1、第3节烃的含氧衍生物考纲点击：1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重要应用以及合成方法。回归教材一、醇与酚的组成、结构与性质1.醇(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_。CnH2n1OH(n1)(2)分类芳香醇升高高于易溶于减(3)物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃水溶性低级脂肪醇_水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_(
2、4)化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：置换取代CH3CH2OHHBr条件断键位置 反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na_ _反应 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，_ _反应CH3CH2BrH2O(续表)氧化消去取代取代条件断键位置 反应类型化学方程式(以乙醇为例)O2(Cu或Ag)，_ _反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 _ _反应CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸，140 _反应2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(浓硫酸，)_(酯化)反应CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O
3、常见的醇甲醇乙二醇丙三醇分子式CH4OC2H6O2C3H8O3结构简式CH3OH俗名木醇_状态液态液态液态水溶性易_易特别提醒不能用Na 检验酒精中是否有水，因为Na 与乙 醇也能反应生成氢气，易发生爆炸；实验室常用无水CuSO4 来检验乙醇中是否含水，白色粉末变蓝则证明有水。(5)几种常见的醇甘油易2.苯酚(1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。(2)苯酚的组成与结构(3)苯酚的物理性质酒精粉红(4)苯酚的化学性质紫HCO3，则特别提醒(1)因为酸性H2CO3Na2CO3NaHCO3，即苯酚能与 Na2CO3 反应生成NaHCO3，不能生成CO2。(2)与两者不是
4、同系物，因为是羟基直接与苯环相连，属于酚，有弱酸性；是羟基连在苯环侧链上，属于芳香醇，没有酸性，两者不是同系 物。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。二、醛、羧酸、酯1.醛烃基CHO(1)定义：醛是由_(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团_，可表示为 RCHO。饱和一元醛分子的通式：CnH2nO(n1)。物质甲醛乙醛分子式_结构简式_官能团_颜色无色状态_气味刺激性气味溶解性易溶于水与水、乙醇等互溶(2)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质：(3)醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系：CHO气体液体CH2OC2
5、H4OHCHOCH3CHOCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。福尔马林甲醛35%40%的甲醛水溶液俗称_，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。特别提醒(1)醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。(2)醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热 煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个
6、氨。2.羧酸烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)(1)羧酸：由_相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为_。(2)羧酸的代表物乙酸组成、结构、俗名CH3COOHCOOH物理性质(3)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 CH3COOHHCH3COO。_酯化(取代)反应：CH3COOHC2H518OH(酸脱羟基，醇脱氢)2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O2CH3COONaH2CH3CO18OCH2CH3H2O3.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能
7、团为_，饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为_。(2)物理性质CnH2nO2小难易(3)化学性质水解反应反应原理ROH酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响。若酯在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为_，_。CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是(基础测评 1.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质
8、素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇)。A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.1 mol 芥子醇分子与足量钠反应能生成 1 mol H2C.1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应.解析：芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A 不正确；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与 Na 反应生成 H2，且 2OHH2，B 正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C 正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，故能发
9、生加成、取代和氧化反应，D 正确。答案：A2.某些芳香族化合物与互为同分异构体，)。其中与 FeCl3 溶液混合后显色和不显色的种类分别有(A.2 种和 1 种B.2 种和 3 种C.3 种和 2 种D.3 种和 1 种解析：该化合物的分子式为 C7H8O，它与甲基苯酚苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，甲基苯酚遇 FeCl3 溶液发生显色反应。答案：C的判断，不正确的是(3.肉桂醛的结构简式为。下列对其化学性质)。A.被银氨溶液和酸性 KMnO4 溶液氧化后酸化得到的产物相同B.与溴水可发生加成反应和氧化反应C.1 mol 肉桂醛可与 5 mol H2 发生加成反应D.肉桂醛的分子式为 C
10、9H8O答案：A.，在一定条件下此4.某有机物的结构简式为有机物可能发生的反应有()。中和反应银镜反应消去反应酯化反应加成反应水解反应A.B.C.D.解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应；也不符合发生消去反应的条件。答案：C说法不正确的是(5.如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的)。A.反应是加成反应B.只有反应是加聚反应C.反应是取代反应D.反应和反应类型相同，均属于氧化反应.解析：是乙烯与 Br2 的加成反应，是乙烯的加聚反应，是乙醇催化氧化成乙醛的反应，是乙酸乙酯的水解反应，是乙醇的酯化反应，是乙酸乙酯的水解反应，是乙酸的酯化反应。C 项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；
