1、【复习目标】考点一：甲烷与烷烃的性质考点二：乙烯与烯烃的性质考点三：乙炔与炔烃的性质考点四：石油产物的综合应用考点五：苯和苯的同系物考点六：煤的干馏和综合利用考点七：溴乙烷与卤代烃的化学性质及应用【考点梳理】考点一：甲烷与烷烃的性质一、甲烷的结构与性质1甲烷：分子式：CH4结构式：电子式：正四面体结构2化学性质：一般情况下，性质稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂不反应；(1)氧化性CH4+2O2 CO2+2H2O；H0注意：CH4不能使酸性高锰酸甲褪色；(2)取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl点燃【考点梳理】二、烷烃的化学性质1稳定性:烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。2烷烃的取代
2、反应特点烷烃的取代反应是连锁反应不能停留在某一阶段。在卤素与烷烃发生取代反应的过程中，1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子，同时生成1molHX。烷烃只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应，而不能与卤素的水溶液反应。【考点梳理】3烷烃的可燃性烷烃在空气中都可以燃烧而生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增多，分子中的含碳量会不断增大，所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。4受热分解烷烃在受热时会发生分解，一分子烷烃会分解产生另一分子烷烃和一分子烯烃。【典型例题一】常温下把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中，光照一
3、段时间后，发现气体的黄绿色变浅，集气瓶上有淡黄绿色液滴，此时集气瓶中含有有机产物的种类是()A3种B4种C5种D6种【典型例题一】答案【解析】B由于甲烷和氯气在光照条件下发生反应，生成有机物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，总计4种产物，故选B。【拓展延伸】取代反应与置换反应有什么不同？取代反应置换反应反应物和生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序分步取代 某些反应是可逆的反应一般单向进行【考点梳理】考点二：乙烯与烯烃的性质一、乙烯1乙烯分子式：C2H4结构简式：CH2CH2
4、 结构式：(6个原子在同一平面上)根据乙烯的结构，可以推测其他烯烃的结构，如：C6H12中6个C在同一平面上的结构为；【考点梳理】2化学性质(1)氧化性：可燃性：CH2=CH2+3O22CO2+2H2O现象：火焰明亮，有黑烟；原因：含碳量高可使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷、CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(3)加聚反应：催化剂 点燃【考点梳理】二、烯烃1烯烃的通式：CnH2n(n2)最简式：CH2，可见，烯烃中碳和氢的质量分数别为85.7%和14.3%，恒定不变，环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CnH2n的烃不一定
5、是烯烃；一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，也还有二烯烃：CH2=CH-CH=CH2 注：有机分子中形成1个双键少2个H，形成1个三键少4个H，形成一个环状少2个H。【考点梳理】2烯烃的化学性质：氧化反应：a、燃烧反应；b、能使酸性高锰酸钾溶液褪色；加成反应：注意结构不对称的烯烃与HX、H2O加成的产物有二种，如CH3CH=CH2；加聚反应：【典型例题二】由乙烯推测丙烯(CH2=CH-CH3)与溴水反应产物结构简式正确的是()ACH2Br-CH2-CH2Br BCH3-CBr2-CH3CCH3-CH2-CHBr2DCH3-CHBr-CH2Br【典型例题二
6、】答案【解析】DCH2=CH-CH3中碳碳双键其中1个键断裂，断键的不饱和C原子分别结合Br原子，生成1，2-二溴丙烷，结构简式为CH3-CHBr-CH2Br，故选D。【考点梳理】考点三：乙炔与炔烃的性质一、乙炔分子的组成、结构和性质1分子式C2H2电子式结构式 H-CC-H2 乙炔的化学性质(1)氧化反应：a、燃烧；b、易被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)加成反应：可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液褪色【考点梳理】二、炔烃的性质1炔烃的通式：CnH2n-22炔烃的化学性质氧化反应；加成反应；足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料聚乙炔就是将乙炔加聚而成的。【典型例题三
7、】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图下列说法不正确的是()A制备乙炔的反应原理是：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2Bc的作用是除去影响后续实验的杂质Cd中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀De中的现象说明乙炔能被高锰酸钾酸性溶液氧化【典型例题三】答案【解析】CA实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH，故A正确；B硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；Cd中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；D乙炔容易被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色
8、，故D正确，故选C。【拓展延伸】1乙炔的制备反应原理：CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)22乙炔可以通过电石和水反应得到；ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都是离子型碳化物，水解会生成对应的烯烃或炔烃，如ZnC2水解生成C2H2，Al4C3水解生成CH4，Mg2C3水解生成C3H4，Li2C2水解生成C2H2。【考点梳理】考点四：石油产品的综合应用一、石油的裂化与裂解 加工方法裂化催化重整裂解热裂化催化裂化深度裂化变化化学变化化学变化化学变化原理通过加热方法使长链烃分解变成短链烃使直连烃类分子的结构“重新”进行调整使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程目的提高汽油产量提高汽
9、油质量获得芳香烃获得气态烯烃【考点梳理】二、石油的分馏1石油的炼制（1）原油的组成成分元素：主要含C、H，少量的N、P、S、O等成分：烷烃、环烷烃、芳香烃状态：液体，溶有受凉的气体和固体；复杂的混合物，没有固定的沸点。【考点梳理】2石油的分馏与裂解（1）分馏原理：利用各种烃具有不同的沸点，通过不断地加热汽化和冷凝液化的方法把石油分成不同沸点范围蒸馏产物的过程，属于物理变化；（2）鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。【典型例题四】蒸馏、分馏和干馏是化工生产的三种生产工艺，下列有关说法正确的是()A三种工艺均需采用加热和冷却装置B实验室中进
