1、高考资源网（） 您身边的高考专家郯城三中个人备课 课题： 人教版高中化学选修五3-3羧酸酯（1） 高二 年级 化学 备课组主备人陈方旭课型新授验收结果：合格/需完善时间 2012年 4 月 19 日分管领导课时1第 11 周 第 2 课时 总第 20 课时 教学目标：知识与技能：认识酸典型代表物的组成和结构特点，过程与方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示情感态度价值观：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。重点：乙酸的化学性质难点：乙酸的结构对性质的影响教 学 过 程教师活动学生活动引入我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香
2、”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯板书第三节 羧酸、酯 投影板书一、乙酸1、 分子式：C2H4O2、结构式：；2、 纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6以下为针状晶体。 投影 讲羧酸的官能团为：羧基，通式为：-COOH代表物乙酸的化学式为：C2H4O2核磁共振氢变有2个吸收峰，峰的面积比为：3：1 。说明乙酸中有2种H原子，数目比为：3：1。所以乙酸的结构简式为：CH3COOH 板书2、化学性质(1)、乙酸的酸性 板书(2)、酯化反应 学生实验乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。投影投影强调：试剂的添加顺序；导管末端不要插入到接受试管液
3、面以下；加热开始要缓慢。讲此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。讲防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。讲所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？讲作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。讲用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。讲盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管振
4、荡一下，看是否有气泡逸出就可以了；接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。问接受试管中有什么现象？所获得产物的量多少如何？讲第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。板书、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。问在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？讲因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进
5、行。讲前面的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？讲制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。板书、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。实验证明取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支试管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。（需要注意的是，在此，学生往往会提出乙醇没有与Na2
6、CO3反应的问题，更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3物质结构与性质中才学习到，因此暂不宜引申）投影讲脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发
7、生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。讲 用含18O的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有18O的酯，证明这种酯化反应的实质是：羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。讲 关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，化学史上科学家们确实有上述两种不同的看法，后来有科学家将乙醇分子中羟基上的氧用18O做标记，即用含18O的乙醇与乙酸反应，结果测得乙酸乙酯中含有18O，从而揭示了酯化反应的实质（按方式二脱水，即：酸脱羟基醇脱氢）。用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素
8、示踪法”，这是一种先进的实验方法。板书3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子思考讨论羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？思考无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。科学探究 初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案 证明乙酸有酸性； 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。提供药品 镁粉 氢氧化钠溶液 氧化铜固体 硫酸铜溶液 碳酸钠粉末 乙酸 苯酚 紫色石
9、蕊试液 无色酚酞试液 等。【汇报方案】【分组实验】第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳
10、酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。【思考】为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？【思考】导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？【回答】防止加热不均匀，使溶液倒吸【思考】除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？【回答】可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）【思考】为什么刚开始加热时要缓慢？【思考】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？【思考】为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？【讨论归纳】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，
11、反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行【思考】第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的。【分析并实验】由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样
12、的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。科学探究在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？（学生充分思考和讨论，提出设想）小结（教学反思）乙酸的化学性质，尤其要注意酯化反应的注意事项和脱水原理。板书设计：第三节 羧酸、酯一、乙酸1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6以下为针状晶体。2、化学性质(1)、乙酸的酸性 (2)、酯化反应 、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。(3)、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子 - 7 - 版权所有高考资源网