11、D 项，是氧化反应，是取代反应，错误。答案：D考点一 考向 1醇与酚的组成、结构与性质醇的氧化反应和消去反应典例1(2018 年山西太原质检)下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()。解析：A 不能发生消去反应；B 能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C 不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D 能发生消去反应但不能被催化氧化。答案：B方法技巧醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如，而 CH3OH、(CH3)3CCH2OH 等均不能发生消去反
12、应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考向2酚的结构特点与性质典例2己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是()。A.遇 FeCl3 溶液不能发生显色反应B.可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应C.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应D.该有机物分子中，一定有 16 个碳原子共平面解析：该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3 溶液发生显色反应，A 错误；分子中的酚羟基能与 NaOH 反应，但不能与 NaHCO3反应，B 错误；己烯雌酚与 Br2 可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生
13、取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br2，C 正确；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此 16 个碳原子不一定共平面，D 错误。答案：CC6H5OH，苯酚俗称石炭方法技巧 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响：由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子，使苯酚比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为C6H5OH酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。如苯酚与NaOH 溶液反应的化学方程式为(2)羟基对苯环的影响：由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼，更容易被取代。如苯酚与浓
14、溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为溶液反应。不正确的是(考向3 OH 的官能团性质典例3(2018 年北京石景山重点中学期中)某有机物的结构简式为，关于该物质的下列说法：能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和 NaOH 溶液反应；能和 NaHCO3)。A.B.C.D.解析：根据该有机物的结构简式可知，其不能发生消去反应，不能与 NaHCO3 溶液反应，故错误。答案：B.方法技巧 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较物质脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质a.取代反应b.脱水反应c
15、.氧化反应d.消去反应a.弱酸性 b.取代反应c.显色反应d.氧化反应e.加成反应羟基H的活泼性酚羟基(弱酸性)醇羟基(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色说法不正确的是(【拓展演练】1.(2018 年河南郑州一调)BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成 BHT 的方法有如下两种。下列)。.A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚B.BHT与都能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应D.BHT与具有完全相同的官能团解析：BHT 中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，A 正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性
16、KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C 不正确；BHT 与均只含有酚羟基，D 正确。答案：C2.某有机物的结构简式如图所示，取足量的Na、NaOH(aq)和 NaHCO3(aq)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应(必要时可以加热)，完全反应后消耗Na、NaOH和NaHCO3三物质的物质的量之比为(A.342C.351)。B.352D.341解析：醇、酚、羧酸能和Na反应，1 mol该有机物能和3 mol的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶液反应，注意酯水解后生成了羧酸钠和酚，酚还能和氢氧化钠溶液反应，
17、所以 1 mol 该有机物能和 5 mol 的氢氧化钠反应；NaHCO3 只能和羧基反应。答案：C考点二 考向1醛、羧酸、酯醛类的结构与性质典例 4(2018 年云南昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是()。.A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被酸性 KMnO4 溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应解析：茉莉醛分子中含有碳碳双键、醛基，所以能与 H2、Br2、HBr 发生加成反应，能被酸性 KMnO4 溶液氧化；由于存在苯环结构和烷烃基，所以在一定条件下能发生取代反应。答案：D方法技巧醛类复习时应注意事
18、项醛是有机合成的中间体，可被还原为醇，也可被氧化为羧 酸，在有机合成中占有重要地位，复习时应注意以下几个问题：(1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应，如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意能发生银镜反应的除醛类外，也可能为甲酸、甲酸某酯等。(2)注意量的关系：1 mol CHO 消耗 2 mol Cu(OH)2 或2 mol Ag(NH3)2OH 生成 1 mol Cu2O 或 2 mol Ag；1 mol 甲醛(HCHO)反应生成2 mol Cu2O 或 4 mol Ag。(3)注意反应条件：醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下，且均需要加热
19、。(4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化，也能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)氧化。考向2羧酸、酯的结构与性质典例5研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一，对人体中的氧自由基有清除作用，使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()。A.咖啡酸的分子式为 C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多消耗 NaOH 物质的量为 3 mol解析：根据题中所给物质的球棍模型，将其转化为结构简式，可
20、知咖啡酸的分子式为 C9H8O4，分子中含有、羟基、羧基，可发生氧化反应、酯化反应、加聚反应，但不能发生消去反应，故 A、B 均正确，C 错误；是咖啡酸的一种同分异构体，2 mol 酯基分别消耗 1 mol NaOH，生成的酚羟基又消耗 1 mol NaOH，故消耗 3 mol NaOH，D 正确。答案：C考向3酯化反应典例6由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出 C 的结构简式：_。(2)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D 物质中官能团的
