1、第3节 醛和酮(1)有机合成的中转站HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH自学指导1：甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称醛基,结构式：结构简式：CHO(H)R C HO|CHO|COH(2)在酮分子中，羰基碳原子与两个烃基相连,二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？R C RO|（3）最简单的醛是，最简单的酮是。HCHOCH3
2、COCH3练习1以下属于醛的有；属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CHCHOOC.CHO D.CH3OCH|B CA2、醛、酮的命名 选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。编号码 从靠近羰基一端开始编号。写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。阅读（P69）的“知识支持”，学习用系统命名法命名简单的饱和一元醛和一元酮。自学指导2.请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3O4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮请大家分析接触到的饱和一
3、元醛酮的分子式，分组讨论归纳出各自的通式：醛：CnH2nO (n 1)酮：CnH2nO (n 3)自学指导3由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳数的醛和酮是同分异构体。碳骨架异构官能团位置异构官能团类型异构 同分异构体异构类型4、醛、酮的同分异构体碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O 的同分异构体 CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CCHCH 3|O|OCH3|O5、常见简单醛、酮的
4、物理性质甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚阅读课本P70，填写下表官能团：官能团中的碳原子是否饱和：官能团对a-H的影响与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的
5、知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质结构性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有吸电子作用，使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应COOH二、醛、酮的化学性质交流研讨COHHCOHCN 试根据乙醛与HCN反应的产物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。思考：试剂名称化学式及电荷分布 加成产物 氢氰酸氨及氨的衍生物 (以氨为例)醇类(以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与 乙 醛 的 加 成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？CH3
6、C-HO-+d+d-d+d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件CH3OHCH OCH3一定条件-羟基丙腈-羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 增长了一个碳原子上式也可直接写成：与氨的衍生物加成HC N+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应
7、 与氢气加成：+H2Ni高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）H增加了一个碳原子双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢二、氧化反应阅读课本活动探究栏目，请同学们设计实验完成醛和酮的鉴别实验（P73）。复习：回忆葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的实验现象。产生砖红色沉淀做银镜反应要注意哪些问题？提示：1.试管内壁应洁净（新试管最好）2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）实验一：醛、酮与银氨溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管硝酸银溶液，逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二：向银氨溶液中各
8、加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一：向两只洁净试管中加入两滴管氢氧化钠溶液，再加入6滴硫酸铜溶液，振荡。步骤二：向上述试管中各加入4滴乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热。实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管酸性高锰酸钾溶液。步骤二：向上述两支试管中各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。实验内容实验现象乙醛与新制氢氧化铜悬浊液丙酮新制氢氧化铜悬浊液乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与酸性高锰酸钾溶液丙酮与酸性高锰酸钾溶液砖红色沉淀无砖红色沉淀产生光亮的银镜无明显现象高锰酸钾溶液退色无明显现象1、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH2H2OCu2O砖红色2、银镜反应CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O小结：1、醛、酮能与HCN、NH3等发生加成反应。2、醛、酮能氢气发生还原反应3、醛能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂发生氧化反应。