10、行这三种操作时均需在烧瓶中进行C三种工艺均是物理变化过程D三种工艺均是化学变化过程【典型例题四】答案【解析】AA蒸馏和分馏都是利用液态混合物中各成分的沸点不同，通过控制温度加热，使一部分物质经汽化，然后冷凝液化再收集，另一部分还保持原来的状态留在原来的装置中，干馏是在隔绝空气的条件下，对木材、煤加强热使之分解的一种加工处理方法干馏后，原料的成分和聚集状态都将发生变化，产物中固态、气态和液态物质都有，然后冷凝再收集液态物质，三种工艺均需采用加热和冷却装置，故A正确；B实验室中进行蒸馏和分馏需在烧瓶中进行，干馏是在硬质试管中进行，故B错误；C干馏的过程是化学过程，有新物质生成，故C错误；D蒸馏和干
11、馏过程都是物理过程，没有新物质生成，故D错误；故选A。【拓展延伸】蒸馏和分馏都是分离液态混合物的方法蒸馏和分馏都是利用液态混合物中各成分的沸点不同，通过控制温度加热，使一部分物质经汽化，然后冷凝液化再收集，另一部分还保持原来的状态留在原来的装置中蒸馏和干馏过程都是物理过程，没有新物质生成，只是将原来的物质分离；干馏是在隔绝空气的条件下，对木材、煤加强热使之分解的一种加工处理方法干馏后，原料的成分和聚集状态都将发生变化，产物中固态、气态和液态物质都有，然后冷凝再收集液态物质，干馏的过程是化学过程。【考点梳理】考点五：苯和苯的同系物一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式：C6H6；最简式(实验式
12、)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120（3）苯分子中碳碳键键长为4010-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键；（4）结构式：结构简式(凯库勒式)：【考点梳理】2苯的化学性质(1)氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来；苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故。(2)取代反应卤代反应：苯与液溴的反应【考点梳理】硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55-60，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯；硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难
13、溶于水，易溶于有机溶剂加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180-250，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷；（注意：苯是平面结构，但环己烷不是平面结构）。【考点梳理】二、苯的同系物1苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物；2苯的同系物的分子通式为CnH2n-6，(n6，nN)苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体。【考点梳理】3苯的同系物的化学性质苯的同系物的性
14、质与苯相似，能发生取代反应、加成反应但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处；(1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)；如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应【考点梳理】(3)苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。【典型例题五】在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是()A苯的同系物中
15、碳原子数比苯分子中碳原子数多B苯环被KMnO4所氧化而破坏C侧链受苯环的影响而易被氧化D苯环和侧链相互影响，同时被氧化【典型例题五】答案【解析】C在苯的同系物中，侧链易被氧化生成苯甲酸，而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关，故选C。【拓展延伸】芳香化合物、芳香烃及苯的同系物之间的关系：苯的同系物 芳香化合物 芳香烃【考点梳理】考点六：煤的干馏和综合利用1概念：指煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程；煤的干馏属于化学变化。2产物及应用：【典型例题六】有关煤的综合利用如图所示下列说法正确的是()A煤和水煤气均是二次能源B煤中含有
16、苯、甲苯、二甲苯等有机物C是将煤在空气中加强热使其分解的过程DB为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%【典型例题六】答案【解析】DA煤是一次能源，故A错误；B煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏和得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，故B错误；C是煤的干馏，煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏，故C错误；D甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2，乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2，故D正确；故选D。【考点梳理】考点七：溴乙烷与卤代烃的化学性质及应用一、溴乙烷化学性质：1水解反应：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 强调：卤代烃的水解反应的条件：NaOH的
17、水溶液；水解反应的类型是取代反应；2消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应。【考点梳理】二、卤代烃的消去反应和水解反应1水解反应卤代烃水解时，只断裂碳卤键()。即，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。【考点梳理】2卤代烃的消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：(2)卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：直
18、接连接在苯环上的卤原子不能消去，如。【考点梳理】3卤代烃的消去反应及与水解反应的区别消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代键的变化CX与CH断裂形成C=C或CC与HXCX断裂形成COH键【考点梳理】4卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验检验方法如下：(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解反应速率
19、)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液。【考点梳理】5卤代烃在有机合成中的作用(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。(3)增加
