1、第四节生命中的基础有机化学物质合成有机高分子化合物一、选择题(每小题6分,共54分)1.下列说法正确的是(C)A.酿酒过程中,葡萄糖可通过水解反应生成酒精B.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液,生成的沉淀物不能再溶解C.紫色酸性高锰酸钾溶液中加入植物油充分振荡后,溶液颜色会褪去D.维生素C()溶液中滴加KI淀粉溶液,立即变蓝色【解析】葡萄糖不能发生水解反应,酿酒过程中,葡萄糖在酒曲酶的作用下通过氧化反应生成酒精,A项错误;当向含有鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液,鸡蛋清的溶解度降低,发生盐析,盐析为可逆过程,所以加水还可以继续溶解,B项错误;植物油的烃基中含有不饱和键,C项正确;维生素C有还原性,
2、没有氧化性,不能把KI氧化为I2,D项错误。2.下列对合成材料的认识不正确的是(C)A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的B.HOCH2CH2O的单体是HOCH2CH2OH与C.聚乙烯CH2CH2是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【解析】对于高分子化合物,其相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,其结构均是由若干链节组成的,均为混合物。3.南京青奥会吉祥物“砳砳”的外用材料是纯羊毛线,内充物为涤纶结构简式为。下列有关说法不正
3、确的是(B)A.羊毛的主要成分属于蛋白质B.涤纶属于天然高分子化合物C.合成涤纶的单体之一可以是HOCH2CH2OHD.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶【解析】涤纶是人工合成的有机高分子物质,是合成材料,故B项错误。4.(2015山东枣庄五中模拟)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为: 下列说法正确的是(A)A.阿魏酸的分子式为C10H10O4B.香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应C.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成D.一定条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应【解析】香兰素不能和碳酸氢钠反应,故B项错误;阿魏酸中含有碳碳
4、双键,香兰素中含有醛基和酚羟基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C项错误;香兰素和阿魏酸都可以发生取代反应和加成反应,但都不能发生消去反应,故D项错误。5.(2015上海六校联考)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:则下列说法错误的是(C)A.反应1可用的试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.A可通过加成反应合成Y【解析】要实现题给过程,反应1为与卤素单质的取代反应,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液发生取代反应生成醇,反应3为醇的催化氧化,故A、B项正确,C项错误;酮可催化加氢生成相应的醇,故D项正确。6.(2015江西玉山一中模拟)阿斯巴甜(A
5、spartame,结构简式如图)具有清爽的甜味,甜度约为蔗糖的200倍。下列关于阿斯巴甜的说法错误的是(D)A.在一定条件下能发生取代反应、加成反应B.酸性条件下的水解产物中有两种氨基酸C.在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应D.分子式为C14H18N2O3,属于蛋白质【解析】阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5,蛋白质属于高分子化合物,其相对分子质量较小,故D项错误。7.(2015济南模拟)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下:以下关于这三种有机物的说法中不正确的是(D)A.都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B.一定条件下,均能与乙醇发生取代反应C.只有桂皮酸可
6、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应【解析】阿司匹林分子中含有酯基和羧基,1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。8.(2015北京海淀区模拟)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。 甲乙 丙下列说法正确的是(B)A.化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应C.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应【解析】题给化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和
