1、能力课时8卤代烃的消去、水解反应原理及在有机合成中的应用探 究 任 务1掌握卤代烃的消去反应和水解反应原理。2掌握卤代烃在有机合成中的应用。卤代烃的消去反应和水解反应解卤代烃的消去反应和水解反应类题的方法1消去反应能否发生的判断技巧：(1)能发生消去反应的卤代烃至少有两个碳原子。(2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。(3)苯环上的卤素原子不能发生消去反应。2化学反应类型可根据反应条件、反应原理、反应产物等进行判断。3卤代烃的水解反应与消去反应的条件不同，分析时应注意反应条件的差异。(2021江西赣州高二月考)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是()ABC全部
2、DA本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应，属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了很难发生消去反应，从而排除选项B和D。中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，不能发生消去反应，均可以发生消去反应，故选A。1(2021江门市新会第一中学高二质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示：(为CX，为CH，为CR)则下列说法正确的是 ()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生水解反应时，被破坏的键是C发生消去反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和B发生水解反应生成醇，只断裂CX，即断裂；发生消去反应，断裂
3、CX和邻位C上的CH，则断裂。2(2021菏泽高二联考)下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是()AB项发生消去反应能得到两种烯烃；C项发生消去反应能得到三种烯烃；D项不能发生消去反应。卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1引入羟基RXNaOHROHNaX2引入不饱和键3改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如，以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程如下：4改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃
4、。例如，以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程如下：(2021河北辛集中学月考)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正确的是()AA的结构简式是B的反应类型分别是取代反应、消去反应C反应的条件分别是浓硫酸、加热，光照D加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为B对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为，反应为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为，反应为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反
5、应为例，则C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，在其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。如图所示合成路线：(1)上述过程中属于加成反应的有_。(2)反应的化学方程式为_。(3)反应为_反应，化学方程式为_。解析环己烯与Br2发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在NaOH的醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯()；1，3环己二烯再与Br2发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成醇的性质，可知在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成，再通过与H
6、2的加成反应得最终产物。卤代烃A(C2H5X)是一种无色液体，为探究A的性质，设计如下实验方案。方案一：往A中加入硝酸银溶液，充分振荡，静置。方案二：往A中加过量NaOH水溶液，充分振荡，静置，待液体分层后，取“水层”溶液少许，滴加硝酸银溶液。方案三：往A中加入过量NaOH乙醇溶液，共热，充分反应后，取溶液少许，依次加入试剂B、硝酸银溶液，得白色沉淀。1C2H5X中的X是哪种元素？提示往A中加入过量NaOH的乙醇溶液，共热，充分反应后，取溶液少许，依次加入试剂B、硝酸银溶液，得白色沉淀，试剂B为硝酸，生成的白色沉淀为AgCl，所以元素X为Cl。2方案一中可观察到溶液分层，设计简便方法，判断何为
7、“水层”？提示卤代烃都不溶于水，任取一层液体，加水，充分振荡，静置，若不分层，该层为“水层”。3有人认为方案二达不到检验X的实验目的，理由是什么？提示方案二中，过量的NaOH溶液会与硝酸银溶液反应生成沉淀(AgOH或Ag2O)，从而干扰X的检验，所以无法达到检验X的实验目的。4方案三中，试剂B是什么？写出方案三中发生反应的化学方程式。提示加入硝酸银溶液前需要用稀硝酸中和过量的氢氧化钠，避免干扰检验；卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaCl和水，该反应的化学方程式为CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O；硝酸与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为HNO3NaOH=Na
8、NO3H2O；氯化钠与硝酸银反应生成氯化银沉淀，化学方程式为NaClAgNO3=AgClNaNO3。5将A与过量NaOH的乙醇溶液共热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，原因是什么？提示A与过量NaOH的乙醇溶液共热生成的气体为乙烯。通过本情境素材中实验方案的设计、实验现象的描述、方案设计合理性的判断的考查，提升了学生科学探究与创新意识的化学核心素养。1下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A苯和溴水共热B在光照条件下甲苯与溴的蒸气C溴乙烷与NaOH水溶液共热D溴乙烷与NaOH醇溶液共热BA 不发生化学反应，只是苯萃取溴；B甲苯的甲基氢被溴代；C发生溴乙烷的水解反应，溴乙烷的溴原子
9、被羟基取代；D发生溴乙烷的消去反应，溴乙烷脱去溴化氢分子。2(2021邢台高二月考)某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反应后的溶液中不存在ClC氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl的存在。3(2021兰州第一中学高二质检)下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是()A2甲基2氯丙烷B2甲基3氯戊烷C2，2二甲基1氯丁烷D1，3二氯苯B卤代烃都能发生水解反应，不对称结构的卤代烃消去生成两种烯烃。答案选B。4(2021曲阜师范大学附属中学高二检测)烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。已知：D的结构简式为请完成填空：(1)A的结构简式是_。(2)框图中属于取代反应的是_(填数字代号)。(3)C的结构简式是_。(4)写出由DE的化学方程式_。