1、有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界第三章 第一节 有机化合物的合成（第一课时）一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法归纳法三、情感态度与价值观感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：一.有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原
2、料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基碳骨架的成环和开环根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论：1、能增长碳链的反应有？指出它们的反应类型；2、能减短碳链的反应有？指出它们的反应类型；3、能成环和开环的反应有？指出它们的反应类型；【交流研讨】1、能使碳链增长的反应有：（一）碳骨架的构建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
3、CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2-CCCH3+NaBr CH3CHO+HCNCH3CH-CN OH（-H加成）CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO 卤代烃的取代反应；醛酮的加成反应；羟醛缩合；1、卤代烃的取代反应；1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN；（2）羟醛缩合；小结：能使碳链增长的方法：2、能减短碳链的反应有：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3CH3CH2KMnO4COOHCH3CH=CCH3 CH3 KMnO4CH3CHO+CH3CCH3 O 苯的同系物的氧化反应羧酸盐的脱羧反应(5)(6)(7)烯烃、炔烃的氧
4、化反应（KMnO4）R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：小结：能减短碳链的方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：3、碳骨架成环的反应有:4、开环的反应:CH2-COOH CH2-OH 浓H2SO4CH2-C=O CH2-O+H2O CH2-COOH CH2-NH2 浓H2SO4CH2-C=O CH2-NH+H2O 酯化反应氨基、羧基脱水缩合H+C=OC=OCH2CH2OO+2H2O CH2OH CH2OH COOH COOH+H2O H+CH2-NH CH2-C=O CH2 CH2
5、-NH2 CH2-COOH CH2 环酯的水解；环状肽键的水解；(9)(10)(11)(12)小结：碳骨架成环的方法 1、酯化反应 2、氨基、羧基脱水缩合 小结：碳骨架开环的方法 1、环酯的水解 2、环状肽键的水解【当堂训练】1、由乙烯合成丙酸 2、由溴乙烷合成1-丁炔【交流研讨】请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题：卤原子的引入途径羟基的引入途径羰基的引入途径羧基的引入途径碳碳双键的形成途径1、在分子中引入卤素原子的反应有：（二）官能团的引入和转化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2CH2Br-CH2BrC
6、H3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OBr+Br2 Fe+HBr 烃与X2取代醇与HX的取代烯烃、炔烃与HX、X2的加成小结：分子中引入卤素原子的途径 1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 2、在分子中引入羟基的反应有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 一定条件卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O 烯烃与水加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂醛、酮中羰基与H2或HCN加成 CH3COOCH2CH3
7、+H2O(酸性)CH3COOH+CH3CH2OH 酯的水解CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4羧酸还原(21)小结：分子中引入羟基的途径 1、水解（取代反应）（1）卤代烃；（2）酯；2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H2、HCN 3、羧酸还原 LiAlH4做还原剂 3、在分子中引入羰基（醛基）的反应有：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu(22)(5)CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4CH3COOH+CH3CCH3 O 醇的催化氧化烯烃的氧化4、在分子中引入羧基的反应有：CH3CH2KMnO4COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu
8、2O+2H2O 醛的氧化烯烃及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)CH3COOH+CH3CH2OH 酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小结：分子中引入羰基（醛基）的途径 1、醇的催化氧化；2、烯烃的氧化（KMnO4）小结：分子中引入羧基的途径：1、氧化反应（1）烯烃；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解 5、在分子中形成碳碳双键的反应有：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓H2SO4170CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇、卤代烃的消去反应(24)(25)(26)CHCH
9、+H2 CH2=CH2 催化剂炔与H2不完全加成(24)(25)(26)小结：分子中形成碳碳双键的途径 1、消去反应：（1）醇；（2）卤代烃；2、炔烃的不完全的加成 露一小手【当堂训练】3、从1-溴丙烷合成2-丙醇 4、以环己醇合成1、3-环己二烯 如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)OO浓H2SO4O=CO=CCH2CH2OOCH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170H+Cu 浓硫酸 KMnO4(H+
10、)常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催 O2化剂HX常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5银 新氨 制溶 Cu(OH)2液，O2H2Ni常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸,LiAlH4常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+,常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2
11、XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5碱,醇 OH-H2O常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170H+Cu 浓硫酸 KMnO4(H+)H2O催 O2化剂HX碱,醇 OH-H2OOH-H+,浓硫酸,LiAlH4银 新氨 制溶 Cu(OH)2液，O2H2Ni常见官能团间转化示意图练一练：某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH31、整理笔记；2、自主学习丛书；3、预习第二课时“有机合成路线的设计”