20、官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。【考点梳理】6卤代烃的同分异构体写法（1）等效氢法可按下列三点排列：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。如：有3种氢原子，其一氯取代物有3种。同理，也有3种氢原子，其一氯代物也有3种。如有5种一氯取代物。【考点梳理】（2）替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体，即将二氯苯中的二氯换成四氯苯中的二氢
21、即可得出结论。又如，丙烷(C3H8)的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。由此可推论得出如下结论：若烃中有n个氢原子，则其x元氯代物与nx元氯代物的同分异构体数目相同。【考点梳理】3对称轴法因苯的结构特殊，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：【典型例题七】卤代烃R-CH2-CH2-X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发
22、生水解反应时，被破坏的键D当该卤代发生消去反应时，被破坏的键是和【典型例题七】答案【解析】AA发生取代反应时，则只断裂C-X，即图中，故A错误；B发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂，故B正确；C发生水解反应生成醇，则只断裂C-X，即图中，故C错误；D发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂，故D错误；故选B。【拓展延伸】1卤代烃发生消去反应的结构特点：与-X所连碳相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键，可见不是所有的卤代烃能发生消去反应。2所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中加热条件下发生水解反应，水解时卤素原子被羟基取代且位置不变。【巩
23、固习题一】关于煤与石油化工的说法，正确的是()A煤焦油干馏可得到苯、甲苯等B煤裂化可得到汽油、柴油、煤油等轻质油C石油分馏可得到乙烯、丙烯等重要化工产品D石油主要是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物【巩固习题一】答案【解析】DA通过对煤焦油的分馏可得到苯、甲苯等，故A错误；B石油裂化可提高汽油、煤油和柴油等轻质油的产量，煤不能裂化，故B错误；C石油分馏得到烃，石油的裂解可以得到乙烯、丙烯等重要化工基本原料，故C错误；D石油为烷烃、芳香烃的混合物，主要是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，故D正确；故选D。【巩固习题二】某烯烃(只含1个双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构式可能有()A
24、1种B2种C3种D4种【巩固习题二】答案【解析】C该烷烃的碳链结构为，1号和6号碳原子关于2号碳原子对称，5、8、9号碳原子关于4号碳原子对称，但4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键；相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键有：1和2之间(或2和6)；2和3之间；3和7之间，共有3种，故选C。【巩固习题三】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是()A正四面体烷的二氯代物只有1种B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D与环辛四烯互为同分异构体【巩固习题三】答案【解析】CA正四面体烷中
25、每个C上只有1个H，且只有一种相邻位置，则正四面体烷的二氯代物只有1种，故A正确；B乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳三键的加成反应，故B正确；C苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH，所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故C错误；D与环辛四烯均分子式都为C8H8，属于同分异构体，故D正确；故选C。【巩固习题四】关于石油和石油化工的说法错误的是()A石油大体上是由各种碳氢化合物组成的混合物B石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C石油裂解和裂化的主要目的都是为了得到重要产品乙烯D实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油【巩固习题四】答案【解析】CA石油是由多种碳氢化合物组
26、成的混合物，故A正确；B分馏石油得到的各个馏分为烃类物质的混合物，故B正确；C裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧下变成小分子烃的复杂分解反应的过程，石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油，煤油，柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，故C错误；D氧化铝粉末是石蜡裂化的催化剂，可加快反应速率，故D正确；故选C。【巩固习题五】中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯 等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)下列说法不正确的是()A二甲苯有三种同分
27、异构体B二甲苯和甲苯是同系物C二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上D1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等【巩固习题五】答案【解析】DA苯环上有2种取代基时，有邻、间、对三种取代位置，即二甲苯可以为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，故A正确；B结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，二甲苯与甲苯均含有苯环，且相差1个CH2原子团，故是同系物，故B正确；C苯中所有原子共平面，二甲苯可以看作苯中的2个H被甲基取代生成的产物，故所有C原子共平面，故C正确；D二甲苯的分子式为C8H10，故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为8：5，故D错误，故选D。【巩固习题六】下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是()A1-氯丁烷 B氯乙烷 C2-氯丁烷 D2-甲基-2-溴丙烷 【巩固习题六】答案【解析】CA1-氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1-丁烯，故A错误；B氯乙烷发生消去反应只生成一种物质乙烯，故B错误；C2-氯丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，故C正确；D2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只生成一种物质2-甲基丙烯，故D错误；故选C。