7、酯基,A项错误;化合物乙中连有OH的碳原子的邻位碳原子上有H,可发生消去反应,生成的碳碳双键可与溴发生加成反应,故B项正确;化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成羧酸盐,故C项错误;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,故D项错误。9.(2016上海闸北区二模)某药物中间体的合成路线如图所示,下列说法正确的是(B)A.对苯二酚和互为同系物B.1 mol该中间体最多可与7 mol氢氧化钠反应C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解等反应D.该中间体分子含有羰基和羟基两种含氧官能团【解析】对苯二酚中只含酚羟基,中含有酚羟基和醇羟基,二者不是同系物,故A项错误;2,5-二羟基苯
8、乙酮中含有酚羟基、苯环和羰基,具有酚、苯和酮的性质,能发生加成反应,但不能发生水解反应,故C项错误;该中间体中含有羰基、酯基、酚羟基3种含氧官能团,故D项错误。二、非选择题(共46分)10.(14分)高分子材料W的结构简式为,有关W的信息如下,据此回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6,其所含官能团的名称为羟基、醛基。(2)反应的类型为消去反应。(3)反应的化学方程式为+2H2O。(4)B分子有多种同分异构体,其中同分异构体X的核磁共振氢谱如图所示:则X的结构简式可能为OHCCH2CHO、。实验室鉴别X可使用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)、Br2的CCl4溶液试剂。(5)指出W这
9、种高分子材料的一种优点:a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;b.原料来源充分且可以再生产;c.机械性能、物理性能良好;d.生物相容性好(其他合理答案均可)。【解析】(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6,含有羟基、醛基。(2)由W的结构简式可知A的结构简式为,再结合B的分子式和反应条件知反应为消去反应。(4)B为CH2CHCOOH,根据X的核磁共振氢谱知X中含有2种氢原子且氢原子数相等,由此可知其结构简式,可使用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)、Br2的CCl4溶液鉴别。11.(16分)(2015新余二模)X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精,
10、广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH,X、Y的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%,且碳与氢元素的质量比为111。(1)X、Y的相对分子质量之差为28。(2)X的分子式是C11H12O2。(3)G和X互为同分异构体且具有相同的官能团,用芳香烃A合成G的路线如下:写出A的结构简式:。BC的反应类型是取代反应,EF反应的化学方程式为+H2O。写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:、。.分子内除了苯环无其他环状结构,且苯环上有2个对位取代基.一定条件下,该
11、物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应某物质M与E互为同分异构体M满足下列条件的同分异构体有20种。.与FeCl3溶液发生显色反应.与碳酸氢钠溶液反应放出气体.苯环上有3条侧链【解析】(1)1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH,则X的相对分子质量+18=Y的相对分子质量+46(乙醇的相对分子质量),由此可知X、Y的相对分子质量相差28。(2)由题意知,X中含O的个数为2,且X中碳、氢元素的质量比为111,则C、H个数比为1112,则X的分子式为C11H12O2。(3)由DG的流程可知,DE发生催化氧化,E为,EF发生消去反应,生成的F为,F
12、与乙醇发生酯化反应生成G,则G为。AB发生加成反应,BC发生水解反应,CD发生催化氧化反应,则A为。符合题给条件的F的同分异构体中含有酚羟基和CHO。满足题给条件的M的同分异构体中含有酚羟基和羧基且苯环上有3条侧链,则M的同分异构体的苯环上连有OH、COOH、CH2CH3或OH、CH2COOH、CH3,根据“定二动一”的原则可知,每种情况都有10种结构,所以共有20种。12.(16分)-松油醇有持久的紫丁香香气,可作调香剂、消毒剂、印染剂。-松油醇G(C10H18O)的一种合成路线如下:已知:.烃A的相对分子质量为42,核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢。请回答下列问题:(1)A的结构简式为C
13、H2CHCH3,D的名称是(系统命名)2-甲基-1,3-丁二烯。(2)反应需经2步完成,其中第二步反应的化学方程式为CH2CHCOOH+CH3OHCH2CHCOOCH3+H2O。(3)的反应类型是加成反应。(4)在催化剂存在下,D发生加聚反应生成聚异戊二烯的化学方程式为。(5)E、G的结构简式分别为、。(6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有3种。写出其中任意一种的结构简式:、。分子中含有2个六元环且共用1条边能发生皂化反应【解析】本题考查有机物的合成和推断。(1)根据题给A的信息,可以推断A为CH2CHCH3。(2)由反应前后物质的结构简式可知反应需经两步完成,第一步为与银氨溶液或新制氢氧化铜的氧化反应,第二步反应为酯化反应。(3)由反应的反应物、反应条件及产物可判断反应为加成反应。由CH2CHCOOCH3与D反应生成F及题给信息可知D的结构简式为,则逆推可知B的结构简式为。(4)在催化剂存在下,D发生加聚反应生成的聚异戊二烯为。(5)由E与F互为同分异构体结合题给信息可知E为。由F的结构简式及题给信息可知G的结构简式为。(6)符合条件的F的同分异构体有、3种。