1、第二节 醇 酚(第一课时)酒精饮料的中乙醇酒精燃料的中乙醇汽车发动机防冻液中的乙二醇化妆品中的丙三醇茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚教学目标:1、知道醇的的主要类型,能列举一些常见的醇并说明其用途。2、能够利用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。3、了解饱和一元醇的沸点和水溶性特点。4、根据饱和一元醇的结构特征,说明醇的化学性质及应用。1、CH3CH2OH 2、3、4、5、6、OHCH2OH左侧有机物中属于醇的是 ;属于酚的是。两者相似之处?体会醇与酚的区别。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙二醇丙三醇苯酚茶多酚漆酚思考讨论什么是醇?什么是酚?醇:烃分子中饱和碳原子上的一个
2、或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇的概述(1)根据羟基的数目分一元醇:如CH3OH 甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根据烃基是否饱和分饱和醇(含饱和一元醇)不饱和醇1.醇的分类 CH2=CHCH2OH名称俗名 色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇 无色、有酒精气味、具有挥性液体有毒与水互溶燃料、化工原料乙二醇无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶防冻液、合成涤纶、丙三醇甘油 无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶化妆品、制炸药(硝化甘油)2.几种典型的醇的物理性质和用途:1.
3、选主链。选含OH的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后,主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次,且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。3.醇的命名 4.醇的重要物理性质 阅读P56页表2-2-1相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较名称相对分子质量沸点/甲醇3265乙烷3089乙烯28102乙醇4678丙烷4442丙烯4248结论从表2-2-1数据可以看出:饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。H HO OH H HOC2H5原因这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基
4、上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用 比较下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称分子中羟基数目沸点/乙醇178乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259结论含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点比一元醇二元醇都高,多元醇具有易溶于水的性质。原因是因为多元醇分子中羟基多,一方面增加了分子间形成氢键的几率;另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。饱和一元醇分子中碳原子数13的醇能与水以任意比例互溶;分子中碳原子数411的醇为油状液体,仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级醇为固体,不溶与水;5.饱和一元醇的水溶性【规律】CnH2n+
5、1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时,醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶;随着分子中的R-的增大,醇的物理性质接近烷烃。小结 饱和一元醇1、通式CnH2n+1OH 2、随着C数的增多,熔沸点逐渐增,相对密度呈增大趋势。对于同碳数的,支链越多,熔沸点越低,密度越小。3、随着碳数增多,水溶性降低。4、比Mr接近的烷烃或烯烃的沸点要高(氢键的影响).二、醇的化学性质 阅读P57交流研讨,以1-丙醇为例分析结构 1 羟基的反应(1)取代反应 醇与浓的氢卤酸(HCI、HBr、HI)发生反应时分子中的碳氧键断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的卤代烃和水 C2H5OH
6、+HBrC2H5Br+H2O在酸做催化剂及加热下,醇发生分子间的取代生成醚和水(2)消去反应 含有 BH醇在浓硫酸及一定温度下能发生消去反应生成烯烃 如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有如:思考是不是所有的醇都能发生消去反应呢?2、羟基中氢的反应(1)与活泼金属的反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2问题为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多?烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响?(2)与羧酸反应乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,实验证明,其他的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。3、醇氧化反应-位断键R2COHR1H+O22生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu思考是不是所有的醇都能被氧化成醛?反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应 、饱和一元醇通式:饱和一元醇定义:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 醇分子中烃基为烷烃基,且醇中只有一个羟基,那么,这种醇就是饱和一元醇,如甲醇、乙醇等。