1、高考资源网（） 您身边的高考专家专题二十三 同分异构体书写及其判断【高频考点解读】 1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机物种类繁多的现象；2认识同系物、同分异构体，掌握同分异构体的书写；3了解有机物结构的不同表达方式，学会有机物结构简式的书写。【热点题型】题型一 同分异构体的书写方法例1、金刚烷（C10H16）的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是（ ）A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【提分秘籍】有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合
2、物互称为同分异构体。同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件 结构相似 分子式相同来同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同注意：分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3
3、OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。同分异构体之间的化学性质可能相同也可能
4、不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。2同分异构体的类型碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。3. 同分异构体的书写方法列出有机物的
5、分子式。根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。【方法技巧】同分异构有技巧，分析结构找对称，类别异构先确定，碳链异构二分清，三看官能团异构，有序思维方法优。【举一反三】某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 ()。A
6、由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 【热点题型】题型二 同分异构体的判断例2、相对分子质量为100的烃，且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。A3种 B4种C5种 D6种条件的同分异构体共有4种。【答案】B【提分秘籍】同分异构体的判断 1等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判
7、断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。2换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相
8、同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。3基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。4基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。5轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，
9、再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【举一反三】下列叙述正确的是(双选)()。ACH2Cl2有两种结构 B氯乙烯只有一种结构，而1,2-二氯乙烯有两种结构 C的一氯代物有4种D1 mol某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有6种【高考在线】1【2014年高考新课标卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯2【2014年高考新课标卷第8题】四联苯的一氯代物有A3种 B4种C5种 D6种3【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是 A可用纤维素的水解产物制取 B可由乙烯通过加成反
10、应制取C与乙醛互为同分异构体 D通过取代反应可制取乙酸乙酯4.(2013年上海化学,2,2分)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2()A.都是共价化合物 B.都是离子化合物C.互为同分异构体 D.互为同素异形体5.(2013年新课标全国理综,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种 C.32种 D.40种6.(2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种 B.6种 C.7种 D.8种7.(2012年海
11、南化学,5,2分)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种 B.3种 C.4种 .5种【随堂巩固】 1苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) ()。A6种 B7种C10种 D12种2乙烷在光照的条件下与氯气混合，最多可以生成的物质有 ()。A6种 B7种C9种 D10种3下列有关说法正确的是 ()。A丙烯的结构简式为CH2CHCH3B2，2二甲基丙烷的一氯代物有2种C分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D键线式为的有机物的分子式为C8H84分子式为C10H14的一取代芳香烃，其可能的结构有 ()。A3种 B4种C5种
12、 D6种5分子中含有4个甲基的C6H14，其一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。A4种 B5种 C6种 D7种6相对分子质量为100的烃，且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构) ()。A3种 B4种C5种 D6种构体共有4种。【答案】B7某有机物的分子式为C11H16，分析数据表明其分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个，则该有机物可能的结构有(不考虑立体异构)()。A2种 B3种C4种 D5种8相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为()。A5 B4 C3 D29有机物分子式为C
13、5H12O2,0.1 mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有()。A6种 B7种 C8种 D9种【答案】B10分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有()。A1种 B2种 C3种 D4种11下列化学式只表示一种物质的分子组成的是()。AC4H8 BC3H8 CSiO2 DP12已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目
14、为 ()。A9种 B10种 C11种 D12种13主链为4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体，则与这种单烯烃具有相同的碳原子数、主链也为4个碳原子的某烷烃有()。A2种 B3种 C4种 D5种【答案】A14分子式为C6H12O2的有机物A，有香味，不能使紫色石蕊试液变红。A在酸性条件下水解生成有机物B和C。B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应生成烯烃，能催化氧化生成醛或酮。则A可能的结构有()。A1种 B3种 C5种 D多于5种15有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ()。A10种 B8种 C6种 D4种16环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体()。A12种 B6种 C18种 D9种17有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30516，它属于酯类的同分异构体有m种，属于羧酸的同分异构体有n种(不考虑立体异构)，则n、m分别是 ()。A8、7 B9、4 C4、9 D6、10- 12 - 版权所有高考资源网