预
7、测胺也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。2铵盐加入强碱可以生成氨气，预测在胺形成的盐中加入强碱能否生成有机胺？提示胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱能生成有机胺。胺的碱性胺和氨气结构相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H，使溶液中的OH浓度增大，所以溶液呈碱性。NH3H2ONHOHRNH2H2ORNHOH胺都是弱碱，不同的胺碱性强弱不同。胺能与强酸作用生成盐。例如：胺的盐是结晶性固体，有固定的熔点。铵盐易溶于水，其水溶液与氢氧化钠等强碱作用，可游离出原来的胺。例如：因此，可利用胺的碱性与成盐的性质，鉴别、分离提纯胺。1心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如图结
8、构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是()A可以发生加成反应B可以发生消去反应C可以发生银镜反应 D可以发生酯化反应C根据有机物结构简式可知分子中含有醚键、羰基、羟基、苯环，因此可以发生加成反应、消去反应和酯化反应，但不能发生银镜反应。2我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是()A一定条件下，可以发生消去反应B一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D具有弱酸性，可与强碱反应生成盐DA含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；B在催化剂作用下
9、可发生苯环上的取代反应，故B正确；C含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；D分子不具有酸性，故D错误。酰胺的化学性质聚丙烯酰胺(PAM)是由单体丙烯酰胺加成聚合形成的高分子化合物。聚丙烯酰胺具有良好的絮凝性，其水溶液的黏度很高，因此是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。在处理废水时加入聚丙烯酰胺，能促进杂质凝聚下沉；在石油开采中，利用聚丙烯酰胺来调节钻井液的黏稠度；造纸时添加聚丙烯酰胺，能提高纸张的质量，增强浆料脱水性能，减少原材料的消耗以及对环境的污染。1酰胺的概念是什么？酰胺具有什么样的结构？提示酰胺是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基取代形成的化合物。酰胺可
10、看作是另一种含氮的烃衍生物，也可看作是羧酸的衍生物。酰胺的通式可表示为，酰胺中N原子几乎无碱性。2根据酰胺的结构，预测酰胺有哪些主要的化学性质？提示(1)酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物有一定的弱酸性(2)能发生水解反应(3)能与亚硝酸反应3尿素具有什么样的结构？尿素能发生水解吗？提示尿素简称脲，在结构上可以看作是碳酸分子中的2个羟基被氨基取代而形成的化合物，也称为碳酰二胺。尿素含有酰胺基，其化学性质具有酰胺的通性，在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，在碱性条件下生成羧酸盐和氨气。1酰胺的主要化学性质(1)酸碱性酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，NH键极性增加，显弱酸性。 (邻苯
11、二甲酰亚胺)(2)水解反应酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。(3)与亚硝酸反应伯酰胺与亚硝酸作用，生成羧酸，并放出氮气。2尿素的水解尿素在酸、碱或尿素酶的催化下可发生水解反应，生成二氧化碳、氨或铵1头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知酰胺(CON)键可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是()A头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5SH2OB1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2C在催化剂存
12、在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应D头孢羟氨苄能在空气中稳定存在BA根据有机物结构简式，推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5SH2O，故A错误；B根据结构简式，能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺键，1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、2 mol酰胺键、1 mol羧基，1 mol该有机物共消耗氢氧化钠4 mol，能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1 mol该有机物消耗3 mol Br2，故B正确；C能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应，故C错误；D含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化
13、，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，故D错误。2N苯基苯甲酰胺广泛应用于药物，可由苯甲酸与苯胺反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：下列说法不正确的是()A反应时断键位置为CO键和NH键B微波催化能减少该反应的热效应C产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D硅胶吸水，能使反应进行更完全BA 苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基氨脱氢，故A正确；B微波加热增加了反应的热效应，故B错误；C根据相似相溶原理，N苯基苯甲酰胺易溶于乙醇，故C正确；D硅胶吸水，有利于反应正向进
14、行，故D正确。1化合物中的OH被氨基NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是()AHCOONH4BCH(NH2)3CH2NCH2COOH DCO(NH2)2DAHCOONH4中不含氨基，不属于酰胺，故A错误；BCH(NH2)3中没有羰基，不属于酰胺，故B错误；CH2NCH2COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，故C错误；D尿素中含有CONH2结构，属于酰胺，故D正确。2卫生部发出公告，提醒人们慎食薯条，因为其中含有剧毒物质丙烯酰胺。已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为()ACH3CH2CONH2B
15、CH3CH2COONH4CCH2=CHCONH2D CH2=CHCONH4C据题目信息可知乙酰为CH3CO，苯甲酰为C6H5CO，则丙烯酰为CH2=CHCO，因此丙烯酰胺的结构简式为CH2=CHCONH2，故选C。3乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是()A分子式为C8H9NOB乙酰苯胺是一种芳香烃C1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应D分子中所有原子一定在同一平面上AA根据该有机物的结构简式可知，分子式为C8H9NO，故A正确；B该有机物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；C断裂1 molCONH键，消耗1 mol N
16、aOH，故C错误；D甲烷的结构为正四面体结构，因该分子含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。4丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出DE的化学方程式：_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。解析A发生水解反应生成B，由A、B的分子组成可知，B为葡萄糖，B在一定条件下反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D与氨气反应生成E，E通过加聚反应生成聚丙烯酰胺F，则E是丙烯酰胺H2C=CHCONH2，结合C的分子式逆推，C为CH3CH(OH)COOH，D为CH2=CHCOOH，F为，2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸催化作用下可形成一个六元酯环，该化合物为。