21、名称为_。(5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式(注明反应条件)：_。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH HOOCCOOH2H2O方法技巧酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(2)一元羧酸与多元醇(3)多元羧酸与一元醇(4)多元羧酸与多元醇形成环酯形成链状酯HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O形成聚
22、酯(高分子)缩聚反应(5)羟基酸的酯化分子内形成环酯分子间形成环酯分子间形成聚酯考向 4 依据官能团预测有机物的性质典例 7(2017 年江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()。A.a 和 b 都属于芳香族化合物B.a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b 和 c 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.b 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀解析：a 中没有苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；a、c 中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B 错误；a 中的碳碳双键、b 中的与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMn
23、O4 溶液氧化，C 正确；与新制 Cu(OH)2 反应的官能团为醛基，只有 c 可以与新制 Cu(OH)2 反应，而 b 不能，D 错误。答案：C方法技巧官能团和性质之间的关系【拓展演练】3.(2018 年河南郑州二测)2015 年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如图)。下列说法正确的是()。A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含 4 个碳原子的有机物有 3 种(不考虑立体异构)解析：青
24、蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A 错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B 错误；青蒿素不能发生聚合反应，C 错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有 4 个碳原子的有机物有 3 种：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D 正确。答案：D4.(2018 年新课标卷)化合物 W 可作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为_。(5)W 中含氧官能团的名称是_。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化
25、合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_。(7)苯乙酸苄酯(C6H5CH2COOCH2C6H5)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。_。解析：(1)根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸，氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠。(2)由 B、C 结构简式知，B C 的反应是取代反应。(3)C 水解又引入 1 个羧基生成 D,D 与乙醇发生酯化反应生成 E，故所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据 G 的键线式可知，其分子式为 C12H18O3。(5)根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基。(6)与 E 互为同分异构
26、体的酯类化合物中一定含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11，说明氢原子分为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为 CH3COOC(CH3)2OOCCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3。(7)目标产物是酯类物质，它可由苯乙酸与苄醇(苯甲醇)发生酯化反应得到，故应先制得苯乙酸。结合题干中 BD 中反应信息知，可先使苄醇先与 HCl 反应得到，水解可得到，再与 NaCN 制取。答案：(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(7)有机
27、物之间的转化与应用(1)转化关系图(2)有机物之间重要的衍变关系(3)有机物综合推断类试题的常用方法逆推法：由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。根据反应条件推断：在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。典例(2018 年新课标卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由
28、B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L 二氧化碳(标 准 状 况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。解析：(2)葡萄糖中的醛基与氢气发生加成反应转化为CH2OH，因此所得产物中的官能团只有羟基。(3)醇与羧酸在浓硫酸的作用下发生酯化反应，实质上是属于取代反应。(4)所得到的酯的结构式为。(6)B 的分子式为 C6H10O4，不饱和度为 2,7.30 g 的 F(即 0.05 m
29、ol F)与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，则表明 F 分子中含有 2 个羧基，则 F的结构有如下的9种：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(C2H5)CH2COOH 、HOOCCHCOOHCH2CH2CH3、HOOCCHCOOHCH(CH3)2、HOOCC(CH3)2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、CCH3HOOCC2H5COOH，其中HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH 的核磁共振氢谱为三个峰，峰面积比为 311。答
30、案：(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯化反应)(4)CH3COONa(5)(6)9NaOHHOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH演练(2017 年新课标卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，
31、其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式：_。(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。解析：G 与甲苯为同分异构体，分子式为C7H8，结合已知反应中反应物的连接方式可知 G 为，F 为，E 与乙醇发生酯化反应生成 F，E 为，根据反应条件，DE 为消去反应，结合D 的分子式以及生成D的反应可知，D为，所以C为，B为，再结合已知反应可知，A 为。(5)X与 F互为同分异构体，分子式为C11H10O2，不饱和度为7。X 能与饱和NaHCO3溶液反应生成 CO2，可知分子中含有一个羧基。除去苯环与羧基，不饱和度为 2，碳原子数为 4，可能为 1 个碳碳三键，也可能为 2 个碳碳双键，再结合氢原子个数可知为 1 个碳碳三键与2 个甲基。其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，且峰面积比为 6211 的结构有 4 种。答案：(1)苯甲醛(2)加成反应、取代(或酯化)反应(3)(4)(5)(写出 2 种即可)(6)